3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose | 541548-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
• 英文别名: (3'aS,4R,7'R,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethyl-7'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
• CAS: 541548-46-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: GBZJQFJFEFKLCF-YIOZNXECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Iodomethyl Group as a Hydroxymethyl Synthetic Equivalent:  Application to the Syntheses of d-manno-Hept-2-ulose and l-Fructose Derivatives

  摘要：

  The one-carbon elongation of aldoses to ketoses using iodomethyllithium as the key reagent in the homologation step is exemplified by the preparation of two carbohydrates of chemical and biological interests: (D)-manno-hept-2-ulose from (D)-mannose and (L)-fructose from (L)-arabinose.

  DOI：

  10.1021/jo0342166
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose 在 氢氧化钾 、 高氯酸 、 甲基锂 、 溴 、 barium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Iodomethyl Group as a Hydroxymethyl Synthetic Equivalent:  Application to the Syntheses of d-manno-Hept-2-ulose and l-Fructose Derivatives

  摘要：

  The one-carbon elongation of aldoses to ketoses using iodomethyllithium as the key reagent in the homologation step is exemplified by the preparation of two carbohydrates of chemical and biological interests: (D)-manno-hept-2-ulose from (D)-mannose and (L)-fructose from (L)-arabinose.

  DOI：

  10.1021/jo0342166