(2R,3S)-2,3-O-isopropylideneicosanol | 912814-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-O-isopropylideneicosanol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-heptadecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 912814-45-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃
• 分子量: 370.616
• InChiKey: SOLQPVLMNUGLJB-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-O-isopropylideneicosanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3S,4R,2'S,3'S)-2-(2',3'-O-isopropylideneicosanoylamino)-1,3,4-docosanetriol
  参考文献：
  名称：

  人SK-MEL-1黑色素瘤细胞的分离，结构阐明，全合成以及新型天然和合成神经酰胺的评估。

  摘要：

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。

  DOI：

  10.1021/jm0605334
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3S)-2,3-O-isopropylideneicosanol
  参考文献：
  名称：

  人SK-MEL-1黑色素瘤细胞的分离，结构阐明，全合成以及新型天然和合成神经酰胺的评估。

  摘要：

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。

  DOI：

  10.1021/jm0605334