6-N-(2-(5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyinosyl))-5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine | 260798-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-(2-(5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyinosyl))-5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 260798-03-6
• 化学式: C₅₁H₈₅N₉O₇Si₄
• 分子量: 1048.63
• InChiKey: YJNXHERYDRABGF-OYEZVYLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.69
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-(2-(5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyinosyl))-5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 palladium on activated charcoal 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 6-N-(2-(2'-deoxyinosyl))-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  交联嘌呤核苷的化学合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在关键步骤中，通过Pd介导的CN键的形成，已经开发出一种有效的途径来连接所有可能的交联2'-脱氧嘌呤1-3。利用该方案，已经完成了第一个非天然的受保护的嘌呤三聚体加合物4的合成。

  DOI：

  10.1021/ol990351m
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 咪唑 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-N-(2-(5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyinosyl))-5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  在亚硝酸处理的DNA中发现的交联病变的化学合成：制备N2取代的2'-脱氧鸟苷的一般方法。

  摘要：

  用亚硝酸处理DNA将导致DNA-DNA交联的形成。先前已分离出两个交联病变，并根据光谱数据指定了它们的结构。已提议主要病变由两个共享一个共同的N2原子的脱氧鸟苷（dG）核苷组成（1），而较小病变的结构则由一个将dG核苷的C2与C6的C6连接的公共氮原子组成。脱氧腺苷（2）。本文描述了利用钯催化的偶联的1和2的化学合成。证明了合成物1的光谱性质与从亚硝酸交联的DNA获得的病变1的光谱性质相同，从而提供了其结构的证明。从亚硝酸交联的DNA到合成2的病变2可获得的有限光谱数据的比较支持其结构分配。已显示用于合成1和2的合成方法是以高收率制备各种N2取代的dG核苷的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo991501+