sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate | 2797-28-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate
• 英文别名: sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate；Na[B(Ar^F)₄]；tetrakis(pentafluorophenyl)borate sodium salt；sodium tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borate；sodium tetrakis(perfluorophenyl)borate；NaBArF₂₀；Sodium tetrakis(pentafluorophenyl)borate；sodium;tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 2797-28-6
• 化学式: C₂₄BF₂₀*Na
• 分子量: 702.033
• InChiKey: NXSPYLCTDFECPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1325

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 tetraphenylphosphonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  二芳基-λ3-氯烷：多功能合成和独特的反应性作为芳基阳离子等价物

  摘要：

  我们开发了一种多功能、高产率的二芳基氯鎓/λ3-氯烷合成方法，通过各种氯芳烃与易于制备的四（五氟苯基）硼酸间苯二甲酯在温和条件下反应。反应范围广泛，包括ArCl、ArBr和ArI。这里制备的二芳基氯鎓/λ3-氯烷在各方面都表现出独特的反应性，能够实现弱亲核试剂的分子间亲电芳基化反应和氯烷-卤代烷交换反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02436
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 正丁基锂 、 三氯化硼 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碘(氮)鎓盐——有机催化中有效的卤素键供体

  摘要：

  本文介绍了 N-杂环碘(氮)鎓盐 (NHIS) 作为高反应性有机催化剂的应用。各种单和二元 NHIS 被描述并用作卤素键催化中的有效 XB 供体。他们在七个不同的测试反应中进行了基准测试，其中实现了碳和金属氯化物键以及羰基和硝基的活化。N-甲基化二价NHIS在所有研究的催化应用中表现出最高的反应性，其反应性甚至高于所有先前描述的基于碘(I)和(III)以及强路易斯酸BF 3的单齿XB-供体。

  DOI：

  10.1002/chem.202101961
• 作为试剂：
  描述：

  在 indium 、 sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以41 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丙烯系链炔烃的钴催化 (3 + 2) 环加成：双环环戊二烯基体系及其 CpM 配合物的多功能获取

  摘要：

  低价钴配合物可以促进炔系环丙烯的分子内（3 + 2）环加成，以提供含有高度取代的环戊二烯基部分和电子多样化官能团的双环系统。该加合物可以很容易地转化为新型的 CpRh(III) 和 CpIr(III) 配合物，在一些相关的转化中表现出催化活性。初步计算（DFT）和实验研究提供了有关钴催化过程的机械特性的相关信息，并使我们能够合理化其相对于同系铑促进反应的优势。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03080

文献信息

• Iridium-Catalyzed H/D Exchange: Ligand Complexes with Improved Efficiency and Scope
  作者：Michael Parmentier、Thomas Hartung、Andreas Pfaltz、Dieter Muri

  DOI：10.1002/chem.201402078

  日期：2014.9.1

  could be labeled efficiently. With the addition of tris(pentafluorophenyl) borane to the reaction mixture, also highly deactivating nitrile substituents were well tolerated in the reaction. Based on the excellent results obtained with the chiral ThrePhox ligand, a structurally simpler, achiral ligand was developed. The iridium complex containing this ligand, proved to be a powerful catalyst for HIE reactions

  氢同位素交换（HIE）是将氘或tri引入有机化合物的最有吸引力的工具之一。在此，已对具有N，P-配体的铱络合物（用于不对称双键还原的高活性催化剂）的HIE功能进行了测试。含有二环己基膦或次膦酸酯的富电子配体被认为是有效掺入氘的优异配体。具有强指导基团（即吡啶，酮和酰胺）以及弱连接单元（如硝基，砜和磺酰胺）的底物可以得到有效标记。通过向反应混合物中加入三（五氟苯基）硼烷，在反应中也很好地耐受了高度失活的腈取代基。基于使用手性ThrePhox配体获得的优异结果，开发了结构更简单的非手性配体。含有该配体的铱络合物被证明是HIE反应的有力催化剂。
• Alkali Metal Adducts of an Iron(0) Complex and Their Synergistic FLP-Type Activation of Aliphatic C–X Bonds
  作者：Hendrik Tinnermann、Simon Sung、Dániel Csókás、Zhi Hao Toh、Craig Fraser、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.1c04815

  日期：2021.7.21

  coordinating [BArF20] anions, [1·M][BArF20] (M = Li, Na). The adducts are found to synergistically activate aliphatic C–X bonds (X = F, Cl, Br, I, OMs, OTf), leading to the formation of iron(II) organyl compounds of the type [FeR(CO)3(PMe3)2][BArF20], of which several were isolated and fully characterized. Stoichiometric reactions with the resulting iron(II) organyl compounds show that this system can be

  我们报告了 Li +和 Na +阳离子与中性铁 (0) 络合物 [Fe(CO) 3 (PMe 3 ) 2 ] ( 1 )之间弱加合物的形成和完整表征，由弱配位 [BAr F 20 ] 阴离子，[ 1 ·M][BAr F 20 ] (M = Li, Na)。发现加合物协同激活脂肪族 C-X 键（X = F、Cl、Br、I、OMs、OTf），导致形成 [FeR(CO) 3 (PMe ) 类型的铁 (II)有机化合物3 ) 2 ][BAr F 20]，其中几个被分离出来并完全表征。与所得铁（II）有机基化合物的化学计量反应表明，该系统可用于均偶联和交叉偶联反应以及新 C-E 键（E = C、H、O、N、S）的形成。此外，我们在温和条件下利用 [ 1 ·M] [BAr F 20 ] 作为催化剂在简单的加氢脱卤反应中展示其在催化反应中的潜在用途。最后，使用 DFT 和动力学实验探讨了活化机制，表明碱金属和铁（0）中心通过与分子内
• Cooperative Al–H Bond Activation in DIBAL-H: Catalytic Generation of an Alumenium-Ion-Like Lewis Acid for Hydrodefluorinative Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Francis Forster、Toni T. Metsänen、Elisabeth Irran、Peter Hrobárik、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b09444

  日期：2017.11.15

  donor-acceptor σ(Ru-H) → Al interaction. Despite the extra stabilization of the aluminum center by the interaction with both the sulfur atom and the Ru-H bond, the hydroalane adducts are found to be stronger Lewis acids and electrophiles than the free ruthenium catalyst and DIBAL-H in its different aggregation states. Hence, the DIBAL-H molecule and its Al-H bond are activated by the Ru-S bond, but these

  Ohki-Tatsumi 复合物中的 Ru-S 键将低聚 DIBAL-H 结构分解为更具反应性的单体。这种解聚与 Ru-S 键处的异裂 Al-H 键活化相耦合，正式将 Al-H 键分裂为氢化物和铝离子。这些路易斯对的分子结构是在晶体学上建立的，揭示了在 Ru-H 和 Al-S 键旁边的额外的 Ru-Al 相互作用。通过量子化学计算进一步分析了这种键合情况，最好将其描述为三中心双电子 (3c2e) 供体-受体 σ(Ru-H) → Al 相互作用。尽管通过与硫原子和 Ru-H 键的相互作用使铝中心更加稳定，发现氢丙烷加合物在其不同的聚集状态下比游离钌催化剂和 DIBAL-H 具有更强的路易斯酸和亲电试剂。因此，DIBAL-H 分子和它的 Al-H 键被 Ru-S 键激活，但这些氢丙烷加合物不能被误认为是严格意义上的硫稳定铝离子。Ohki-Tatsumi 复合物用 DIBAL-H 催化 C(sp3)-F
• Ruthenium<i>Lewis</i>Acid-Catalyzed Asymmetric<i>Diels-Alder</i>Reactions: Reverse-Face Selectivity for<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Sirinporn Thamapipol、Bettina Ludwig、Céline Besnard、Christophe Saudan、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.201600139

  日期：2016.10

  Acrolein, methacrolein, methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, 3‐methyl‐3‐en‐2‐one, and divinyl ketone were coordinated to a cationic cyclopentadienyl ruthenium(II) Lewis acid incorporating the electron‐poor bidentate BIPHOP–F ligand. Analysis by NOESY and ROESY NMR techniques allowed the determination of conformations of enals and enones present in solution in CD2Cl2. The results were compared to

  丙烯醛，甲基丙烯醛，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基酮，3-甲基-3-烯-2-酮和二乙烯基酮与阳离子环戊二烯基钌（II）路易斯酸配位，并掺入了贫电子的双齿BIPHOP-F配体。通过NOESY和ROESY NMR技术进行分析，可以测定CD 2 Cl 2中溶液中存在的烯醛和烯酮的构象。将结果与固态结构和催化不对称Diels-Alder与环戊二烯的面部选择性进行了比较。四个Ru-enal和Ru-enone配合物的X-射线结构表明，α，β-不饱和C = O化合物采用反s-反构象。在解决方案中，Enals假定同时存在反反构和反顺构构。烯酮配合物中还存在另一种构象syn-s-trans。环加成反应中的对映体选择性对于烯醛和烯酮是不同的。反应产物表明烯类只在反-s-反式构象中反应，而对于烯酮，主要产物是syn-s-反式构象。顺式构象的烯烃，尽管存在于溶液中，却被屏蔽并且不能进行环加成反应。一个SYN-S反在庞大的6
• Carbonyl and olefin hydrosilylation mediated by an air-stable phosphorus(<scp>iii</scp>) dication under mild conditions
  作者：Ryan J. Andrews、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9cc02460c

  日期：——

  The readily-accessible, air-stable Lewis acid [(terpy)PPh][B(C6F5)4]21 is shown to mediate the hydrosilylation of aldehydes, ketones, and olefins. The utility and mechanism of these hydrosilylations are considered.

  已显示出易于获得的，空气稳定的路易斯酸[（terpy）PPh] [B（C 6 F 5）4 ] 2 1可介导醛，酮和烯烃的氢化硅烷化。考虑了这些氢甲硅烷基化的效用和机理。