methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-erythro-pentopyranosid-4-ulose | 22596-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-erythro-pentopyranosid-4-ulose
• 英文别名: Methyl-2,3-O-isopropyliden-β-L-erythro-pentopyranosid-4-ulose；(3As,4S,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 22596-25-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: VUNSMQXGBMXONE-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-erythro-pentopyranosid-4-ulose 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-O-methylneopatulin
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Mandy; Gill, G. Byron; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 929 - 937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 盐酸 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-erythro-pentopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Mandy; Gill, G. Byron; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 929 - 937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENNETT, MANDY;GILL, G. BRYON;PATTENDEN, GERALD;SHUKER, ANTHONY J., SYNLETT.,(1990) N, C. 455-456
  作者：BENNETT, MANDY、GILL, G. BRYON、PATTENDEN, GERALD、SHUKER, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——
• BENNETT, MANDY;GILL, G. BYRON;PATTENDEN, GERALD;SHUKER, ANTHONY J.;STAPLE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 929-937
  作者：BENNETT, MANDY、GILL, G. BYRON、PATTENDEN, GERALD、SHUKER, ANTHONY J.、STAPLE+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS METHOD FOR 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉ NUCLÉOSIDIQUE À SUBSTITUTION EN POSITION 4'<br/>[JA] ４'－置換ヌクレオシド誘導体の立体選択的合成法
  申请人：YAMASA CORP

  公开号：WO2020032152A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  現状の４'－置換ヌクレオシド誘導体の合成法では、立体異性体を生じる工程を含んでおり、収率の低下を生じる、精製工程が煩雑になる等の問題があった。よって、より簡便で立体異性体を生成しない合成法が求められる。 本発明は、下記工程１から３からなる、式（６）で表される４'－置換ヌクレオシド中間体の合成法を提供する。 工程１：式（３）化合物を出発原料とし、式（３）化合物に求核剤を作用させることで立体選択的に置換基を導入した式（４）化合物を得る工程、 工程２：式（４）化合物を加水分解して式（５）化合物を得る工程、及び 工程３：式（５）化合物を酸性条件下に保持し、式（６）で表される化合物を得る工程上記式中、Ｒ１は水酸基の保護基、Ｍｅはメチル基、Ｘは置換基を示す。