((1R,6S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyano-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 891831-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,6S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyano-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: di-tert-butyl ((1S,2R)-5-cyano-3-oxocyclohex-4-ene-1,2-diyl)dicarbamate；tert-butyl N-[(1S,6R)-3-cyano-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 891831-18-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 351.403
• InChiKey: SNTFWEIBSQEYCO-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,6S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyano-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR

  摘要：

  本发明揭示了一种经济、简单、无偶氮和偶氮啶复杂性的合成奥司他韦磷酸酯（达菲）的过程，通过从易获得的L-半胱氨酸经过拉姆伯格-巴克兰反应和夏普利斯-雷希方案的立体特异性酰胺烷基化咪唑噻唑酮。

  公开号：

  WO2015049700A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 yttrium(III) isopropoxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 sodium azide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 ((1R,6S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyano-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis of Tamiflu via a Catalytic Asymmetric Ring-Opening of meso-Aziridines with TMSN₃

  摘要：

  An asymmetric ring-opening reaction of meso-aziridines with TMSN3 was developed using a catalyst prepared from Y(OiPr)3 and chiral ligand 2 in a 1:2 ratio. Excellent enantioselectivity was realized from a wide range of substrates with a practical catalyst loading. The products were efficiently converted to enantiomerically enriched 1,2-diamines, which are versatile chiral building blocks for pharmaceuticals and chiral ligands. This reaction was applied to a catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, a very important anti-influenza drug containing a chiral 1,2-diamino functionality.

  DOI：

  10.1021/ja061696k

文献信息

• A method for the synthesis of an oseltamivir PET tracer
  作者：Masataka Morita、Toshihiko Sone、Kenzo Yamatsugu、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Yasuyoshi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.079

  日期：2008.1

  A protocol applicable for the synthesis of an oseltamivir positron emission tomography (PET) tracer was developed. Acetylation of amine 3 with CH3COCl, followed by deprotection and aqueous workup, produced oseltamivir 4 from 3 within 10 min. The obtained 4 was sufficiently pure for PET studies. This method can be extended to PET tracer synthesis using (CH3COCl)-C-11. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312-6313
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2004, 69, 6128-6130
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3052473B1

  公开（公告）日：2018-01-17
• US9522922B2
  申请人：——

  公开号：US9522922B2

  公开（公告）日：2016-12-20