液态羟基蛋氨酸 | 583-91-5

• 物质功能分类: 原料药 - 饲料药物添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 液态羟基蛋氨酸
• 中文别名: 2-羟基-4-甲硫基丁酸；2-羟基-4-甲基硫代丁酸；2-羟基-4-甲硫基-丁酸；2-羟基-4-(甲硫基)丁酸；2-羟基-4-甲硫基丁酸；2-羟基-4-(甲硫基)丁酸；液态羟基蛋氨酸
• 英文名称: 2-hydroxy 4-methylthiobutyric acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(methylthio)butanoic acid；2-Hydroxy-4-(methylthio)butyric acid；2-hydroxy-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 583-91-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00070490
• 分子量: 150.199
• InChiKey: ONFOSYPQQXJWGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74°C
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3 | Condition: Temp: 20 °C Press: 760 Torr
• 溶解度：
  DMSO溶解度：0.0(最大浓度 mg/mL);0.0(最大浓度 mM)
• 物理描述：
  2-hydroxy-4-(methylthio)-butanoic acid is a light brown liquid. (USCG, 1999)
• 熔点：
  250°C
• 闪点：
  250 °F (USCG, 1999)
• 自燃温度：
  320 °F (USCG, 1999)
• 稳定性/保质期：
  凝固点为-40℃，易溶于水。这种物质是由单体（65%）、二聚体（20%）和三聚体（3%）组成的平衡混合物。多聚体能在鸡、猪的小肠中解聚并被吸收。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

鸡肝匀浆催化了2-羟基-4-(甲硫基)丁酸氧化成酮甲硫氨酸，并且鸡肝上清液和大鼠肝上清液都可将酮甲硫氨酸转化为羟基衍生物或甲硫氨酸。

CHICK LIVER HOMOGENATES CATALYZED THE OXIDATION OF 2-HYDROXY-4-(METHYLTHIO)BUTANOIC ACID TO KETOMETHIONINE & BOTH CHICK LIVER SUPERNATANTS & RAT LIVER SUPERNATANTS CONVERTED KETOMETHIONINE TO THE HYDROXY DERIVATIVE OR TO METHIONINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠组织中，将2-羟基-4-甲硫基丁酸转化为甲硫氨酸需要黄素辅酶和谷氨酰胺。以每克组织计算，肾脏的转化活性高于肝脏、大脑、小肠和肌肉，尽管从整个器官的角度来看，肝脏是最重要的。大部分转化活性位于肝脏的上清液中。

IN RAT TISSUE, BOTH FLAVINE COENZYME & GLUTAMINE ARE REQUIRED FOR THE CONVERSION OF 2-HYDROXY-4-METHYLTHIOBUTYRIC ACID INTO METHIONINE. PER GRAM OF TISSUE, THE KIDNEY POSSESSES GREATER CONVERSION ACTIVITY THAN THE LIVER, BRAIN, SMALL INTESTINE, & MUSCLE, ALTHOUGH ON A TOTAL ORGAN BASIS THE LIVER IS THE MOST IMPORTANT. MOST OF THE CONVERSION ACTIVITY IS LOCATED IN THE SUPERNATANT FRACTION OF THE LIVER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• RTECS号：
  ET4731500
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H315,H318,H412
• 储存条件：
  3. 贮藏时使用250公斤塑料桶进行运输。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-HYDROXY-4-(METHYLSULFANYL)BUTANOIC
产品名称
ACID
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H10O3S
分子式
: 150.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-HYDROXY-4-(METHYLSULFANYL)BUTANOIC ACID
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.166
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种棕褐色的黏稠液体，带有轻微的含硫化合物特有的气味。凝固点为-40℃，相对密度为1.23（20℃），pH值在1至2之间。它极易溶于水，并且是由单体占65%、二聚体占20%和三聚体占3%组成的平衡混合物。多聚体能够在鸡和猪的小肠中解聚并被吸收。

用途
本品作为饲料营养强化剂，在L-蛋氨酸的存在下，其作用及生物效价与DL-蛋氨酸相同。畜禽缺乏蛋氨酸会导致发育不良、体重减轻、肝肾功能减弱、肌肉萎缩以及毛皮质量下降等症状。

生产方法
该物质由丙烯醛与甲硫醇在催化剂的作用下反应生成甲硫基丙醛，随后经催化作用与氰氢酸合成2-羟基-4-甲硫基丁腈。最后，在过量的硫酸存在下水解为2-羟基-4-甲硫基丁酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  液态羟基蛋氨酸 在 fatty acid photodecarboxylase from Chlorella variabilis NC₆₄A/G₄₆₂Y mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程脂肪酸光脱羧酶可实现α-官能化羧酸的光驱动动力学拆分。

  摘要：

  手性α-官能化羧酸是多种药物和天然产物的宝贵前体。本文中，我们描述了一种工程化的脂肪酸光脱羧酶（Cv FAP）催化的α-氨基酸和α-羟基酸的动力学拆分，可为未反应的R构型底物提供高收率和出色的立体选择性（ee高达99％）。这种高效的光驱动过程既不需要NADPH回收，也不需要事先进行酯的制备，而这是以前的生物催化方法所必需的。结构指导的工程策略基于在热点处扫描大氨基酸以缩小底物结合通道。据我们所知，这是一个由工程人员设计的不对称催化的第一个例子。简历FAP。

  DOI：

  10.1002/anie.201903165
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 生成 液态羟基蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the catalytic production of an analogue of methionine

  摘要：

  A method for preparing 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid (HMTBA) or 2-hydroxy-4-methylselenobutyric acid (HMSeBA) by catalytic conversion of 2-hydroxy-4-methylthiobutyronitrile or 2-hydroxy-4-methylselenobutyronitrile, respectively, where said conversion is carried out in the presence of water and at least one weak acid and one catalyst comprising at least one of alumina, titanium dioxide and zirconia.

  公开号：

  US20240034716A1

文献信息

• 一种α-羟基酸酯类化合物的制备方法
  申请人：西安玄德医药科技有限公司

  公开号：CN111269158A

  公开（公告）日：2020-06-12

  一种α‑羟基酸酯类化合物的制备方法，涉及有机合成方法学领域，其采用α‑羟基酸类化合物为原料，先将其二聚形成二聚体，再与对应的烷基醇反应，得到所需的α‑羟基酸酯类化合物。通过这样的方法，可以便捷高效地回收烷基醇，有效的减少了对于烷基醇的消耗和废液的产生，同时该反应的产品结构单一，副反应少，降低了对产品纯化的难度。该制备方法的原料易得，操作简单，环境友好，并且能高纯度高产率地得到α‑羟基酸酯类化合物，适合进行工业化生产，具有较高的实用价值。
• Method for manufacturing methylmercaptopropionaldehyde and methionine using renewable raw materials
  申请人：Devaux Jean-François

  公开号：US08735631B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  The present invention relates to a method for manufacturing methylmercaptopropionaldehyde (MMP) including at least the following steps: (a) dehydrating glycerol to acrolein from an aqueous solution of glycerol in the presence of an acid catalyst; (b) purifying the aqueous flux from step (a) to obtain a flux of acrolein containing at least 15 wt % of water relative to the acrolein; (c) causing a reaction of the acrolein flux obtained in step (b) with methylmercaptan in the presence of a catalyst; (d) optionally purifying the product obtained in step (c). The method of the invention can also include a reaction of the product obtained in step (c) or (d) with hydrocyanic acid, or sodium cyanide during a step (e) followed by a subsequent transformation to produce methionine or methionine hydroxyanalogue, which can then optionally be purified. The additional use of methylmercaptan and/or hydrocyanic acid derived from biomass as raw materials in the method according to the invention makes it possible to obtain MMP, methionine or methionine hydroxyanalogue made up of 100% organic carbon from renewable sources.

  本发明涉及一种制备甲基巯基丙醛（MMP）的方法，至少包括以下步骤：（a）在酸催化剂存在下，脱水甘油以从甘油的水溶液中制备丙烯醛；（b）纯化步骤（a）中的水流，以获得含有至少相对于丙烯醛的水含量为15重量％的丙烯醛流；（c）在催化剂存在下，使步骤（b）中获得的丙烯醛流与甲基巯基反应；（d）可选地纯化步骤（c）中获得的产物。本发明的方法还可以包括将步骤（c）或（d）中获得的产物与氢氰酸或氰化钠在步骤（e）中进行反应，然后进行后续转化以产生蛋氨酸或蛋氨酸羟基类似物，然后可选地纯化。根据本发明的方法中额外使用来自生物质的甲基巯基和/或氢氰酸作为原料，可以获得由可再生来源的100％有机碳组成的MMP、蛋氨酸或蛋氨酸羟基类似物。
• Ultra-High-Throughput Acoustic Droplet Ejection-Open Port Interface-Mass Spectrometry for Parallel Medicinal Chemistry
  作者：Kenneth J. DiRico、Wenyi Hua、Chang Liu、Joseph W. Tucker、Anokha S. Ratnayake、Mark E. Flanagan、Matthew D. Troutman、Mark C. Noe、Hui Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00066

  日期：2020.6.11

  (HTE) has emerged as an important tool in drug discovery, providing a platform for preparing large compound libraries and enabling swift reaction screening over wide-ranging conditions. Recent advances in automated high-density, material-sparing HTE have necessitated the development of rapid analytics with sensitivity and resolution sufficient to identify products and/or assess reaction performance in

  高通量实验（HTE）已成为药物发现中的重要工具，它为制备大型化合物库提供了平台，并能够在广泛的条件下进行快速反应筛选。自动化的高密度，节省材料的HTE的最新进展，使得必须开发具有足够灵敏度和分辨率的快速分析方法，以便能够及时，丰富的数据来识别产品和/或评估反应性能。超通量（UT）读取器平台与声滴喷射-开放端口接口质谱法（ADE-OPI-MS）的结合提供了必需的速度和灵敏度。在此，我们报道了ADE-OPI-MS在HTE中在平行药物化学和反应筛选领域的应用。
• THERAPEUTIC AGENTS 414
  申请人：BENNETT Stuart Norman Lile

  公开号：US20100093757A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound of Formula (I): is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  化合物Formula (I)在通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中很有用，导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。
• Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase:  Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives
  作者：Patrick Rey、Jean-christophe Rossi、Jacques Taillades、Georges Gros、Olivier Nore

  DOI：10.1021/jf048827q

  日期：2004.12.1

  Mild and selective hydrolysis of a large range of nitriles leading to carboxylic acids was achieved under neutral conditions by an immobilized and genetically modified enzyme preparation from Alcaligenes faecalis ATCC8750. This immobilized nitrilase has been shown to be an effective catalyst for the stereoselective hydrolysis of mandelonitrile 1a to R-(-)-mandelic acid 1c. This method is particularly

  在中性条件下，通过粪便产碱杆菌ATCC8750的固定化和基因改造的酶制剂，实现了广泛范围的丁腈的轻度和选择性水解，从而生成羧酸。该固定化的腈水解酶已经显示出是将扁桃腈1a立体选择性水解为R-（-）-扁桃酸1c的有效催化剂。该方法对于生产可能对牛饲喂感兴趣的蛋氨酸衍生物2c-4c的羟基类似物以及转化含有其他对酸或碱敏感的基团3a-10a的化合物特别有用。将一系列脂族二腈11a-15a水解为相应的氰基酸。讨论了固定化催化剂作为稳健而通用的生物催化剂的适用性，