[(2S)-2-hydroxy-2-[(4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl] 3-oxooctanoate | 197716-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-hydroxy-2-[(4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl] 3-oxooctanoate
• CAS: 197716-45-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: DUOOQANOVUDKBY-RERQMSIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-hydroxy-2-[(4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl] 3-oxooctanoate 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 4-hexanoyl-3-[(4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (-)-Syringolide 1 Starting from D-Xylose Based on a Biomimetic Strategy

  摘要：

  An expeditious and practical synthertic process for a nonproteinaceous elicitor, (-)-syringolide 1, has been developed in a short number of steps utilizing the putative biosynthetic pathway by featuring the elaboration of the protected D-xylose as a starting material.

  DOI：

  10.3987/com-97-7926
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 钯 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S)-2-hydroxy-2-[(4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl] 3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (-)-Syringolide 1 Starting from D-Xylose Based on a Biomimetic Strategy

  摘要：

  An expeditious and practical synthertic process for a nonproteinaceous elicitor, (-)-syringolide 1, has been developed in a short number of steps utilizing the putative biosynthetic pathway by featuring the elaboration of the protected D-xylose as a starting material.

  DOI：

  10.3987/com-97-7926

文献信息

• Formal Synthesis of (-)-Syringolide 1 Starting from D-Xylose Based on a Biomimetic Strategy
  作者：Hidemi Yoda、Miho Kawauchi、Kunihiko Takabe、Ken Hosoya

  DOI：10.3987/com-97-7926

  日期：——

  An expeditious and practical synthertic process for a nonproteinaceous elicitor, (-)-syringolide 1, has been developed in a short number of steps utilizing the putative biosynthetic pathway by featuring the elaboration of the protected D-xylose as a starting material.