1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,5-dibenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-2-methyl-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₅₈H₆₃N₃O₁₇Si
• 分子量: 1102.23
• InChiKey: IYKODTLHXNDJOR-HXEXZATASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-<2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-<4-methoxybenzyl>-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide building block of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88331-9

  日期：1992.11

  derivative (1) of the tetrasaccharide α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap was synthesized in a highly stereoselective, stepwise manner, using methyl 1-thioglycosides of L-rhamnose, 2-azido-2-deoxy-D-glucose and D-galactose, as major intermediates. The protecting group scenario in compound 1 permits regioselective deblocking at its “non-reducing end” unit. Therefore 1 is a suitable

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。