N²-(2,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)deoxyguanosin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(2,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)deoxyguanosin
• 英文别名: N²-(2,6-dimethyl-1,3-dioxan-yl)deoxyguanosine；n2-(2,6-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-deoxyguanosine；2-[(2,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)amino]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₆
• 分子量: 381.389
• InChiKey: YRVYRPJUQHCSEK-UJYSPGFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 乙醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-(2-deoxyribos-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-(N²-deoxyguanosyl)-6-methylpyrimido[1,2-a]purine-10(3H)one 、 N²-ethyl-2'-deoxyguanosine 、 8-hydroxy-3-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetra-hydrofuran-2-yl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-1,3,4,5,8a-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-one 、 N²-(2,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)deoxyguanosin
  参考文献：
  名称：

  鉴定乙醛的DNA加合物。

  摘要：

  乙醛是一种诱变剂和致癌物，在人类环境中广泛存在，有时数量很多，但对其与DNA的反应知之甚少。在这项研究中，我们确定了三种新型的稳定乙醛DNA加合物，包括链间交联。这些是除先前表征的N（2）-亚乙基二氧鸟苷之外形成的。使乙醛与小牛胸腺DNA或脱氧鸟苷反应。分离出DNA，并进行酶水解。在某些情况下，首先用NaBH（3）CN处理DNA。通过HPLC分析反应混合物，并分离加合物并通过UV，（1）H NMR和MS表征。主要的加合物是N（2）-乙二氧基脱氧鸟苷（1），经NaBH（3）CN处理DNA后被鉴定为N（2）-乙基脱氧鸟苷（7）。新的乙醛加合物是3-（2-脱氧核糖-1-基）-5,6,7，8-四氢-8-羟基-6-甲基嘧啶[1,2-a]嘌呤-10（3H）one（9 ），3-（2-deoxyribos-1-yl）-5,6,7,8-tetrahydro-8-（N（2）-deoxyguanosyl + ++）-6-methylpyrimido

  DOI：

  10.1021/tx000118t