(3R,4R,5S)-4,5-bis(tert-butoxycarbonylamino)-1-cyano-3-(1-ethylpropoxy)cyclohexene | 891831-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4,5-bis(tert-butoxycarbonylamino)-1-cyano-3-(1-ethylpropoxy)cyclohexene
• 英文别名: di-tert-butyl ((1S,2R,3R)-5-cyano-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-4-ene-1,2-diyl)dicarbamate；tert-butyl N-[(1R,2R,6S)-4-cyano-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-pentan-3-yloxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 891831-20-2
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₅
• 分子量: 423.553
• InChiKey: IZKVHDOSNWGEBW-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4,5-bis(tert-butoxycarbonylamino)-1-cyano-3-(1-ethylpropoxy)cyclohexene 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR

  摘要：

  本发明揭示了一种经济、简单、无偶氮和偶氮啶复杂性的合成奥司他韦磷酸酯（达菲）的过程，通过从易获得的L-半胱氨酸经过拉姆伯格-巴克兰反应和夏普利斯-雷希方案的立体特异性酰胺烷基化咪唑噻唑酮。

  公开号：

  WO2015049700A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-bis(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexen-3-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三氟化硼乙醚 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (3R,4R,5S)-4,5-bis(tert-butoxycarbonylamino)-1-cyano-3-(1-ethylpropoxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR

  摘要：

  本发明揭示了一种经济、简单、无偶氮和偶氮啶复杂性的合成奥司他韦磷酸酯（达菲）的过程，通过从易获得的L-半胱氨酸经过拉姆伯格-巴克兰反应和夏普利斯-雷希方案的立体特异性酰胺烷基化咪唑噻唑酮。

  公开号：

  WO2015049700A1

文献信息

• De Novo Synthesis of Tamiflu via a Catalytic Asymmetric Ring-Opening of <i>meso</i>-Aziridines with TMSN₃
  作者：Yuhei Fukuta、Tsuyoshi Mita、Nobuhisa Fukuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja061696k

  日期：2006.5.1

  An asymmetric ring-opening reaction of meso-aziridines with TMSN3 was developed using a catalyst prepared from Y(OiPr)3 and chiral ligand 2 in a 1:2 ratio. Excellent enantioselectivity was realized from a wide range of substrates with a practical catalyst loading. The products were efficiently converted to enantiomerically enriched 1,2-diamines, which are versatile chiral building blocks for pharmaceuticals and chiral ligands. This reaction was applied to a catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, a very important anti-influenza drug containing a chiral 1,2-diamino functionality.
• A method for the synthesis of an oseltamivir PET tracer
  作者：Masataka Morita、Toshihiko Sone、Kenzo Yamatsugu、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Yasuyoshi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.079

  日期：2008.1

  A protocol applicable for the synthesis of an oseltamivir positron emission tomography (PET) tracer was developed. Acetylation of amine 3 with CH3COCl, followed by deprotection and aqueous workup, produced oseltamivir 4 from 3 within 10 min. The obtained 4 was sufficiently pure for PET studies. This method can be extended to PET tracer synthesis using (CH3COCl)-C-11. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312-6313
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2004, 69, 6128-6130
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3052473B1

  公开（公告）日：2018-01-17