methyl 4-deoxy-4-acetamido-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside | 62819-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4-deoxy-4-acetamido-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside
• 英文别名: N-[(3aS,4S,7S,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]acetamide
• CAS: 62819-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: IFRWBHDKWUKETP-XKNYDFJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-4-acetamido-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 triethylamine trihydrofluoride 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 1-(2,4-dideoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 methyl 4-deoxy-4-acetamido-2,3-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6

文献信息

• Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides
  作者：Chamakura V. Varaprasad、Devron Averett、Kanda S. Ramasamy、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00837-6

  日期：1999.11

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.