甲基环戊二烯 | 96-39-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 甲基环戊二烯
• 中文别名: 甲基-1,3-环戊二烯
• 英文名称: methylcyclopentadiene
• 英文别名: 1-methyl-1,3-cyclopentadiene；1-methylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 96-39-9；26519-91-5
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  75.5°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8050
• 物理描述：
  Methylcyclopentadiene appears as a pale yellow liquid or crystalline solid. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors are heavier than air. Vapor can injure the eyes and respiratory tract and may cause headaches and dizziness. Vapor is anesthetic and may have other central nervous system effects. Vapor may also cause liver and kidney disorder. Ingestion of the liquid into the respiratory system, or from vomiting, may cause bronchopneumonia or pulmonary edema.
• 蒸汽压力：
  123.99 mmHg
• 保留指数：
  642;644;641;642;644;644;659.3;638.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

制备方法与用途

用途

主要用作各种金属衍生物、特种粘结剂、阻燃剂等。例如，通过MCPD制备的甲基环戊二烯三羰基锰（MMT）是一种汽油抗爆剂，具有节能和减少污染的特点；而利用它制备的环氧树脂固化剂甲基纳迪克酸酐（MNA），由于分子中含有甲基，其化学产品在某些性能上比环戊二烯更优越。

产品主要用于制造环氧树脂固化剂甲基纳迪克酸酐（MNA）及汽油抗爆剂甲基环戊二烯三羰基锰（MMT）的原料。此外，它还被用于制备聚烯烃催化剂、医药、高能燃料和染料添加剂等新产品。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：口服-小鼠 LD50: 2700 毫克/公斤

爆炸物危险特性：与空气混合可爆

可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂时可燃；燃烧过程中会排放刺激烟雾

储运特性：需使用完整包装并轻装轻放；库房应通风，并远离明火、高温和氧化剂存放

灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、1211

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基环戊并-1,3-二烯	2-methyl-1,3-cyclopentadiene	3727-31-9	C6H8	80.1295

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,3-dimethylcyclopentadiene	4045-53-8	C7H10	94.1564
  1,2-二甲基-1,3-环戊二烯	1,2-dimethylcyclopentadiene	4784-86-5	C7H10	94.1564
  ——	n-propyl cyclopentadiene	27288-07-9	C8H12	108.183

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊二烯 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 55.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  一种制备甲基环戊烯的方法

  摘要：

  一种甲基环戊二烯连续加氢制备甲基环戊烯的方法，包括：1)甲基环戊二烯、溶剂和氢气混合后连续地通过固定床催化剂床层进行加氢反应，甲基环戊二烯与溶剂投料重量比为1∶(5～10)，甲基环戊二烯与氢气的摩尔比为1∶(2.0～4.0)，催化剂以Pd为活性组分，含量为0.3～1.0wt％；2)加氢产物再经脱重、脱甲基环戊烷和脱氢得纯度大于99％的甲基环戊烯，甲基环戊烯总收率在90％以上。本发明的优点在于采用加氢反应副产物甲基环戊烷为反应溶剂，并结合加氢产物物料组成对甲基环戊烯分离精制流程作改进，保证在良好的加氢反应效果的前提下，简化加氢产物分离、精制工艺，提高甲基环戊烯收率。

  公开号：

  CN103420776B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊并-1,3-二烯 以 正戊烷 为溶剂， 生成 甲基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  高振动泛音激发引起的[1,5]σ氢位移：2-甲基环戊二烯的异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100235a033
• 作为试剂：
  描述：

  2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯 、 2-甲基环戊并-1,3-二烯 在 C₂₅H₂₆BN 、 甲基环戊二烯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously

  摘要：

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol100032u

文献信息

• RUTHENIUM COMPLEX, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND PROCESS FOR PRODUCING THIN FILM
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20030088116A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A ruthenium-containing thin film is produced by the chemical vapor deposition method etc. with the use of an organometallic ruthenium compound represented by the general formula (1), specific example of which is (2,4-dimethyl-pentadienyl)(ethylcyclopentadienyl) ruthenium: 1 or an organometallic ruthenium compound represented by the general formula (7), specific example of which is carbonylbis(2-methyl-1,3-pentadiene) ruthenium: 2 as the precursor.

  使用由通用公式（1）表示的有机金属钌化合物作为前驱体来制备含有钌的薄膜，具体实例为（2,4-二甲基戊二烯基）（乙基环戊二烯基）钌：1或使用由通用公式（7）表示的有机金属钌化合物作为前驱体，具体实例为碳酰二（2-甲基-1,3-戊二烯）钌：2。
• Tandem transfer hydrogenation–epoxidation of ketone substrates catalysed by alkene-tethered Ru(<scp>ii</scp>)–NHC complexes
  作者：Frederick P. Malan、Eric Singleton、Petrus H. van Rooyen、Marilé Landman

  DOI：10.1039/c9nj01220f

  日期：——

  systematically varying the ligand and/or ligand substituents: η5-C5H4R′ (R′ = H, Me), EPh3 (E = P, As), NHC (Im, BIm), where NHC = Im(R)(R′) (R, R′ = Me, Bn, 4-NO2Bn, C2H4Ph, C4H7). Each of the Ru(II)–NHC complexes features an N-alkenyl tether to attain bidentate NHC ligands. All complexes found application as catalysts in the tandem transfer hydrogenation and epoxidation reactions of carbonyl substrates

  一系列9环戊二烯基钌（II）配合物-NHC（1-9）已经通过系统地改变配体和/或配体的取代基来合成：η 5 -C 5 H ^ 4 R'（R'= H，Me）时，弗3（E = P，As），NHC（Im，BIm），其中NHC = Im（R）（R'）（R，R'= Me，Bn，4-NO 2 Bn，C 2 H 4 Ph，C 4 H 7）。每个Ru（II）–NHC络合物均具有N-烯基系链以获得双齿NHC配体。发现所有配合物均用作羰基底物的串联转移氢化和环氧化反应的催化剂。结果表明，该配合物的催化活性相似，在18小时后的转化率高达69％，并且对各种电子形式的羰基底物具有不同的醇：环氧化物选择性。在NHC配体上具有含硝基取代基的配合物3是唯一的配合物，在18小时的反应时间后，其相对于环氧化物显示出对醇产物的偏爱。
• Rhodocenium Monocarboxylic Acid Hexafluoridophosphate and Its Derivatives: Synthesis, Spectroscopy, Structure, and Electrochemistry
  作者：Markus Jochriem、Larissa A. Casper、Stefan Vanicek、Dirk Petersen、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Thomas Müller、Rainer F. Winter、Benno Bildstein

  DOI：10.1002/ejic.202000071

  日期：2020.4.16

  here on new functionalized rhodocenium salts. In contrast to isoelectronic cobaltocenium compounds, rhodium as a 4d metal allows synthetic routes via prefunctionalized cyclopentadienyl half-sandwich precursors, thereby facilitating access to monofunctionalized rhodocenium salts containing substituents comprising methyl, trimethylsilyl, carboxylate and carboxylate ester as well as amide derivatives. Synthetic

  作为我们在茂金属化学方面持续工作的延伸，我们在此报告了新的功能化铑盐。与等电子钴茂化合物相比，铑作为 4d 金属允许通过预官能化环戊二烯基半夹心前体的合成路线，从而促进获得含有取代基的单官能化铑盐，包括甲基、三甲基甲硅烷基、羧酸酯和羧酸酯以及酰胺衍生物。合成方面、范围和限制，以及光谱（1H/13C-NMR、IR、HR-MS）和结构 (XRD) 特性
• Allylic C–H Activation of Olefins by a TpMe2IrIII Compound
  作者：Crispín Cristóbal、Laura L. Santos、Rubén Gutiérrez‐González、Eleuterio Álvarez、Margarita Paneque、Manuel L. Poveda

  DOI：10.1002/ejic.201501253

  日期：2016.6

  Financial support (FEDER contribution) from the Spanish Ministry of Science (grant nos. CSD2007‐0006 and CTQ2014‐51912‐REDC) and the Junta de Andalucia (grant no. FQM‐119 and project no. P09‐FQM‐4832) is acknowledged.

  感谢西班牙科学部（资助号 CSD2007-0006 和 CTQ2014-51912-REDC）和安达卢西亚军政府（资助号 FQM-119 和项目号 P09-FQM-4832）的财政支持（FEDER 贡献） .
• Effect of Acidic Properties of Mesoporous Zeolites Supporting Pt Nanoparticles on Hydrogenative Conversion of Methylcyclopentane
  作者：Kyungsu Na、Selim Alayoglu、Rong Ye、Gabor A. Somorjai

  DOI：10.1021/ja509273h

  日期：2014.12.10

  The effect of acidic properties of mesoporous zeolites on the control of product selectivity during the hydrogenative isomerization of methylcyclopentane has been investigated. A series of mesoporous zeolites with controlled acidic properties were prepared by postdealumination process with hydrochloric acid under hydrothermal conditions, and the resultant zeolites used for supporting colloidal Pt nanoparticles

  已经研究了介孔沸石的酸性特性对甲基环戊烷氢化异构化过程中产物选择性控制的影响。通过在水热条件下用盐酸进行后脱铝工艺制备了一系列具有可控酸性的介孔沸石，所得沸石用于负载平均粒径为 2.5 nm (± 0.6 nm) 的胶体 Pt 纳米粒子 (NPs)。与负载在催化惰性介孔二氧化硅 (MCF-17) 上的纯 Pt NPs 作为参考催化剂相比，可以最具选择性地产生异构体 (~80%)，负载在介孔沸石上的 Pt NPs 产生 C6-环烃 (即环己烷和苯）占主导地位。在吸附吡啶和 NH3 程序升温脱附测量后，使用 FT-IR 分析了这些具有受控 Al 量的沸石的 Brönsted (B) 和 Lewis (L) 酸位的类型和强度，并将它们与环己烷和苯之间的选择性变化。从这项调查中，我们发现布朗斯台德酸位点的数量与环己烷的形成速率之间存在线性关系。此外，我们发现更多具有相对较小 B/L 比的路易斯酸性

表征谱图