3-O-acetylbetulinic acid chloride | 59868-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-acetylbetulinic acid chloride
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(chlorocarbonyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl acetate；(3β)-28-chloro-28-oxolup-20(29)-en-3-yl acetate；(3I(2))-3-(Acetyloxy)lup-20(29)-en-29-oyl chloride；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-carbonochloridoyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 59868-82-5
• 化学式: C₃₂H₄₉ClO₃
• 分子量: 517.192
• InChiKey: TUHBPKGUZNOXKV-BWXYOZBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetylbetulinic acid chloride 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 RP-72046
  参考文献：
  名称：

  Betulinic Acid Derivatives:  A New Class of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Specific Inhibitors with a New Mode of Action

  摘要：

  A series of omega-undecanoic amides of lup-20(29)-en-28-oic acid derivatives were synthesized and evaluated for activity in CEM 4 and MT-4 cell cultures against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) strain IIIB/LAI. The potent HIV inhibitors which emerged, compounds 5a, 16a, and 17b, were all derivatives of betulinic acid (3 beta-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid). No activity was found against HIV-2 strain ROD. Compound 5a showed no inhibition of HIV-1 reverse transcriptase activity with poly(C). oligo(dG) as template/primer, nor did it inhibit HIV-1 protease. Additional mechanistic studies revealed that this class of compounds interfere with HIV-1 entry in the cells at a postbinding step.

  DOI：

  10.1021/jm950670t
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-O-acetylbetulinic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of Betulinic Acid and Ursolic Acid Analogues

  摘要：

  全球超过40%的人口面临疟疾感染的风险，该病主要影响热带和亚热带地区的贫困人口。疟疾治疗广泛使用从植物中提取的产品，如奎宁和青蒿素及其衍生物。然而，全球使用这些抗疟药物导致抗药性寄生虫的传播，增加了疟疾的发病率和死亡率。鉴于文献显示三萜类化合物，特别是白桦脂酸（1）和熊果酸（2）的抗疟潜力，本研究探讨了一些新的1和2衍生物，在C-3和C-28位置进行修饰后，对氯喹敏感的恶性疟原虫3D7株的抗疟活性。抗疟研究采用了流式细胞术和荧光光谱分析，使用YOYO-1、二氢乙锭和Fluo4/AM进行染色。在获得的六个类似物中，化合物1c和2c显示出优异的活性（IC50分别为220和175 nM），而1a和1b显示出良好的活性（IC50分别为4和5 μM）。在评估对HEK293T细胞的细胞毒性后，1a无毒性，而1c和2c的IC50为4 μM，选择性指数（SI）值分别为18和23。此外，抗疟活性最佳的化合物2c涉及钙调节途径。

  DOI：

  10.3390/molecules171012003

文献信息

• [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2014105926A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases. These compounds are esterified in position 3 and are substituted in position 17 of the betulinic acid structure, via a linking group W, by a saturated 5-7 membered nitrogen-heterocycle.

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。
• Picolyl amides of betulinic acid as antitumor agents causing tumor cell apoptosis
  作者：Uladzimir Bildziukevich、Lucie Rárová、David Šaman、Zdeněk Wimmer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.096

  日期：2018.2

  compared to normal cells with therapeutic index (TI) between 7 and 100 for compounds 3a and 3b. The therapeutic index (TI = 100) was calculated for human malignant melanoma cell line (G-361) versus normal human fibroblasts (BJ). The cytotoxicity of other target amides (3c and 6a–6c) revealed lower effects than 3a and 3b in the tested cancer cell lines.

  制备了一系列桦木酸的甲基吡啶甲酰胺（3a - 3c和6a - 6c），并进行了细胞毒性筛选测试。当获得并比较了3a - 3c和6a - 6c的细胞毒性数据时，结构-活性关系研究导致发现了依赖于目标酰胺中吡啶环的o-，m-和p-取代的生物活性差异。酰胺3b和3a表现出细胞毒性（在IC 50中给出）值）分别在G-361（分别为0.5±0.1μM和2.4±0.0μM），MCF7（分别为1.4±0.1μM和2.2±0.2μM），HeLa（分别为2.4±0.4μM和2.3±0.5μM）和CEM（分别为6.5±1.5μM和6.9±0.4μM）肿瘤细胞系，在正常人成纤维细胞（BJ）中显示出较弱的作用。确定针对所有测试癌细胞的选择性，并将其与化合物3a和3b的治疗指数（TI）在7至100之间的正常细胞进行比较。计算人恶性黑色素瘤细胞系（G-361）与正常人成纤维细胞（BJ）的治疗指数（TI = 100 ）。其他目标酰胺（3c和6a
• 桦木酸-磷脂复合物、制备方法及用途
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN105837652B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明提供了式（1）所示的桦木酸‑磷脂复合物，式中R1选自‑OCO (CH2)15CH3、‑OCO ( )5CH=CH( )7CH3、‑‑OCO ( )13CH3（1）。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Yager Kraig

  公开号：US20090275583A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗病毒感染的方法。
• LUPEOL-TYPE TRITERPENE DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  申请人：PARTHASARADHI REDDY Bandi

  公开号：US20110015196A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  这项发明涉及新型鲁皮醇类三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。