methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranose | 60562-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranose
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside；methyl-(O²,O³-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside)；Methyl-(O²,O³-isopropyliden-α-D-lyxopyranosid)；(3AS,4S,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol；(3aS,4S,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 60562-98-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: YJRSYLLAIOOPEJ-KVPKETBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  65 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranose 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 methyl 3,4-anhydro-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合异构体咪唑并吡啶的合成及其作为顺式和反质子化糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.200490287
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 4 A molecular sieve 、 amberlyst-15 (H form) 、 乙酰氯 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  融合异构体咪唑并吡啶的合成及其作为顺式和反质子化糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.200490287

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Applicability of the Mosher MPTA-Ester Methodology to Monosaccharides
  作者：Matteo Adinolfi、Cristina De Castro、Alfonso Iadonisi、Rosa Lanzetta、Antonio Molinaro

  DOI：10.1080/07328309808007469

  日期：1998.8.1

  the exciton chiral coupling method to two fragments obtained by NaIO4, oxidation of the polysaccharide chain. The absolute configuration of a chiral secondary alcohol can be defined by Mosher's method.3 It analyzes the signs of the differences between the chemical shifts of the protons vicinal to the chiral Center in the (S)- and (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MPTA) esters obtained from

  石竹糖1是一种新型的12碳4 C支链单糖，是假单胞菌拟细菌的脂多糖组分中发现的多糖链的组成部分。1通过将激子手性偶联方法应用于NaIO4得到的两个片段，阐明了其绝对立体化学。多糖链的氧化。手性仲醇的绝对构型可以通过Mosher方法进行定义。3它分析了在（S）-和（R）-α-甲氧基-中邻位质子向手性中心化学位移之间差异的征兆。由该化合物获得的α-三氟甲基苯乙酸酯（MPTA）酯。但是，当将Mosher酯方法应用于石竹纤维双双亚丙基衍生物2时，无法给出完全可靠的结果。实际上，
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020095033A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula 1 Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物具有一般式1。这些化合物的实施被认为对治疗各种疾病有用，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机理上看，这些新化合物的实施显示出免疫调节活性，并有望用于调节细胞因子模式，包括调节Th1和Th2反应。
• Synthèse du 2,3-diméthyl-d-lyxose
  作者：J.P. Verheijden、P.J. Stoffyn

  DOI：10.1016/0040-4020(57)88047-8

  日期：1957.1

  2,3-dimethyl-d-lyxose (VIII m.p. 116–117°) has been synthesised from lyxose according to “Schéma A” p. 254. and its structure confirmed by oxidation with periodic acid. The product obtained by degradation of 3,4-galactosamine with ninhydrin has been shown to be indistinguishable, by paper chromatography, from synthetic 2,3-dimethyl-d-lyxose.

  根据“SchémaA” p，已从二糖合成了2,3-二甲基-d-二糖（VIII mp 116–117°）。254.通过用高碘酸氧化确认其结构。用茚三酮降解3，4-半乳糖胺所获得的产物通过纸色谱法已显示出与合成的2，3-二甲基-d-lyxose无法区分。
• Bennett, Mandy; Gill, G. Byron; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 929 - 937
  作者：Bennett, Mandy、Gill, G. Byron、Pattenden, Gerald、Shuker, Anthony J.、Stapleton, Alan

  DOI：——

  日期：——