三氟甲磺酸钠 | 2926-30-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸钠
• 中文别名: 三氟甲烷磺酸钠；三氟甲烷磺酸钠盐；三氟甲基磺酸钠
• 英文名称: sodium triflate
• 英文别名: sodium trifluoro-methanesulfonate；NaOTf；sodium trifluoromethylsulfonate；sodium triflinate；Langlois reagent；sodium trifluoromethanesulfinate；Sodium trifluoromethanesulfonate；sodium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 2926-30-9
• 化学式: CF₃NaO₃S
• 分子量: 172.06
• InChiKey: XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.94
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P330+P331,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氟甲磺酸钠
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Trifluoromethanesulfonic acidsodium salt
Sodium triflate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Trifluoromethanesulfonic acidsodium salt
别名
Sodium triflate
: CF3NaO3S
分子式
: 172.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Sodium trifluoromethanesulfonate
-
化学文摘登记号(CAS 2926-30-9
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 253 - 255 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

近几年，三氟甲磺酸钠的关注度日益增加，在含氟取代基中，它已成为药剂中越来越常见的结构基序。这是因为将该基团引入有机分子中能显著影响其稳定性、亲脂性和膜渗透性。

应用

与其他原子相比，氟原子具有最强的电负性（χ= 4），当分子中的C-H键转化为C-F键后，会明显增强原子间的电子效应。这不仅会影响整个分子的酸碱性、偶极矩，还会改变其亲脂性等性质。因此，含F化合物三氟甲磺酸钠的应用已深入多个领域，包括医药行业、材料行业和新型能源行业。

用途

它常被用作有机氟取代剂和农药、医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸钠 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到hydrido-2,2'-bipyridyl[(1,2,3,4,5,6-η6)-hexamethylbenzene-1-yl]ruthenium(II)trifluoromethanesulfonic acid phosphate
  参考文献：
  名称：

  EP1669341

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 在 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 三氟甲磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷催化对映选择性碳环化

  摘要：

  介绍了第一个与烯丙基硅烷的催化不对称碳环化。使用钪 (III)/indapybox 配合物与四-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-硼酸盐 (BArF) 催化对映选择性 [3+2] 环化，以提高催化活性并控制立体选择性。含有季碳中心的官能化环戊烷衍生自具有高立体选择性的亚烷基羟吲哚、香豆素和丙二酸酯底物。还描述了对映选择性 1,4-共轭加成和对映选择性内酯形成（通过捕获 β-甲硅烷基碳正离子）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403607
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 、 (3-(trifluoromethyl)phenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 三氟甲磺酸钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以73 %的产率得到diethyl 2-acetamido-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯与二芳基碘鎓盐的芳基化生成 α-芳基甘氨酸

  摘要：

  乙酰胺丙二酸二乙酯 (DEAM) 已广泛用于在碱性条件下通过 C-烷基化然后水解/脱羧来合成 α-氨基酸。相比之下，该试剂的 C-芳基化仍未开发。在此，我们报告了一种合成外消旋 α-芳基甘氨酸的新策略，该策略基于 DEAM 与二芳基碘鎓盐在温和、无过渡金属的条件下选择性芳基化。该反应具有良好的官能团耐受性和易于扩展的特点，适用于芳烃（包括已批准的药物）的化学选择性C-H-修饰，从而能够以一种直接的方法来制备复杂的α-芳基甘氨酸，而这在其他情况下是具有挑战性的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00768

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• Transition‐Metal‐Free Radical Hydrotrifluoromethylation of Alkynes
  作者：Kiran Matcha、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/ejoc.201800291

  日期：2019.1.23

  A combination of readily available and bench‐stable CF3SO2Na and tBuOOH was efficiently used for hydrotrifluoromethylation of alkynes. An excellent trans‐selectivity was demonstrated in the synthesis of alkenes. The developed mild reaction conditions allow the supression of the competing Meyer–Schuster‐type rearrangement.

  容易获得且稳定的CF 3 SO 2 Na和t BuOOH的组合有效地用于炔烃的加氢三氟甲基化。在烯烃的合成中表现出优异的反选择性。发达的温和反应条件可以抑制竞争性的Meyer–Schuster型重排。
• Ru(II)- and Os(II)-Induced Cycloisomerization of Phenol-Tethered Alkyne for Functional Chromene and Chromone Complexes
  作者：Sze-Wing Ng、Sheung-Ying Tse、Chi-Fung Yeung、Lai-Hon Chung、Man-Kit Tse、Shek-Man Yiu、Chun-Yuen Wong

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00048

  日期：2020.4.27

  Diphosphine-containing Ru(II)/Os(II)–chromene and −chromone complexes were synthesized from reactions between phenol ynone HC≡C(C═O)(o-C6H4OH) and cis-[Ru/Os(dppm)2Cl2] (dppm = 1,1-bis(diphenylphosphino)methane). The structures of these complexes in the solid state along with their pH-dependent chromene/chromone equilibrium behavior in aqueous medium were investigated. The cis–trans equilibration in

  苯二酚HC≡C（C═O）（o -C 6 H 4 OH）与顺式-[Ru / Os（）的反应合成了含二膦的Ru（II）/ Os（II）-苯并二甲酮和色酮。dppm）2 Cl 2 ]（dppm ＝ 1，1-双（二苯基膦基）甲烷）。研究了这些配合物在固态中的结构，以及它们在水性介质中依赖于pH的色烯/色酮平衡行为。在顺-反式氯化物连接的Ru-色烯和-色酮系列证明了溶液中的平衡，这是带有dppm辅助配体的Ru配合物的罕见例子。更重要的是，这些金属化的色烯和色酮配合物与几种有机癌细胞相比，对几种人类癌细胞系具有中等至强的细胞毒性，并且具有较强的抗氧化活性。总的来说，这些发现突出了金属色酮和色酮作为抗癌剂和抗氧化剂的潜在应用。

表征谱图