3-O-acetylbetulinic (2-(2-aminoethyl)aminoethyl)amide | 1579902-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-acetylbetulinic (2-(2-aminoethyl)aminoethyl)amide
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-[2-(2-aminoethylamino)ethylcarbamoyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 1579902-05-8
• 化学式: C₃₆H₆₁N₃O₃
• 分子量: 583.899
• InChiKey: KYUWFOMZSZYZIL-KYIMJNNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 3-O-acetylbetulinic (2-(2-aminoethyl)aminoethyl)amide 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含顺铂片段的卢潘型三萜衍生物的合成及抗癌性能的研究

  摘要：

  桦木酸1和顺铂都是有前途的抗肿瘤药物，可诱导癌细胞凋亡。在本研究中，合成了一系列新的桦木酸-顺铂结合物，并针对五种不同的肿瘤细胞系评估了细胞毒性和选择性。目的是结合与凋亡诱导有关的两个结构单元。衍生物在微摩尔浓度下发挥剂量依赖性的抗增殖作用，并研究和讨论了这些结构变异对抗癌活性的影响。几种化合物显示出显着的抗肿瘤活性，这是最活跃的物质3- O-乙酰贝丁酸（2-（2-氨基乙基）氨基乙基）酰胺（IC 50 = 1.30–2.24μM）。有趣的是，桦木酸-顺铂结合物的细胞毒性比前体低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.031
• 作为产物：
  描述：

  3Beta-乙酰氧基白桦酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-O-acetylbetulinic (2-(2-aminoethyl)aminoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  含顺铂片段的卢潘型三萜衍生物的合成及抗癌性能的研究

  摘要：

  桦木酸1和顺铂都是有前途的抗肿瘤药物，可诱导癌细胞凋亡。在本研究中，合成了一系列新的桦木酸-顺铂结合物，并针对五种不同的肿瘤细胞系评估了细胞毒性和选择性。目的是结合与凋亡诱导有关的两个结构单元。衍生物在微摩尔浓度下发挥剂量依赖性的抗增殖作用，并研究和讨论了这些结构变异对抗癌活性的影响。几种化合物显示出显着的抗肿瘤活性，这是最活跃的物质3- O-乙酰贝丁酸（2-（2-氨基乙基）氨基乙基）酰胺（IC 50 = 1.30–2.24μM）。有趣的是，桦木酸-顺铂结合物的细胞毒性比前体低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.031

文献信息

• Antimicrobial properties of amine- and guanidine-functionalized derivatives of betulinic, ursolic and oleanolic acids: Synthesis and structure/activity evaluation
  作者：Anna Yu. Spivak、Rezeda R. Khalitova、Darya A. Nedopekina、Rinat R. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108530

  日期：2020.2

  A series of 34 new amine- and guanidine-functionalized derivatives of betulinic, ursolic, and oleanolic acids were synthesized and tested for their antimicrobial activity against the growth of four bacterial strains (Escherichia colt Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa, and Staphylococcus aureus (MESA)) and two fungal strains (Candida albicans and Cryptococcus neoformans). The obtained compounds were also tested for the cytotoxic effect against HEK293 human embryonic kidney cell line and hemolytic activity against human red blood cells. Most of the prepared amino and guanidinium derivatives of betulinic, ursolic, and oleanolic acids showed a considerably higher bacteriostatic activity against methicillin-resistant S. aureus than the parent compounds. The most active compounds (MICs <= 0.25 mu g/ml or 0.4-0.5 mu M) were superior over the clinically used antibiotic vancomycin in the antibacterial effect (MIC of 1 mu g/ml or 0.7 mu M). Apart from antibacterial activity, new triterpene acid derivatives exhibited excellent antifungal activity against Cryptococcus neoformans, with MICs values being as low as 0.25 mu g/ml (0.4 mu M), and were approximately 65 times as active as fluconazole, a known antifungal agent. Four most promising compounds we identified (7, 13, 24, and 33) showed not only high bacteriostatic effect, but also low cytotoxicity against mammalian HEK293 cells and high hemolytic selectivity.