benzyl 4-O-allyl-2,3-O-carbonyl-β-lyxopyranoside | 1416351-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-allyl-2,3-O-carbonyl-β-lyxopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,7R,7aS)-4-phenylmethoxy-7-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 1416351-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: LINAOXAHBLTRAK-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-allyl-2,3-O-carbonyl-β-lyxopyranoside 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine

  摘要：

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol303093z
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 benzyl 4-O-allyl-2,3-O-carbonyl-β-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine

  摘要：

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol303093z

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Disaccharide Unit of Incednine
  作者：Jason R. Abbott、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol303093z

  日期：2013.1.4

  A stereoselective synthesis of a fully protected version of the disaccharide unit (2) of incednine (1) is described. The synthesis of 2 proceeds in 4.7% overall yield from commercially available allyl alpha-D-galactopyranoside over the longest linear sequence.