allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside | 878490-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 878490-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: ZIIFVPWVUXDNDG-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 allyl 3,4-anhydro-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合-异构体纤维二氧代咪唑的合成及其对同质子化糖苷苷酶Cel7A的评价

  摘要：

  通过对α-D-阿拉伯吡喃糖苷32进行Koenigs-Knorr糖基化，然后进行选择性水解，合成了融合异构体cellobinoimidazole 2（一种潜在的顺质子化β-糖苷酶Cel7A抑制剂）。用乙酰溴葡萄糖6进行32的糖基化，其非对映选择性差，除了主要的1,3-连接的α-d-二糖36以外，还提供了所需的1,3-连接的β -d-二糖35作为次要产物。Hg 2 + -促进的32的糖基化主要导致1,2-原酸酯33。顺序除去35个甲硅烷基，乙酰基和烯丙基会导致形成45:55的平衡混合物2和甘露聚糖配置的异构体39。同样，对36进行脱保护得到丙二咪唑42和甘露聚糖构型的异构体43的混合物。根据一个已知的协议，糖基受体32是由11个步骤合成的，D- lyxose的总收率为8–13％。α-d葡糖苷的甲硅烷基化阿拉伯糖部分13 - 19，33，34，和36采用4 Ç 1β -d-葡萄糖苷17和35的阿拉伯吡喃糖基部分以4

  DOI：

  10.1002/hlca.200590260
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 Amberlyst-15 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 硫酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合-异构体纤维二氧代咪唑的合成及其对同质子化糖苷苷酶Cel7A的评价

  摘要：

  通过对α-D-阿拉伯吡喃糖苷32进行Koenigs-Knorr糖基化，然后进行选择性水解，合成了融合异构体cellobinoimidazole 2（一种潜在的顺质子化β-糖苷酶Cel7A抑制剂）。用乙酰溴葡萄糖6进行32的糖基化，其非对映选择性差，除了主要的1,3-连接的α-d-二糖36以外，还提供了所需的1,3-连接的β -d-二糖35作为次要产物。Hg 2 + -促进的32的糖基化主要导致1,2-原酸酯33。顺序除去35个甲硅烷基，乙酰基和烯丙基会导致形成45:55的平衡混合物2和甘露聚糖配置的异构体39。同样，对36进行脱保护得到丙二咪唑42和甘露聚糖构型的异构体43的混合物。根据一个已知的协议，糖基受体32是由11个步骤合成的，D- lyxose的总收率为8–13％。α-d葡糖苷的甲硅烷基化阿拉伯糖部分13 - 19，33，34，和36采用4 Ç 1β -d-葡萄糖苷17和35的阿拉伯吡喃糖基部分以4

  DOI：

  10.1002/hlca.200590260

文献信息

• [EN] GLYCOSIDE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GLYCOSIDE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：CT SE LLC

  公开号：WO2010017480A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides glycoside compounds, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method for the treatment of hyperproliferative diseases using the same.

  本发明提供了糖苷化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗过度增殖性疾病的方法。
• GLYCOSIDE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Hutchinson Charles R.

  公开号：US20110319350A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides glycoside compounds, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method for the treatment of hyperproliferative diseases using the same.

  本发明提供了一种糖苷化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物以及使用它们治疗增生性疾病的方法。
• US8361973B2
  申请人：——

  公开号：US8361973B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• US8703723B2
  申请人：——

  公开号：US8703723B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• Synthesis of a Fusion-Isomeric Cellobionoimidazole and Its Evaluation against thesyn-Protonating Glycosidase Cel7A
  作者：Narinder Mohal、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590260

  日期：2005.12

  The fusion-isomeric cellobinoimidazole 2, a potential inhibitor of the syn-protonating β-glycosidase Cel7A, was synthesised by Koenigs–Knorr glycosylation of the α-D-arabinopyranoside 32, followed by selective hydrolysis. Glycosylation of 32 with acetobromoglucose 6 proceeded with poor diastereoselectivity, giving the desired 1,3-linked β-d-disaccharide 35 as minor product, besides the major 1,3-linked

  通过对α-D-阿拉伯吡喃糖苷32进行Koenigs-Knorr糖基化，然后进行选择性水解，合成了融合异构体cellobinoimidazole 2（一种潜在的顺质子化β-糖苷酶Cel7A抑制剂）。用乙酰溴葡萄糖6进行32的糖基化，其非对映选择性差，除了主要的1,3-连接的α-d-二糖36以外，还提供了所需的1,3-连接的β -d-二糖35作为次要产物。Hg 2 + -促进的32的糖基化主要导致1,2-原酸酯33。顺序除去35个甲硅烷基，乙酰基和烯丙基会导致形成45:55的平衡混合物2和甘露聚糖配置的异构体39。同样，对36进行脱保护得到丙二咪唑42和甘露聚糖构型的异构体43的混合物。根据一个已知的协议，糖基受体32是由11个步骤合成的，D- lyxose的总收率为8–13％。α-d葡糖苷的甲硅烷基化阿拉伯糖部分13 - 19，33，34，和36采用4 Ç 1β -d-葡萄糖苷17和35的阿拉伯吡喃糖基部分以4