阿瓦醇 | 55303-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 阿瓦醇
• 英文名称: (+/-)-avarol
• 英文别名: Avarol；2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 55303-98-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: JSPUCPNQXKTYRO-LWILDLIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150℃ (chloroform )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿瓦醇 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,2,4a,5-tetramethyl-1-naphthalenyl]methyl]-2,5-dioxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]-(S)-leucine
  参考文献：
  名称：

  阿瓦隆及其模型化合物的氨基酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过将氨基酸亲核加成到醌中，合成了十八种海洋倍半萜醌阿瓦隆及其模型体系叔丁基醌与氨基酸的衍生物。确定了对人癌细胞系（HeLa，A549，Fem-X，K562，MDA-MB-453）和正常MRC-5细胞系的体外细胞毒活性。几种化合物表现出非常强的抑制活性，IC 50值小于10μM。Avarone衍生物比相应的更活跃叔-丁基醌衍生物。HeLa细胞周期的细胞荧光分析结果表明，凋亡可能是这些化合物在癌细胞中起作用的可能机制之一。为了检查胱天蛋白酶对细胞死亡的影响，使用特定的胱天蛋白酶3、8和9抑制剂确定了由测试化合物诱导的凋亡机制。对于所有化合物，确定了对六株革兰氏阳性菌和四株革兰氏阴性菌的抗菌活性，以及​​对三种真菌种类的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.044
• 作为产物：
  描述：

  trans-octahydro-5α-<(2,5-dimethoxyphenyl)methyl>-5β,6β,8aβ-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 rhodium(III) chloride 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 阿瓦醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-Avarol，（+）-Avarone和一些非外消旋类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了从Wieland-Miescher酮合成重排的drimane倍半萜类化合物（+）-avarol和（+）-avarone。该合成序列可方便地获得天然对映体，并且基于合成阿瓦洛尔二甲醚的旋光性与文献数据的比较，可提供比天然来源显着更高旋光性的材料。已经使用类似的合成策略来获得几种相关的化合物，包括带有环外烯烃的十氢化萘和高度取代的环己烷，可以将其视为反式融合的阿瓦洛尔和顺式融合的芳烃骨架的杂化物。

  DOI：

  10.1021/jo961048r

文献信息

• [EN] AZOLE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012129338A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and Ia, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式I和Ia的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZINONE SUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005035527A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Kinase inhibitors of Formula (I): wherein X, Ra, Rb, Rc, and Rd are as defined herein, are disclosed.

  Formula (I)的激酶抑制剂：其中X、Ra、Rb、Rc和Rd如本文所定义的那样。
• [EN] MACROCYCLES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014022752A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及式（1）的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005061487A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式(I)的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。