(R)-(+)-4-Benzyloxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4-Benzyloxetan-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyloxetan-2-one；(4R)-4-benzyloxetan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: DGCNEGXKOCERKR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 (R)-(+)-4-Benzyloxetan-2-one 以97%的产率得到(3R)-3-hydroxy-4-phenyl-N-phenylmethoxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY PURE ß-LACTONES FROM ALDEHYDES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE BÊTA-LACTONES OPTIQUEMENT PURES À PARTIR D'ALDÉHYDES ET COMPOSITIONS OBTENUES PAR CES PROCÉDÉS

  摘要：

  描述了用于制备立体特异化合物和组合物的双功能含钴催化剂，以及制备方法和在从醛和酮合成光学纯β-内酯中的用途。提供了前体、中间体、组合物以及组合物的特定特征，如高对映选择性、高产率和低催化剂摩尔百分比。

  公开号：

  WO2011028309A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 (R)-BINAP-Ru(II) 氢氧化钾 、 氢气 、 mercury(II) methanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、11.15 MPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (R)-(+)-4-Benzyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a049

文献信息

• Reaction Rate Acceleration Enabled by Tethered Lewis Acid-Lewis Base Bifunctional Catalysis: A Catalytic, Enantioselective [2+2] Ketene Aldehyde Cycloaddition Reaction
  作者：Yun-Ming Lin、Sridhar Chidara

  DOI：10.1055/s-0029-1217332

  日期：——

  asymmetric [2+2] cycloaddition reaction between ketene and aldehydes rapidly. The LA * ―LB * bifunctional catalyst, a quinine tethered Co(III)―salen complex (5 mol%) catalyzes the [2+2] cycloaddition reaction to produce the C4-substituted β-lactone in uniformly >99% ee and high isolated yields (71―97%). The dramatic rate acceleration, the hallmark of cooperative intramolecular bifunctional catalysis, is achieved

  系留路易斯酸-路易斯碱 (LA * ―LB * ) 双功能催化剂可快速促进烯酮和醛之间的不对称 [2+2] 环加成反应。LA * ―LB * 双功能催化剂，一种奎宁束缚的 Co(III)-salen 络合物 (5 mol%) 催化 [2+2] 环加成反应生成 C4 取代的 β-内酯，ee 均匀 >99%，高分离产率 (71-97%)。催化性、对映选择性 [2+2] 环加成反应在醛和未取代的烯酮之间实现了显着的速率加速，这是协同分子内双功能催化的标志。
• Synthesis and inhibitory action on HMG-CoA synthase of racemic and optically active oxetan-2-ones (β-Lactones)
  作者：Daniel Romo、Paul H.M. Harrison、Stephen I. Jenkins、R.William Riddoch、Kaapjoo Park、Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Gerard D. Wright

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00114-x

  日期：1998.8

  but variable enantioselectivity (22-85% ee). In in vitro assays using both native and recombinant HMG-CoA synthase from Saccharomyces cerevisiae, oxetan-2-ones mono-substituted at C4 with linear alkyl chains gave IC50s that decreased monotonically with chain length up to 10 carbons and then rose rapidly for longer chains. The trans isomers of 3-methyl-4-alkyl-oxetan-2-ones showed a similar trend but had

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY PURE ß-LACTONES FROM ALDEHYDES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE BÊTA-LACTONES OPTIQUEMENT PURES À PARTIR D'ALDÉHYDES ET COMPOSITIONS OBTENUES PAR CES PROCÉDÉS
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2011028309A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Bi-functional cobalt-containing catalysts useful for making stereo specific compounds and compositions, along with methods of making, and uses thereof in the syntheses of optically pure β-lactones from aldehydes and ketene are described. Precursors, intermediates, compositions, and particular features of the use if the compositions, such as high enantiomeric selectivity, high yield and low mole percent of catalyst useful are provided.

  描述了用于制备立体特异化合物和组合物的双功能含钴催化剂，以及制备方法和在从醛和酮合成光学纯β-内酯中的用途。提供了前体、中间体、组合物以及组合物的特定特征，如高对映选择性、高产率和低催化剂摩尔百分比。
• A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Roelens、Stefano Talami

  DOI：10.1021/jo00079a049

  日期：1993.12