Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 69308-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: hepta-O-acetylcellobiosyl bromide；2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-D-cellobiosyl bromide；acetobromo-D-cellobiose；acetobromocellobiose；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc1Br2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69308-57-2
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: NLFHLQWXGDPOME-YSNIRBDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三甲基溴硅烷 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of C-glycosylphosphonates via free-radical glycosylation

  摘要：

  A single step approach for the diastereoselective synthesis of C-glycosidic sugar phosphonates was developed by utilizing a free radical coupling to dialkyl vinylphosphonates to give the title compounds in moderate yield. The method is broadly applicable to sugars, deoxysugars, aminosugars, and oligosaccharides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10498-1
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B6的5'-β-糖缀合物的化学合成。

  摘要：

  吡ido醇的各种5'-β-糖，即甘露糖苷，半乳​​糖苷，阿拉伯糖苷，麦芽糖苷，纤维二糖苷和葡糖苷酸，是根据Koenigs-Knorr条件，使用α4,3-O-异亚丙基吡啶基吡啶和各自的乙酰溴糖基供体与AgOTf化学合成的（3.0 eq。）和NIS（3.0 eq。）作为促进剂在0°C时。此外，从[13C6]-葡萄糖和吡ido醇开始制备5'-β-[13C6]-标记的吡ido醇葡萄糖苷（PNG）。此外，研究了两种合成5'-β-吡ox醛葡萄糖苷（PLG）的策略。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107940

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues as potential anticancer agents
  作者：Xiao-San Li、Tang-Ji Chen、Zhi-Peng Xu、Juan Long、Miao-Ying He、He-Hui Zhan、Hai-Cai Zhuang、Qi-Lin Wang、Li Liu、Xue-Mei Yang、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116581

  日期：2022.1

  In order to study the structure–activity relationship (SAR) of C21-steroidal glycosides toward human cancer cell lines and explore more potential anticancer agents, a series of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues were synthesized. The results revealed that most of peracetylated 3β-O-monoglycosides demonstrated moderate to significant antiproliferative activities against four human cancer

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。
• Photoredox-Catalyzed Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Nucleoside Analogues from Glycosyl Bromides and Heteroarenes
  作者：Liwen Xia、Wenjing Fan、Xiang-Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02088

  日期：2021.8.6

  C-nucleosides, analogues of nucleosides by replacing a C–N glycosidic bond with a C–C bond, are potential anticancer or antiviral agents. Synthesis of C-nucleoside analogues enabled by photoredox-catalyzed radical coupling of glycosyl bromides with nonfunctionalized heteroarenes has been described. This strategy features readily available starting materials, mild conditions, good functional group tolerance

  C-核苷是用 C-C 键取代 C-N 糖苷键的核苷类似物，是潜在的抗癌或抗病毒剂。已经描述了通过糖基溴化物与非官能化杂芳烃的光氧化还原催化自由基偶联实现的C-核苷类似物的合成。该策略具有容易获得的起始材料、温和的条件、良好的官能团耐受性以及位点和立体选择性（α-构型）。多种单糖（d-来苏糖、d-核糖、l-阿拉伯糖、d-葡萄糖、d-甘露糖、d-葡糖苷酸和d-岩藻糖）、二糖（乳糖、蜜二糖和麦芽糖）和多糖（麦芽三糖）可以与一系列非功能化的杂芳烃偶联，如嘌呤、苯并噻唑、噻唑并吡啶、苯并恶唑、苯并咪唑、咪唑并吡啶和菲啶。生物学上重要的分子，如茶碱、泛昔洛韦、呋喃核糖苷和腺嘌呤，可以使用这种方法直接通过 C-C 键进行糖基化。位点和立体选择性可以通过密度泛函理论 (DFT) 计算进行合理化和预测。
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• Synthesis of C 3 -Neoglycosides of digoxigenin and their anticancer activities
  作者：Xiao-san Li、Yi-chang Ren、Yu-zhou Bao、Jie Liu、Xiao-kun Zhang、You-wei Zhang、Xue-Long Sun、Xin-sheng Yao、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.086

  日期：2018.2

  Cardiac glycosides exhibit significant anticancer effects and the glycosyl substitution at C3 position of digoxigenin is pivotal for their biological activity. In order to study the structure-activity relationship (SAR) of cardiac glycosides toward cancers and explore more potent anticancer agents, a series of C3-O-neoglycosides and C3-MeON-neoglycosides of digoxigenin were synthesized by the Koenigs-Knorr

  心脏苷显示出显着的抗癌作用，洋地黄毒苷C 3位的糖基取代对其生物活性至关重要。为了研究强心苷的朝向癌症结构-活性关系（SAR）和探索更有效的抗癌剂，一系列的C 3 - ö -neoglycosides和C 3 -MeO Ñ -neoglycosides洋地黄毒苷的由合成的Koenigs-克诺尔和新糖基化方法。此外，地高辛通过高碘酸钠（NaIO 4）氧化和6-氨基己酸水解，从地高辛制备了洋地黄毒苷双指氧苷和单指氧苷。SAR分析表明C 3 - O洋地黄毒苷的β-新糖苷比C 3 -MeO N-新糖苷显示出更强的细胞毒性和对肿瘤细胞Nur77表达的诱导。另外，3 β - ö -glycosides显示比3更强的抗癌作用α - Ö -glycosides。其中，3 β - ø - （β -升-fucopyranosyl）-digoxigenin（3I）显示出对Nur77表达和转从细胞核至细胞质的诱导最高活性，导致癌细胞凋亡。
• Synthetic analogs of rhamnolipids modulate structured biofilms formed by rhamnolipid-nonproducing mutant of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Hewen Zheng、Nischal Singh、Gauri S. Shetye、Yucheng Jin、Diana Li、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.042

  日期：2017.3

  known to modulate the swarming motilities of wild-type PAO1 and rhlA mutant, but its effect on biofilm formation of rhlA mutant is unknown. We show that small structural details of these molecules are important for the bioactivities, but do not affect the general physical properties of the molecules. The bioactive synthetic analogs of rhamnolipids promote biofilm formation by rhlA mutant at low concentrations

  铜绿假单胞菌分泌的鼠李糖脂是细菌有效形成生物膜并形成具有包括孔和通道在内的内部结构的生物膜所必需的。在这项工作中，我们探索鼠李糖脂类的一类合成类似物在控制（促进和抑制）非鼠李糖脂类铜绿假单胞菌的产菌体rhlA的生物膜形成活性中的作用。已知这类鼠李糖脂类似物可调节野生型PAO1和rhlA突变体的蜂群运动，但其对rhlA突变体生物膜形成的影响尚不清楚。我们表明，这些分子的小结构细节对于生物活性很重要，但不会影响分子的一般物理性质。鼠李糖脂的生物活性合成类似物通过低浓度的rhlA突变体促进生物膜形成，但在高浓度下会抑制生物膜的形成。为了探究由生物膜形成的内部结构，我们首先证明了当样品处于摇动条件下时，野生型生物膜形成具有实质性的地形（山丘和山谷）。使用该观察结果作为比较，我们发现鼠李糖脂的合成类似物可促进rhlA突变体的结构化（多孔）生物膜，其浓度介于促进生物膜形成的低浓度和抑制生物膜形成的高浓