((2R)-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸) | 39638-34-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: ((2R)-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸)
• 中文别名: (2R)-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-(methylthio)butanoic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-4-methylsulfanyl-butyric acid；(R)-2-Hydroxy-4-methylmercapto-buttersaeure；D-2-Hydroxy-4-methylmercapto-buttersaeure；(R)-4-(methylthio)-2-hydroxybutyric acid；(R)-2-Hydroxy-4-(methylthio)butyric acid；(2R)-2-hydroxy-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 39638-34-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: ONFOSYPQQXJWGS-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R)-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸) 在 吡啶 、 盐酸 、 Wolfatit KPS 200 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(Dimethylthexylsiloxy)-4-(methylthio)butanal-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Hopf, Martin; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1651 - 1659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 formate dehydrogenase 、 氧气 、 甲酸铵 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 21.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以73%的产率得到((2R)-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸)
  参考文献：
  名称：

  L-α-氨基酸的生物控制形式转化或保留为对映纯（R）-或（S）-羟基酸

  摘要：

  天然的L -α-氨基酸和L-正亮氨酸通过正式的生物催化转化或保留绝对构型而转化为相应的α-羟基酸。通过在水性介质中同时进行氧化还原级联反应来实现单锅转化。具有高分离度（67–85％）和对映纯形式（> 99％ee）的高分离度分离了具有脂肪族，芳香族和杂芳族部分的对映体（R）-和（S）-2-羟基酸的代表小组，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201403195

文献信息

• Ein einfacher Zugang zu (<i>R</i>)-α-Hydroxycarbonsäuren und (<i>R</i>)- 1-Amino-2-alkoholen aus (<i>R</i>)-Cyanhydrinen
  作者：Thomas Ziegler、Brigitte Hörsch、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1990-26945

  日期：——

  A Convenient Route to (R)-α-Hydroxy Carboxylic Acids and (2R)-1-Amino-2-alkanols from (R)-Cyanohydrins (R)-Cyanohyrins, prepared in good to excellent yields with high optical purity by enzyme-catalyzed addition of hydrogen cyanide to aldehydes in organic solvents, are hydrolyzed with concentrated hydrochloric acid at ambient temperature, usually in very high yield, without any trace of racemization to give (R)-α-hydroxy carboxylic acids. Likewise, no racemization is observed by direct reduction of the (R)-cyanohydrins with lithium aluminum hydride to give (2R)-1-amino-2-alkanols.

  一条便捷途径：由(R)-氰醇制备(R)-α-羟基羧酸和(2R)-1-氨基-2-烷醇 通过酶催化氢氰酸与醛在有机溶剂中加成反应制备的(R)-氰醇，具有良好的至极佳的产率和高光学纯度。这些(R)-氰醇在室温下用浓盐酸水解，通常以非常高的产率，且无任何消旋化痕迹，生成(R)-α-羟基羧酸。同样地，通过直接用氢化锂铝还原(R)-氰醇，也未观察到消旋化现象，从而得到(2R)-1-氨基-2-烷醇。
• Light‐Driven Kinetic Resolution of α‐Functionalized Carboxylic Acids Enabled by an Engineered Fatty Acid Photodecarboxylase
  作者：Jian Xu、Yujing Hu、Jiajie Fan、Mamatjan Arkin、Danyang Li、Yongzhen Peng、Weihua Xu、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.201903165

  日期：2019.6.17

  Chiral α‐functionalized carboxylic acids are valuable precursors for a variety of medicines and natural products. Herein, we described an engineered fatty acid photodecarboxylase (CvFAP)‐catalyzed kinetic resolution of α‐amino acids and α‐hydroxy acids, which provides the unreacted R‐configured substrates with high yields and excellent stereoselectivity (ee up to 99 %). This efficient light‐driven

  手性α-官能化羧酸是多种药物和天然产物的宝贵前体。本文中，我们描述了一种工程化的脂肪酸光脱羧酶（Cv FAP）催化的α-氨基酸和α-羟基酸的动力学拆分，可为未反应的R构型底物提供高收率和出色的立体选择性（ee高达99％）。这种高效的光驱动过程既不需要NADPH回收，也不需要事先进行酯的制备，而这是以前的生物催化方法所必需的。结构指导的工程策略基于在热点处扫描大氨基酸以缩小底物结合通道。据我们所知，这是一个由工程人员设计的不对称催化的第一个例子。简历FAP。
• Process for optically active 3-(methane-sulfonyloxy) thiolane and analogs
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04954647A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  Intermediates and a stepwise process for the conversion of D-methionine or certain of its derivatives to optically active compounds of the formula ##STR1## wherein R is (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl or tolyl. The latter compounds are in turn useful as an intermediate in the preparation of penem antibiotic 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and corresponding pharmaceutically acceptable salts and esters.

  将D-蛋氨酸或其某些衍生物转化为光学活性化合物的中间体和逐步过程，其中化合物的化学式为##STR1## 其中R为(C.sub.1-C.sub.3)烷基，苯基或甲苯基。这些化合物反过来又可用作制备青霉烷类抗生素5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫代基硫基)-2-青霉烷-3-羧酸及相应的药用盐和酯的中间体。
• Process for optically active 3-(methane-sulfonyloxy)thiolane and analogs
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05326884A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Intermediates and a stepwise process for the conversion of D-methionine or certain of its derivatives to optically active compounds of the formula ##STR1## wherein R is (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl or tolyl. The latter compounds are in turn useful as an intermediate in the preparation of penem antibiotic 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and corresponding pharmaceutically acceptable salts and esters.

  中间体和逐步过程，用于将D-蛋氨酸或其某些衍生物转化为光学活性化合物的公式##STR1##其中R为(C.sub.1-C.sub.3)烷基、苯基或甲苯基。后者又可作为制备青霉烷类抗生素5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫代)-2-青霉烷-3-羧酸及其相应的药学可接受的盐和酯的中间体。
• Akobe, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 244, p. 16
  作者：Akobe

  DOI：——

  日期：——