methyl 4-deoxy-4-azido-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside | 14303-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4-deoxy-4-azido-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside
• 英文别名: Methyl-4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside；(3aS,4S,7S,7aS)-7-azido-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 14303-43-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: KAWSMMWAVSLYCY-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-4-azido-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,4S,7S,7aS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 4-deoxy-4-azido-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030018186A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula 1 Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般式为1。这些化合物的实施形式被认为对治疗各种疾病有用，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望用于调节细胞因子模式，包括调节Th1和Th2反应。
• US6130326A
  申请人：——

  公开号：US6130326A

  公开（公告）日：2000-10-10
• US6552183B1
  申请人：——

  公开号：US6552183B1

  公开（公告）日：2003-04-22
• US6573248B2
  申请人：——

  公开号：US6573248B2

  公开（公告）日：2003-06-03