1,2-sulfite de 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose | 118243-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-sulfite de 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose
• 英文别名: 1,2-O-sulfinyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinopyranose；(1S,2R,6R,9S)-11,11-dimethyl-3,5,7,10,12-pentaoxa-4lambda4-thiatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane 4-oxide；(1S,2R,6R,9S)-11,11-dimethyl-3,5,7,10,12-pentaoxa-4λ4-thiatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane 4-oxide
• CAS: 118243-94-0
• 化学式: C₈H₁₂O₆S
• 分子量: 236.246
• InChiKey: MCKHCNOOTYNVIK-AEKYOYNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-sulfite de 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-(3,4-O-isopropylidene-2-O-trimethylsilyl-α-L-arabinopyranosyl)uracile
  参考文献：
  名称：

  C-1—C-2中的非合成亚砜类环氧化物酶

  摘要：

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80080-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2-sulfite de 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  C-1—C-2中的非合成亚砜类环氧化物酶

  摘要：

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80080-6

文献信息

• A Novel Stereospecific Synthesis of Glycosyl Cyanides from 1,2-<i>O</i>-Sulfinyl Derivatives
  作者：Abdelhafid Benksim、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi

  DOI：10.1021/ol0486829

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of 1,2-trans-glycosyl cyanides via 1,2-O-sulfinyl monosaccharides is described. Such S(N)2-type displacements at the anomeric center are stereospecific and are best performed with sodium cyanide in the presence of ytterbium triflate. Significantly, the resulting 1,2-trans-glycosyl cyanides have a free hydroxyl group at C-2 ready for further modification.

  [反应：见正文]描述了通过1,2-O-亚磺酰基单糖有效合成1,2-反式-糖基氰化物。在端基异构中心的此类S（N）2型置换具有立体定向性，最好在三氟f磺酸presence存在下用氰化钠进行。明显地，所得的1，2-反式-糖基氰化物在C-2处具有游离羟基，准备进一步修饰。
• GAGNIEU, CHRISTIAN H.;GUILLER, ALAIN;PACHECO, HENRI, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 233-242
  作者：GAGNIEU, CHRISTIAN H.、GUILLER, ALAIN、PACHECO, HENRI

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse de nucléosides pyrimidiques non protégés en O-2′ à partir de sulfites cycliques en C-1—C-2
  作者：Christian H. Gagnieu、Alain Guiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80080-6

  日期：1988.9

  was readily hydrolyzed in slightly acid conditions to give in almost quantitative yield 1-(3,5,6-tri- O -benzoyl-β- d -glucofuranosyl)uracil. This new synthetic method for nucleosides unprotected at O-2′ was also tested in other sugar series. In some cases, only the 1′,2′- trans -nucleosides were obtained, but in others, small yields (3–10%) of 1′,2′- cis -nucleosides were detected. The α-to-β ratio

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，
• Efficient O-glycosylation of diethyl oxoglutarate via 1,2-O-sulfinyl derivatives
  作者：Abdelhafid Benksim、Mohamed Massoui、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.083

  日期：2007.7

  1,2-O-Sulfinyl derivatives of D- and L-arabinose, D-xylose and D-glucose treated by potassium anion of diethyl oxoglutarate gave, exclusively, the corresponding O-glycosides in 92-97% yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.