(3S,4R,4aR,12bS)-9-methoxy-2,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-spiro[4,12-methanoisothiochromeno[5,4a-b]benzofuran-7,2′-[1,3]dioxolane]3-oxide | 1426537-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (3S,4R,4aR,12bS)-9-methoxy-2,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-spiro[4,12-methanoisothiochromeno[5,4a-b]benzofuran-7,2′-[1,3]dioxolane]3-oxide
• CAS: 1426537-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: DTGXUCIQRKYZKD-FFMSBLLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 189.5h， 生成 (3S,4R,4aR,12bS)-9-methoxy-2,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-spiro[4,12-methanoisothiochromeno[5,4a-b]benzofuran-7,2′-[1,3]dioxolane]3-oxide 、 (3R,4R,4aR,12bS)-9-methoxy-2,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-spiro[4,12-methanoisothiochromeno[5,4a-b]benzofuran-7,2′-[1,3]dioxolane]3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom Analogues of Hydrocodone: Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  Heteroatom analogues of hydrocodone, in which the N-methyl functionality was replaced with oxygen, sulfur, sulfoxide, and sulfone, were prepared by a short sequence from the ethylene glycol ketal of hydrocodone; a carbocyclic analogue of bisnorhydrocodone was also prepared. The compounds were tested for receptor binding and revealed moderate levels of activity for the sulfone analogue of hydrocodone.

  DOI：

  10.1021/jo3026753