12-aminotetrahydroberberine | 155167-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 12-aminotetrahydroberberine
• 英文别名: (+/-)-12-aminocanadine；2,3-methylenedioxyl-9,10-dimethoxy-12-amino-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine
• CAS: 155167-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: BQCFSCOSBYMUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-aminotetrahydroberberine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  12 种取代的小檗碱衍生物对人类癌细胞系的生长抑制活性的合成和构效关系

  摘要：

  在这项研究中，季铵盐氯化物被用作先导化合物来设计和合成一系列小檗碱-12-胺衍生物，以评估对人类癌细胞系的生长抑制活性。获得了几个系列的 42 个化合物。季盐小檗碱-12-N,N-di-n-烷基胺氯化物显示出目标活性，大多数活性化合物的IC50值是阳性对照的几十倍。观察到显着的构效关系（SAR）。季小檗碱-12-N,N-di-n-烷基胺氯化物的活性明显强于还原对应物的活性。在约6-8个碳原子范围内，活性随着12-N，N-二-正-烷基氨基的n-烷基碳链的延长而增加，当碳原子数大于6-8时，活性随着正烷基碳链的延长而降低。叔胺结构的活性明显高于仲胺结构的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25081871
• 作为产物：
  描述：

  12-nitroberberine chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以83.5%的产率得到12-aminotetrahydroberberine
  参考文献：
  名称：

  12 种取代的小檗碱衍生物对人类癌细胞系的生长抑制活性的合成和构效关系

  摘要：

  在这项研究中，季铵盐氯化物被用作先导化合物来设计和合成一系列小檗碱-12-胺衍生物，以评估对人类癌细胞系的生长抑制活性。获得了几个系列的 42 个化合物。季盐小檗碱-12-N,N-di-n-烷基胺氯化物显示出目标活性，大多数活性化合物的IC50值是阳性对照的几十倍。观察到显着的构效关系（SAR）。季小檗碱-12-N,N-di-n-烷基胺氯化物的活性明显强于还原对应物的活性。在约6-8个碳原子范围内，活性随着12-N，N-二-正-烷基氨基的n-烷基碳链的延长而增加，当碳原子数大于6-8时，活性随着正烷基碳链的延长而降低。叔胺结构的活性明显高于仲胺结构的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25081871

文献信息

• 小檗碱类衍生物、其制备方法、药物组合物及 抗肿瘤用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107417695B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了小檗碱类衍生物、其合成方法及其在制备预防、缓解和/或治疗肿瘤产品中的应用。所述的小檗碱类衍生物是如通式I所示的12‑氨基四氢小檗碱类衍生物或其生理上可接受的盐和12‑N,N‑二取代胺基四氢小檗碱类衍生物或其生理上可接受的盐和如通式II所示的12‑氨基小檗碱季铵盐类衍生物或其生理上可接受的盐和12‑N,N‑二取代胺基小檗碱季铵盐类衍生物或其生理上可接受的盐。这些小檗碱类衍生物在有机溶剂中的溶解性与原料氯化小檗碱季铵盐类化合物比较得到了明显的改善。所述的小檗碱类衍生物对肿瘤细胞株的生长有抑制活性，作用强度或明显高于小檗碱季铵盐原料，或与阳性对照药相当、或高于阳性对照，能用于制备预防、缓解和/或治疗肿瘤的产品。
• Tetrahydroprotoberberine Compounds, the Synthetic Method and the Use Thereof
  申请人：Li Jianfeng

  公开号：US20090149488A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to tetrahydroprotoberberines of the formula (I) and the physiologically acceptable salts thereof. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with dopamine receptor ligand, such as schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的四氢原咯啉和其生理学上可接受的盐。该发明还涉及使用式(I)的化合物或其药理学上可接受的盐制备用于治疗可通过多巴胺受体配体治疗的医疗疾患的药物组合物。
• Enzymatic<i>N</i>-Glycosylation of Diverse Arylamine Aglycones by a Promiscuous Glycosyltransferase from<i>Carthamus tinctorius</i>
  作者：Kebo Xie、Ridao Chen、Dawei Chen、Jianhua Li、Ruishan Wang、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.201601128

  日期：2017.2.20

  (UGT71E5) from Carthamus tinctorius exhibited a robust promiscuity towards 30 structurally diverse drug‐like aromatic amine scaffolds, making it the first reported glycosyltransferase capable of catalyzing N‐glycosylation with multiple diverse nitrogen‐heterocyclic aromatic compounds. The catalytic promiscuity and reversibility of UGT71E5 was exploited to generate the rare N‐glycoside from the abundant

  来自Carthamus tinctorius的一种新的糖基转移酶（UGT71E5）对30种结构多样的药物样芳香胺支架表现出强烈的混杂性，使其成为第一个报道的能够与多种不同的氮杂环芳香族化合物催化N糖基化的糖基转移酶。利用UGT71E5的催化混杂性和可逆性，可以从丰富的O-糖苷中高效生成稀有的N-糖苷。这些发现证明了UGT71E5在多种生物活性N-糖苷的酶促合成中具有巨大的潜力。
• WO2007/6212
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bhakuni, Dewan S.; Jain, Sudha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 323 - 326
  作者：Bhakuni, Dewan S.、Jain, Sudha

  DOI：——

  日期：——