(S)-1-Benzylpyrrolidin-2-acetonitril | 53912-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Benzylpyrrolidin-2-acetonitril
• 英文别名: (S)-1-benzyl-2-cyanomethyl-pyrrolidine；(2S)-1-(Phenylmethyl)-2-pyrrolidineacetonitrile；2-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 53912-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: FSNSUSQYNLCLRF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzylpyrrolidin-2-acetonitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  l-Proline as a Valuable Scaffold for the Synthesis of Novel Enantiopure Neonicotinoids Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05997
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-L-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 邻苯二甲酸亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (S)-1-Benzylpyrrolidin-2-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  l-Proline as a Valuable Scaffold for the Synthesis of Novel Enantiopure Neonicotinoids Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05997

文献信息

• Farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06362188B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Disclosed are compounds of the formula: wherein R8 represents a cyclic moiety to which is bound an imodazolylalkyl group; R9 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  揭示了以下式的化合物： 其中R8代表一个环状基团，该基团与一种咪唑烷基团结合；R9代表一个碳酸酯、尿素、酰胺或磺酰胺基团；其余取代基如本文所定义。还公开了使用上述化合物治疗癌症的方法和抑制法尼基蛋白转移酶的方法。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DU SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997048681A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) Sulphonamide compounds of formula (I) or a salt thereof, wherein: Ar is an optionally substituted mono- or bicyclic aromatic or heteroaromatic ring; R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, arylC1-6 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5- to 7-membered heterocyclic ring optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, sulphur or oxygen, the nitrogen atom being substituted by hydrogen, C1-6 alkyl, cycloC3-7alkyl, or an optionally substituted aryl, heteroaryl or arylC1-6 alkyl group; R3 is hydrogen or C1-6 alkyl; X is oxygen, sulphur or a bond; n is 2 or 3; and m is 1 or 2, having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of CNS disorders.(FR) L'invention concerne des composés du sulfonamide de formule (I), dans laquelle Ar est un noyau aromatique ou hétéro-aromatique mono ou bicyclique, éventuellement substitué; R1 et R2 sont indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, aryl-alkyle C1-C6 ou, avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, forment un noyau hétérocyclique à 5-7 éléments éventuellement substitué contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi entre azote, soufre ou oxygène, l'atome d'azote étant substitué par hydrogène, alkyle C1-C6, cyclo-alkyle C3-C7, ou un groupe aryle, hétéro-aryle ou aryl-alkyle C1-C6 éventuellement substitué; R3 est hydrogène ou alkyle C1-C6; X est oxygène, soufre ou une liaison; n est 2 ou 3; et m est 1 ou 2; ou leurs sels; ces composés ayant une activité pharmaceutique. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer et des compositions les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement des troubles du système nerveux central.

  （中文）式（I）的磺酰胺化合物或其盐，其中：Ar是可选取代的单环或双环芳香或杂芳香环；R1和R2独立地是氢，C1-6烷基，芳基C1-6烷基或与它们连接的氮原子一起形成可选取代的5-至7元杂环，其中还可含有从氮、硫或氧中选择的进一步杂原子，氮原子被氢、C1-6烷基、环C3-7烷基或可选取代的芳基、杂芳基或芳基C1-6烷基基团所取代；R3是氢或C1-6烷基；X是氧、硫或键；n为2或3；m为1或2，具有药理活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1140904B1

  公开（公告）日：2005-04-20
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0912512A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US6265408B1
  申请人：——

  公开号：US6265408B1

  公开（公告）日：2001-07-24