1-苄基-L-脯氨酸 | 31795-93-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-L-脯氨酸
• 中文别名: N-苄基-L-脯氨酸
• 英文名称: N-benzyl-L-proline
• 英文别名: (S)-N-benzylproline；benzyl-L-proline；N-benzylproline；(S)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid；N-benzyl-(S)-proline；1-benzyl-L-proline；(2S)-1-benzylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 31795-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00235894
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XNROFTAJEGCDCT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171°C
• 沸点：
  343.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C范围内。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-L-脯氨酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-1-n-苄基-2-氰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  紧张的氮杂环丁烷鎓叶立德：环丙烷化的新试剂

  摘要：

  氮杂环丁烷鎓盐表现出显着的能力来进行迈克尔受体的环丙烷化。麻黄碱衍生的氮杂环丁烷鎓盐可以高产率和高立体选择性地形成取代的环丙烷。所产生的环丙烷中相对立体化学的确定为反应机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/jo062221e
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苄基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective total syntheses of the allopumiliotoxin A alkaloids 267A and 339B

  摘要：

  Short, highly stereocontrolled, asymmetric total synthesis of the title amphibian alkaloids are described. In the first stage the indolizidine ketone 11 is assembled from L-proline in enantiomerically pure form. This short sequence proceeds in five laboratory operations and involves the novel intermediacy of an "unprotected" 2-acylpyrrolidine intermediate (Scheme VII). The (Z)-alkylidene side chain of the target alkaloids are introduced by stereocontrolled aldol dehydration sequences (Schemes X and XI). These enantioselective total syntheses confirm the structures and absolute configurations of the allopumiliotoxins 267A and 339B.

  DOI：

  10.1021/jo00030a026

文献信息

• Conformational analysis and μ-opioid receptor affinity of short peptides, endomorphin models in a low polarity solvent
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Ahmed R. Qasem、Santi Spampinato、Maria Calienni

  DOI：10.1039/b306161m

  日期：——

  Peptide carbamates containing the sequence H-Pro-Trp-PheNH2 showed in CDCl3 restricted conformations stabilized by the presence of a gamma-turn. To test the reliability of the peptides as endomorphin conformational models, we measured the affinities for mu-receptors labelled with [3H]-DAMGO. In particular, Cbz-Pro-Trp-PheNH2 displayed a nanomolar affinity.

  含有序列H-Pro-Trp-PheNH2的氨基甲酸酯肽在CDCl3限制的构象中显示，可通过存在伽马转角来稳定。为了测试作为内啡肽构象模型的肽的可靠性，我们测量了用[3H] -DAMGO标记的mu受体的亲和力。特别地，Cbz-Pro-Trp-PheNH2显示出纳摩尔亲和力。
• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Catalytic Transfer Hydrodebenzylation with Low Palladium Loading
  作者：Sergey A. Yakukhnov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/adsc.201900686

  日期：2019.10.22

  cleavage of O‐benzyl and N‐benzyl protecting groups was performed using an uncommonly low palladium loading (0.02–0.3 mol%; TON up to 5000) in a relatively short reaction time. The approach was used for a variety of substrates including pharmaceutically important precursors, and gram‐scale deprotection reaction was shown. Transfer conditions together with easy‐to‐make Pd/C catalyst are the key features

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Proline-Based <i>N</i>-Oxides as Readily Available and Modular Chiral Catalysts. Enantioselective Reactions of Allyltrichlorosilane with Aldehydes
  作者：John F. Traverse、Yu Zhao、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol050814q

  日期：2005.7.1

  as an effective catalyst for the reaction of allyltrichlorosilane with aryl and alpha,beta-unsaturated aldehydes at room temperature to afford the desired homoallylic alcohols in up to 92% ee. The chiral catalyst can be easily prepared from optically pure proline in three simple steps and 60% overall yield.

  [反应：请参见文字]。鉴定出基于脯氨酸的N-氧化物，其可作为烯丙基三氯硅烷与芳基和α，β-不饱和醛在室温下反应的有效催化剂，以提供高达92％ee的所需均烯丙基醇。可以通过三个简单的步骤由旋光纯的脯氨酸轻松制备手性催化剂，且总收率为60％。