2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribopyranose
• 英文别名: (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ol
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: HFPIQGCIXRKIGK-JEAXJGTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribopyranose 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenebisoxy-hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  合成2-甲酰基吡咯螺酮体花粉吡喃糖苷A和木吡喃糖苷A，神松碱A和卡帕霉素B的结构说明†

  摘要：

  据报道2-甲酰基吡咯螺酮缩酮吡喃糖苷A的会聚合成。关键步骤涉及衍生自脱氧-D-核糖的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合反应，以提供2-甲酰基吡咯环系统。还提供了9-表位-花椒吡喃糖苷A的光谱和物理数据，阐明了先前分离的2-甲酰基吡咯螺帽草中的capparisine B，神松碱A和xylapyrroside A的结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob01361a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose 在 吡啶 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-l-ribose from an l-arabinono-1,5-lactone

  摘要：

  A practical synthesis of 2-deoxy-L-ribose from L-arabinose depends on the efficient reduction by iodide of a triflate a to a lactone. The X-ray crystal structure of 3,4-O-isopropylidene-L-arabinono-1,5-tactone is reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00738-3

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Stereocontrolled synthesis of four isomeric linoleate triols of relevance to skin barrier formation and function
  作者：Robert W. Davis、Alexander Allweil、Jianhua Tian、Alan R. Brash、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.033

  日期：2018.12

  the mammalian skin permeability barrier. In connection with the study of their involvement in barrier formation we required access to isomerically pure and defined samples of four linoleate triol esters. A common synthetic strategy was developed starting from isomeric alkynols derived from d-tartaric acid and 2-deoxy-d-ribose.

  亚油酸酯三醇酯是沿着哺乳动物皮肤渗透性屏障形成的途径的中间体。在研究它们参与形成壁垒的过程中，我们需要获得四种亚油酸酯三醇酯的异构体纯净和确定的样品。从衍生自d-酒石酸和2-脱氧-d-核糖的异构炔醇开始发展了一种通用的合成策略。
• Synthesis and biological activity of hydroxylated analogues of KRN7000 (α-galactosylceramide)
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.010

  日期：2013.4

  focused on the hydroxylated analogues of KRN7000 which could be thought of as increasing hydrophilicity and showing bias to Th2 cytokine (IL-4) secretion. Therefore, they may become the drugs for autoimmune diseases for the following reasons: (i) compound OCH, one of the alpha-galactosylceramide analogues with a shorter sphingosine chain than KRN7000, increases hydrophilicity relative to KRN7000; and (ii)

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN
• Novobiocin Analogues Having Modified Sugar Moieties
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20090163709A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Novobiocin analogues useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer, neuroprotection, and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物在癌症、神经保护和自身免疫性疾病的治疗中作为Hsp90抑制剂有用。
• Synthesis of 2'-deoxy-l-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600451A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing a 2'-halo-L-nucleoside of the following formula:    wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, V is a halogen; and b) reducing the 2'-halo-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 制备下式的 2'-卤代-L-核苷： 其中 B 是杂环或杂芳族基团，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，V 是卤素；以及 b) 将 2'-卤代-L-核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。