阿拉伯茶氨盐酸盐 | 72739-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿拉伯茶氨盐酸盐
• 英文名称: (-)-Cathinone hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-1-phenylpropan-1-one hydrochloride；cathinone；Cathinone hydrochloride；(2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 72739-14-1
• 化学式: C₉H₁₁NO*ClH
• 分子量: 185.653
• InChiKey: HPZCAKYHISJOIK-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿拉伯茶氨盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 开思酮 、 (R)-2-氨基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric .alpha.-aminopropiophenones (cathinone): preparation and investigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 silver tetrafluoroborate 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 阿拉伯茶氨盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化锍叶立德对映选择性合成α-叔氨基酮

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07210

文献信息

• Rearrangement of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl α-Halo Imines with Alkoxides to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl 2-Amino Acetals as Precursors of <i>N</i>-Protected and <i>N</i>-Unprotected α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Bram Denolf、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo300752c

  日期：2012.7.20

  imines with alkoxides afforded new N-tert-butanesulfinyl 2-amino acetals in good to excellent yield. These N-tert-butanesulfinyl 2-amino acetals are convenient precursors for the TMSOTf-promoted synthesis of the corresponding N-protected α-amino aldehydes and ketones, as well as for the HCl-promoted synthesis of 2-amino acetal hydrochlorides and α-amino ketone and α-amino aldehyde hydrochlorides in high

  的反应ñ -叔-butanesulfinylα卤代亚胺与得到新的醇盐ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛以良好至优异的产量。这些ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛是用于相应的将TMSOTf促进的合成前体的便利ñ -保护的α氨基醛和酮，以及为2-氨基乙缩醛盐酸盐和α-盐酸促进的合成氨基酮和α-氨基醛盐酸盐的收率高。通过这种方法，实现了（S）-卡西酮盐酸盐的非对称合成（er 94：6）。
• A Practical Synthesis of α-AminoKetones via Aryllithium Addition to <i>N</i>-Boc-α-AminoAcids
  作者：Alan Florjancic、George Sheppard

  DOI：10.1055/s-2003-40875

  日期：2003.8

  The reaction of N-Boc-α-amino acids with aryllithium reagents followed by removal of the nitrogen protecting group provides enantiomerically pure α-amino aryl ketones as their corresponding HCl salts. This practical two-step sequence gives rapid access to a pharmaceutically interesting class of compounds from commercially available starting materials.

  N-Boc-α-氨基酸与芳基锂试剂反应，然后除去氮保护基团，得到对映异构纯的 α-氨基芳基酮，作为其相应的 HCl 盐。这种实用的两步序列可以从商业可用的起始材料中快速获得具有药学意义的一类化合物。
• An efficient synthesis of both enantiomers of Cathinone by regioselective reductive ring opening of substituted aziridines
  作者：Gweon Il Hwang、Jae-Ho Chung、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00702-8

  日期：1996.9

  Both enantiomers of Cathinone were prepared as HCl salts from N-(R)-α-methylbenzylaziridine-2(S)-carboxaldehyde2c and its enantiomer N-(S)-α-methylbenzylaziridine-2(R)-carboxaldehyde3c in high yield. This process makes it possible to prepare other aromatic and heteroaromatic analogs of Cathinone efficiently.

  卡西酮的两种对映体制备为从盐酸盐ñ - （[R ）- α -methylbenzylaziridine -2（小号）-1-甲醛2C及其对映体ñ - （小号） - α -methylbenzylaziridine-2（[R）-1-甲醛3c中以高收率。该方法使得可以有效地制备卡西酮的其他芳族和杂芳族类似物。
• IMMUNOASSAY FOR COMPOUNDS OF THE NBOMe FAMILY
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20150346226A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An immunoassay method for detecting and determining ‘NBOMe’ family designer drugs is described. Also described are components for use in implementing the method, namely, antibodies, detection agents, solid state devices and kits as well as immunogens used to raise the antibodies.

  本文描述了一种检测和确定“NBOMe”家族设计药物的免疫测定方法。还描述了用于实施该方法的组件，包括抗体、检测试剂、固态设备和试剂盒，以及用于提高抗体的免疫原。
• Friedel–Crafts Acylation of Aminocarboxylic Acids in Strong Brønsted Acid Promoted by Lewis Base P₄O₁₀
  作者：Hao Wu、Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01761

  日期：2022.11.18

  (triflic acid, TfOH) if the Lewis base P4O10 is added. Here we describe the Friedel–Crafts acylation reactions of anthranilic acid and α- to δ-aminocarboxylic acids with benzene derivatives in the presence of P4O10. Non-amino-containing carboxylic acids as well as N-containing heteroaromatic carboxylic acids are available, and α-amino acids can be directly utilized without any protective group. Most substrates

  氨基羧酸中的氨基具有足够的碱性，可以在强酸中质子化，因此，由于电荷-电荷排斥，羧酸向酰基离子的电离被阻止。因此，芳香族化合物的酰化在 Friedel-Craft 型反应中显着延迟。我们发现，如果添加路易斯碱 P 4 O 10 ，即使在强布朗斯台德酸（三氟甲磺酸，TfOH）中，氨基羧酸的 Friedel-Crafts 酰化也可以顺利进行。在这里，我们描述了邻氨基苯甲酸和 α- 到 δ-氨基羧酸与苯衍生物在 P 4 O 10存在下的 Friedel-Crafts 酰化反应. 既有不含氨基的羧酸，也有含N的杂芳族羧酸，α-氨基酸可直接使用，无需任何保护基团。尽管可能会发生一些差向异构化/外消旋化，但大多数底物都能提供高产率的酰化产物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明 P 4 O 10中和质子化胺，将 N-H 共价键转化为 N-氢键，并使羧酸 OH 官能团充当良好的离去基团。