xylose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: xylose
• 英文别名: (2R,3S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-LJJLCWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xylose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide sodium hydride 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 triethylamine radical cation 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 Amberlyst 15 、 咪唑 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 氨基磺酰氯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 、 吡啶 、 乙腈 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 异丙醇 、 乙二醇 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5R)-5-{4-amino-3-[(2-fluoro-4-methylphenyl)sulfanyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl}-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ATG7 INHIBITORS AND THE USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ATG7 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和Ra具有此处描述的值。根据本公开的化学实体可以用作ATG7的抑制剂。还提供了包括本公开的化学实体的药物组合物以及使用这些组合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2018089786A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dihydroxyacetone dimer 、 xylose 、 galactose 、 glucose
  参考文献：
  名称：

  福尔摩反应

  摘要：

  摘要详细研究了甲醛化反应，即噻唑鎓离子的共轭碱在非质子传递溶剂中甲醛的自缩合反应。葡萄糖，半乳糖，二羟基丙酮二聚体，木糖和阿拉伯糖已被鉴定为产品。记录了催化剂，温度，碱度和反应时间的影响。N，N-二甲基甲酰胺是比醚，苯或二甘醇二甲醚更方便的溶剂。乙二异丙基胺提供的碳水化合物原料比三乙胺更好。在≤60°时，醛醇缩合降至最低。反应1-2小时后（取决于条件），产量开始下降并在约24小时后变为零。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88109-9

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of New Oxadiazolyl‐Linked and Thiazolyl‐Linked Benzimidazole Arylidines, Thioglycoside, and Acyclic Analogs
  作者：Ibrahim F. Nassar、Dina S. El kady、Hanem M. Awad、Wael A. El‐Sayed

  DOI：10.1002/jhet.3496

  日期：2019.3

  thioglycoside and acyclic‐C nucleoside analog were prepared via heterocylization of the hydrazide 5 then glycosylation with α‐acetobromoglucose or condensation with D‐xylose, respectively. All the new compounds were structurally characterized. The anticancer activity of some of the newly synthesized compounds was studied against human breast cancer cells (MCF‐7). The results of the anticancer activity showed

  制备2-[（（4-噻唑基甲基）硫基] -1 H-苯并咪唑3，使其与氯乙酸乙酯反应，然后与水合肼反应，得到酰肼衍生物5，然后使其与芳族醛反应，得到相应的芳基吡啶衍生物。6 – 9。用乙酸酐后者腙，得到取代的1,3,4-恶二唑啉衍生物的Heterocyclization 10 - 13。此外，通过酰肼5的杂化作用制备了新的（（噻唑基）咪唑基）乙二唑硫糖苷和无环C核苷类似物。然后分别用α-乙酰溴葡萄糖进行糖基化或与D-木糖进行缩合。所有新化合物均经过结构表征。研究了一些新合成的化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗癌活性。抗癌活性的结果表明，化合物8，11，12，17，和18显示高的活性优于阿霉素; 然而，其他衍生物显示出对人乳腺癌细胞的中等至低抑制活性。对CDK2酶的对接研究进行了研究，这支持了抗癌活性的结果。
• Discovery and optimization of pyrazolopyrimidine sulfamates as ATG7 inhibitors
  作者：Shih-Chung Huang、Sharmila Adhikari、James E. Brownell、Emily F. Calderwood、Jouhara Chouitar、Natalie Roy D'Amore、Dylan B. England、Klaudia Foley、Sean J. Harrison、Patrick J. LeRoy、David Lok、Anna Lublinsky、Li-Ting Ma、Saurabh Menon、Yu Yang、Ji Zhang、Alexandra E. Gould

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115681

  日期：2020.10

  Autophagy is postulated to be required by cancer cells to survive periods of metabolic and/or hypoxic stress. ATG7 is the E1 enzyme that is required for activation of Ubl conjugation pathways involved in autophagosome formation. This article describes the design and optimization of pyrazolopyrimidine sulfamate compounds as potent and selective inhibitors of ATG7. Cellular levels of the autophagy markers, LC3B and NBR1, are regulated following treatment with these compounds.