n-hexadecyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 119659-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-hexadecyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hexadecyl-(O⁴-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside)；Hexadecyl-(O⁴-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosid)；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-hexadecoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 119659-45-9
• 化学式: C₂₈H₅₄O₁₁
• 分子量: 566.73
• InChiKey: GTQCHJYVKDXMRU-HLDJTOICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 calcium sulfate 、 碘 、 正丁胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 n-hexadecyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thermotropic Liquid Crystals Based on Oligosaccharides.n-Alkyl 1-O-β-D-Cellobiosides

  摘要：

  合成了碳数范围在7到18之间的n-烷基-1-O-β-D-纤维二糖苷,并与已知的单糖同系物n-烷基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了热性能比较研究。研究发现,纤维二糖苷在比葡萄糖苷更高的温度下表现出热致介晶相。根据烷基链长和热历史的不同,纤维二糖苷呈现出均向性、短暂的杆状、多边形和扇形等不同织构。与单糖同系物类似,由于样品取向困难,无法对介晶相进行完整分类,但未取向纤维二糖苷的X射线衍射图谱表明其介晶相属于层状A相(或较小可能为层状C相)。层厚度随烷基链长的变化比单糖同系物弱得多(约为后者的一半)。文中还提出了纤维二糖苷在介晶相中可能的分子排列方式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.346

文献信息

• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。
• Micelle-mediated multicomponent cross-coupling in water: general construction of 3-chalcogenylindoles
  作者：Xi He、Weili Song、Xuemin Liu、Jiamin Huang、Ruilong Feng、Shaodong Zhou、Jianquan Hong、Xin Ge

  DOI：10.1039/d2gc03694k

  日期：——

  A general and sustainable multicomponent cross-coupling for the construction of 3-chalcogenylindoles from indoles with aryl iodides and elemental sulfur under the aqueous micellar condition was developed. Elemental sulfur is employed as an eco-friendly and easy-handling sulfur source of thiyl radicals. The synergic effect between Cu catalysts and micelles formed by the sugar-based surfactant GluM can

  开发了一种通用且可持续的多组分交叉偶联，用于在水性胶束条件下从吲哚与芳基碘化物和元素硫构建 3-硫属吲哚。元素硫被用作一种环保且易于处理的硫自由基硫源。Cu 催化剂和糖基表面活性剂 GluM 形成的胶束之间的协同作用可以稳定硫自由基，进一步通过单电子转移在容易获得的吲哚上引发 C-S 偶联。值得注意的是，水性胶束系统不仅可以回收再利用，收率高，而且还可以扩展到元素硒的转化。
• Hori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 999,1001
  作者：Hori

  DOI：——

  日期：——