4-氨基-3-氯苯磺酰胺 | 53297-68-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-氯苯磺酰胺
• 中文别名: 2-氯-4-磺酰胺苯胺
• 英文名称: 4-amino-3-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-amino-3-chlorobenzene-1-sulfonamide
• CAS: 53297-68-0
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂S
• mdl: MFCD01565841
• 分子量: 206.653
• InChiKey: LFIOFZKZCDMGFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  414.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-氯苯磺酰胺 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.08h， 生成 3,5-二氯磺胺
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。卤代磺酰胺和卤代苯基氨基苯甲酰胺衍生物对肿瘤相关同工酶IX的抑制作用。

  摘要：

  已经制备了两个系列的卤代磺酰胺。第一个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，而第二个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，并结合有相同或不同的卤素（F，Cl，Br和I）。这些磺酰胺是通过乙酰化（氨基的保护），氯磺酰化，随后的酰胺化或与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺的反应（并最终脱乙酰基）由相应的苯胺合成的。研究了所有这些化合物，以及六种临床上使用的磺酰胺抑制剂（乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，二氯苯甲酰胺，多佐酰胺和布林酰胺）作为跨膜，肿瘤相关同工酶碳酸酐酶（CA）IX的抑制剂。针对经典的抑制数据，还获得了生理学相关的同工酶I，II和IV。CA IX显示出的抑制谱通常与同工酶I，II和IV完全不同，在两种简单的芳香族化合物（例如3-氟-5-氯-4-氨基苯磺酰胺）以及杂环化合物（如乙唑酰胺，甲唑酰胺，5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，氨基苯甲酰胺和二卤代氨基苯甲酰胺）。这项第一个详细的CA

  DOI：

  10.1021/jm021123s
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64 %的产率得到4-氨基-3-氯苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  针对多重耐药淋病奈瑟菌的青霉素碳酸酐酶抑制剂的开发

  摘要：

  开发具有新作用机制的抗菌药物对于对抗抗生素耐药性感染的增加至关重要。细菌碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）已被证实是针对幽门螺杆菌、淋病奈瑟菌和万古霉素耐药肠球菌等病原体的有前景的抗菌靶点。提出了一种多靶点策略来设计基于青霉素的 CA 抑制剂杂合体，通过针对多种细菌途径来应对耐药性，从而使耐药菌株对临床抗生素重新敏感。磺酰胺衍生物可有效抑制淋病奈瑟菌和大肠杆菌的 CA， K I值在 7.1–617.2 nM 范围内。对淋病奈瑟菌主要青霉素结合蛋白 (PBP) 的计算模拟表明，这些杂合衍生物保留了先导 β-内酰胺的作用机制。一部分衍生物对多重耐药淋病奈瑟菌菌株表现出有效的 PBP 相关抗淋球菌作用，其中几种化合物显着优于先导 β-内酰胺和 CA 抑制剂药物（MIC 值在 0.25 至 0.5 μg/mL 范围内）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00740
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-3-氯苯磺酰胺 、 在 4-氨基-3-氯苯磺酰胺 作用下， 以87的产率得到2-[4-bromo-3-(3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluoro-phenyl]-N-(2-chloro-4-sulfamoyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Methods for treating retroviral infections

  摘要：

  本发明提供了一种用于治疗或预防HIV感染，或治疗艾滋病或ARC的化合物，包括按照公式I给予化合物进行治疗，其中Ar，R1-R5，R11c和X1如本文所定义。

  公开号：

  US20050239880A1

文献信息

• Structural optimization of N1-aryl-benzimidazoles for the discovery of new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors active against wild-type and mutant HIV-1 strains
  作者：Anna Maria Monforte、Laura De Luca、Maria Rosa Buemi、Fatima E. Agharbaoui、Christophe Pannecouque、Stefania Ferro

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.033

  日期：2018.2

  reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are recommended components of preferred combination antiretroviral therapies used for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection. These regimens are extremely effective in suppressing virus replication. Recently, our research group identified some N1-aryl-2-arylthioacetamido-benzimidazoles as a novel class of NNRTIs. In this research work we report

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）是推荐的抗逆转录病毒联合疗法的成分，可用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染。这些方案在抑制病毒复制方面极为有效。最近，我们的研究小组确定了一些N 1-芳基-2-芳基硫代乙酰氨基-苯并咪唑类作为一类新的NNRTIs。在这项研究工作中，我们报告了新化合物的设计，合成以及结构与活性之间的关系（20 – 34），其中已引入一些结构修饰，以研究其对逆转录酶（RT）抑制的影响并更好地定义增加抗病毒活性所需的功能。事实证明，大多数新化合物都能以最小的细胞毒性抑制纳摩尔浓度的RT酶和MT4细胞中HIV-1的复制。其中，最有前途的N 1-芳基-2-芳硫基乙酰乙酰氨基-苯并咪唑和N 1-芳基-2-芳氧基乙酰胺基-苯并咪唑也针对一组对NNRTIs具有抗性的单突变体和双突变体菌株进行了测试，显示了体外对单个突变体L100I，K103N，Y181C，Y188L和E138K的抗病
• Acyl Ureas as Human Liver Glycogen Phosphorylase Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Thomas Klabunde、K. Ulrich Wendt、Dieter Kadereit、Volker Brachvogel、Hans-Jörg Burger、Andreas W. Herling、Nikos G. Oikonomakos、Magda N. Kosmopoulou、Dieter Schmoll、Edoardo Sarubbi、Erich von Roedern、Karl Schönafinger、Elisabeth Defossa

  DOI：10.1021/jm049034y

  日期：2005.10.1

  Using a focused screening approach, acyl ureas have been discovered as a new class of inhibitors of human liver glycogen phosphorylase (hlGPa). The X-ray structure of screening hit 1 (IC50 = 2 microM) in a complex with rabbit muscle glycogen phosphorylase b reveals that 1 binds at the AMP site, the main allosteric effector site of the dimeric enzyme. A first cycle of chemical optimization supported

  使用集中筛选方法，已发现酰基脲是人类肝糖原磷酸化酶（hlGPa）的新型抑制剂。与兔肌肉糖原磷酸化酶b形成复合物的筛选命中1（IC50 = 2 microM）的X射线结构表明，该1结合在AMP位点，即二聚酶的主要变构效应物位点。X射线结构数据支持的化学优化的第一个周期产生了衍生物21，该衍生物抑制hlGPa，IC50为23 +/- 1 nM，但在离体大鼠肝细胞中仅显示中等程度的细胞活性（IC50 = 6.2 microM）。（i）3D药效团模型指导进一步优化，该模型源自24种化合物的训练集，揭示了生物活性的关键化学特征，以及（ii）与hlGPa形成复合物的21的1.9埃晶体结构。合成了第二组化合物，得到具有改善的细胞活性的42种化合物（h1GPa IC 50 ＝ 53 +/- 1nM；肝细胞IC 50 ＝ 380nM）。给麻醉的Wistar大鼠施用42只导致胰高血糖素诱导的高血糖峰显着降低。
• Carbonic anhydrase inhibitors: Sulfonamides as antitumor agents?
  作者：Claudiu T Supuran、Fabrizio Briganti、Silvia Tilli、W.Richard Chegwidden、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00288-1

  日期：2001.3

  inhibitors of human CA I and CA II (hCA I and hCA II) and bovine CA IV (bCA IV). For the most active compounds, inhibition constants ranged from 10(-8) to 10(-9) M (for isozymes II and IV). Three of the derivatives belonging to this new class of CA inhibitors were also tested as inhibitors of tumor cell growth in vitro. These sulfonamides showed potent inhibition of growth against several leukemia, non-small

  新型的锌酶碳酸酐酶的磺酰胺抑制剂（CA，EC 4.2.1.1）是通过在氧化剂（次氯酸钠或次氯酸钠）的存在下，使含氨基，亚氨基或肼基的芳香族或杂环磺酰胺与N，N-二烷基二硫代氨基甲酸酯反应来制备的。碘）。以这种方式合成的N，N-二烷基硫代氨基甲酰基磺酰胺基磺酰胺是人CA I和CA II（hCA I和hCA II）和牛CA IV（bCA IV）的强抑制剂。对于活性最高的化合物，抑制常数范围为10（-8）至10（-9）M（对于同功酶II和IV）。还测试了属于这种新型CA抑制剂的三种衍生物作为体外肿瘤细胞生长的抑制剂。这些磺酰胺类药物对多种白血病，非小细胞肺癌，卵巢癌，黑素瘤，结肠癌，中枢神经系统，肾癌，前列腺和乳腺癌细胞系。具有多个细胞系。观察到GI50值为10-75nM。此处报道的新磺酰胺类药物的抗肿瘤作用机制仍不清楚，但可能涉及抑制在肿瘤细胞膜（CA IX和CA XII）中占主导地位的CA同
• Carbonic anhydrase inhibitors: aromatic and heterocyclic sulfonamides incorporating adamantyl moieties with strong anticonvulsant activity
  作者：Marc A Ilies、Bernard Masereel、Stéphanie Rolin、Andrea Scozzafava、Gheorghe Câmpeanu、Valentin Cı̂mpeanu、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.008

  日期：2004.5

  A series of aromatic/heterocyclic sulfonamides incorporating adamantyl moieties were prepared by reaction of aromatic/heterocyclic aminosulfonamides with the acyl chlorides derived from adamantyl-1-carboxylic acid and 1-adamantyl-acetic acid. Related derivatives were obtained from the above-mentioned aminosulfonamides with adamantyl isocyanate and adamantyl isothiocyanate, respectively. Some of these

  通过使芳族/杂环氨基磺酰胺与衍生自金刚烷基-1-羧酸和1-金刚烷基乙酸的酰氯反应，制备了一系列结合有金刚烷基部分的芳族/杂环磺酰胺。从上述氨基磺酰胺分别与金刚烷基异氰酸酯和金刚烷基异硫氰酸酯获得相关的衍生物。这些衍生物中的一些对与重要的生理过程有关的两种人CA同功酶CA I和CA II表现出良好的抑制效力，其数量级与临床使用的药物乙酰唑胺和甲唑酰胺相同。确定了最佳CA抑制剂的亲脂性，并表示为它们的实验log k'IAM和理论ClogP值。它们的亲脂性有利于血脑屏障的穿越（log k'> IAM> 1.35）。此处报道的一些最佳CA抑制剂的抗惊厥活性已在小鼠的MES测试中进行了评估。腹膜内注射（30 mg kg（-1））后，化合物A8和A9表现出对电诱发惊厥的高保护作用（> 90％）。ED50分别为3.5和2.6 mg kg（-1）。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Sweeney Zachary Kevin

  公开号：US20080020981A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention provides for compounds useful for treating an HIV infection, or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC. The compounds of the invention are of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 and X 2 are as herein defined. Also disclosed in the present invention are methods of treating an HIV infection with compounds defined herein and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明提供了用于治疗HIV感染、预防HIV感染、治疗AIDS或ARC的化合物。本发明的化合物具有以下式I的结构，其中R1、R2、R3、R4、X1和X2如本文所定义。本发明还公开了使用本文所定义的化合物治疗HIV感染的方法以及含有该化合物的药物组合物。