1-苄基-L-组氨酸 | 16832-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-L-组氨酸
• 中文别名: 2-氨基-3-[1-(苯基甲基)咪唑-4-基]丙酸
• 英文名称: 1-benzyl-L-histidine
• 英文别名: L-His(N^τBzl)-OH；N_im-benzyl-L-histidine；N^im-benzyl-L-histidine；τ-benzyl-L-histidine；N-benzyl-L-histidine；1-benzyl-histidine；(2S)-2-azaniumyl-3-(1-benzylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 16832-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: NMXSWQMJOZUQKY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249℃
• 沸点：
  484.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S36/37
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-L-组氨酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 τ-benzyl-L-histidine methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Theodoropoulos; Foelsch, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1955,1963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-叔丁氧羰基-Nim-苄基-L-组氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-苄基-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE L'ERGOTHIONÉINE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS

  摘要：

  本发明提供了一种合成式（V）化合物的方法，其中：公式（z）或其生理可接受的盐、变构体、立体异构体或立体异构体混合物。该方法使用/V-苄基保护组氨酸代替未保护的组氨酸。本发明的方法包括以下步骤：（a）去保护公式11的/V-苄基保护组氨酸，形成公式12的A/-苄基组氨酸；（b）将化合物12转化为公式13的（S）-3-（1-苄基-1H-咪唑-4-基）-2-（二甲氨基）丙酸；（c）将化合物13转化为公式14的（2S）-N，N，N-2-三甲基乙酰胺-3-（1-苄基-1H-咪唑-4-基）丙酸；（d）溴化公式14化合物中的咪唑环，形成5-溴赫尔岑酮（反应中间体）；和（e）将步骤（d）中的5-溴赫尔岑酮转化为公式15的（对氨基-对羧乙基）麦角硫氨酸硫醚。该方法还可选地进一步包括步骤（f）至（h）中的一项：（f）将公式15的化合物转化为亚砜；（g）将公式15的化合物转化为磺酰；或（h）将公式15的化合物转化为麦角硫氨酸（ESH）。

  公开号：

  WO2016046618A1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• Aggregation Behavior of Amphiphiles Functionalized with Dipeptide Segments and Enantioselective Ester Hydrolysis in Their Bilayer Membranes
  作者：Yukito Murakami、Akio Nakano、Hidetsugu Ikeda、Toru Imori、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.172

  日期：1985.1

  residue bound to the dihexadecylamine component (N+C5HisAla2C16) afforded tubular aggregates in the aqueous dispersion. The hydrolysis of enantiomeric esters of various hydrophobic nature, which was carried out in the single-walled vesicles, showed relatively small enantioselectivity. The reasons for...

  合成了四种具有二肽片段的两亲物，其由一个组氨酰残基和另一个氨基酸残基组成，以及双链片段的二十六烷基部分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16 和 N+C5HisAla2C16）。它们的聚集体形态通过电子显微镜和差示扫描量热法表征。具有与二十六胺组分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16）结合的组氨酰残基的两亲物在水分散状态下形成多壁和单壁聚集体，而它们的超声处理溶液仅涉及单壁囊泡。另一方面，具有与二十六胺组分 (N+C5HisAla2C16) 结合的丙氨酰残基的两亲物在水分散体中提供管状聚集体。在单壁囊泡中进行的各种疏水性对映体酯的水解显示出相对较小的对映选择性。原因...
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] THERAPEUTICS TARGETING MUTANT ADENOMATOUS POLYPOSIS COLI (APC) FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES CIBLANT LA POLYPOSE ADÉNOMATEUSE COLIQUE (APC) MUTANTE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020117972A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure reports an extensive medicinal chemistry evaluation of a large collection of Truncating APC-Selective Inhibitor (TASIN) compounds. The compounds were evaluated for activity against a series of colon cancer cell lines with and without truncating APC-mutations, as well as in an isogenic cell line pair reporting on the status of APC- dependent selectivity. A number of very potent and selective compounds were identified, including compounds with good metabolic stability and PK properties. The small molecules reported herein thus represent a first-in-class genotype-selective series that specifically target ape mutations present in the vast majority of CRC patients, and therefore serves as a translational platform towards a potential targeted therapy for colon cancer.

  本披露报告了对大量截断APC-选择性抑制剂（TASIN）化合物的广泛药物化学评估。这些化合物针对一系列结肠癌细胞系进行了活性评估，包括具有截断APC突变和不具有截断APC突变的细胞系，以及在报告APC依赖性选择性状况的同源细胞系对。鉴定了一些非常有效和选择性的化合物，包括具有良好代谢稳定性和药代动力学性质的化合物。因此，本文报道的小分子代表了一种首创的基因型选择性系列，专门针对存在于绝大多数结直肠癌患者中的猿类突变，因此可作为一个转化平台，朝着结肠癌的潜在靶向治疗迈进。