(3R,4S,5S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-4-methyl-5-((S)-1-methyl-but-2-ynyl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-tetrahydro-furan-2-ol | 103368-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-4-methyl-5-((S)-1-methyl-but-2-ynyl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-tetrahydro-furan-2-ol
• CAS: 103368-40-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: VNZQYQPVJJLSRI-CELHUIPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-4-methyl-5-((S)-1-methyl-but-2-ynyl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-tetrahydro-furan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 <2R*-<2α(1S*,2S*,3S*),5β,6β>>-5,6-dimethyl-6-methoxy-3-((trimethylsilyl)oxy)-2-(2-acetoxy-1,3-dimethylhex-4-ynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-tirandamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 氢溴酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4S,5S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-4-methyl-5-((S)-1-methyl-but-2-ynyl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-tirandamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a032