1-(2'-azido-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)thymine | 1172994-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-azido-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 2'-azido-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosylthymine；1-[(2R,3R,4R,5S)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1172994-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: JEIPQKWFUIEONT-VOQBNFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-azido-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)thymine 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2'-amino-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosylthymine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-arabinofuranose 在 甲醇 、 sodium azide 、 N-苯基邻氨基苯甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2'-azido-2'-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Deepti; Khandelwal, Anuj; Sharma, Raman K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1712 - 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly constrained nucleic acid analog based on α-<scp>l</scp>-threosamine
  作者：Kunihiko Morihiro、Akimitsu Okamoto

  DOI：10.1080/15257770.2019.1666278

  日期：2020.2.20

  Abstract Chemically modified oligonucleotides (ONs) have recently gained much attention as therapeutic materials because of their improved properties. Here, a newly designed nucleic acid analog based on α-l-threosamine (named cTNA) is reported. cTNA has a “dual” constrained structure, with a bridged sugar moiety and shorter phosphoramidate backbone, to reduce the entropy loss during the hybridization

  摘要 化学修饰的寡核苷酸（ONs）由于其改进的特性，最近作为治疗材料受到了广泛关注。在这里，报道了一种新设计的基于 α-l-苏糖胺（命名为 cTNA）的核酸类似物。cTNA 具有“双重”约束结构，具有桥接糖部分和较短的氨基磷酸酯骨架，以减少杂交过程中的熵损失。出乎意料的是，与天然 ON 相比，含有 cTNA 单元的 ON 与互补 RNA 和 DNA 的结合亲和力较低。量子化学计算表明 cTNA 的相对核碱基方向可能不利于杂交。
• Sharma, Deepti; Khandelwal, Anuj; Sharma, Raman K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1712 - 1720
  作者：Sharma, Deepti、Khandelwal, Anuj、Sharma, Raman K.、Bhatia, Sumati、Reddy, L. Chandrashekar、Olsen, Carl E.、Wengel, Jesper、Parmar, Virinder S.、Prasad, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and hybridization studies of α-configured arabino nucleic acids
  作者：Pankaj Gupta、Jyotirmoy Maity、Gaurav Shakya、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b905019c

  日期：——

  Synthesis of α-L-arabino- and α-D-arabino-configured pentofuranosyl nucleosides of four of the natural bases [thymine (ara-T), adenine (ara-A), cytosine (ara-C) and guanine (ara-G)] is reported together with hybridization properties of oligonucleotides containing α-L-ara-T and -A, α-D-ara-T and -A, and 2′-amino-α-L-ara-T monomers. 2′-O-Acetylated α-L-ara-T, -A, -C and -G, α-D-ara-T, -A, -C and -G,

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。