2’-脱氧异鸟嘌呤核苷 | 106449-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2’-脱氧异鸟嘌呤核苷
• 中文别名: 2'-脱氧异鸟嘌呤核苷；2'-脱氧异鸟苷;；2'-脱氧异鸟苷；2\'-脱氧异鸟嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxyisoguanosine
• 英文别名: isoguanine 6-amino-9[(1'-β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-2-one；6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-2-one
• CAS: 106449-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: SWFIFWZFCNRPBN-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >176°C (dec.)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

2'-脱氧异鸟苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-脱氧异鸟嘌呤核苷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺化学合成含2'-脱氧异鸟苷和2'-脱氧-5-甲基异胞苷的寡核苷酸

  摘要：

  描述了在固相寡核苷酸合成中使用亚磷酰胺化学合成包含2'-脱氧-5-甲基异胞苷和2'-脱氧异鸟苷的寡核苷酸。支持先前的观察，发现N，N-二异丁基甲am部分是对于2'-脱氧-5-甲基异胞嘧啶而言比N-苯甲酰基更好的保护基。2′-脱氧-N 2 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5′-（（4,4′-二甲氧基叔丁基）-5-甲基异胞苷3′-（2-氰基乙基二异丙基磷酰胺基）（1c）根据二甲氧基三苯甲基的释放，在标准的自动合成方案中掺入了多个连续的残基，偶联效率> 99％使用2'-脱氧-N 6 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-O 2-（二苯基氨基甲酰基）异鸟苷，3'-（2-氰基乙基）将标准方案的偶联时间延长至≥600s根据二甲氧基三苯甲基的释放，二异丙基亚磷酰胺（7e）成功结合了多个连续的2'-脱氧异鸟苷碱，偶联效率> 97％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810502
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 62.08h， 生成 2’-脱氧异鸟嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异鸟苷和相关的2'，3'-二脱氧核糖核苷的简便合成

  摘要：

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770305

文献信息

• Substituent Reactivity and Tautomerism of Isoguanosine and Related Nucleosides
  作者：Frank Seela、Changfu Wei、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1002/hlca.19950780718

  日期：1995.11.1

  spectra compared with regard to the alkylation position. Also the tautomeric forms of isoguanine nucleosides were determined UV-spectrophotometrically in aqueous and nonaqueous solution. Isoguanosine (1a), its 2′-deoxy analogue 1b as well as the N6-methyl- and 8-substituted derivatives form lactam tautomers in aqueous solution, whereas the lactim form is present in dioxane.

  研究了异鸟嘌呤核苷的取代基反应性和互变异构现象。异鸟嘌呤核苷（吡啶，室温）的苯甲酰化或甲苯磺酸化生成2-苯甲酰基衍生物7c，11和12或2-甲苯磺酰基化合物13和14。在Me 3 SiCl的存在下，在这些条件下未发生的6-氨基的异丁酰化被诱导。在没有Me 3 SiCl的情况下，异鸟嘌呤取代基的反应性从2-氧代5'-OH 3'-OH 6-NH 2依次降低。从异鸟嘌呤核苷中，N 1-（2b），N 3-（17），N 6-（15a，b）和2- O-烷基化的（3b）衍生物。确定其p K a值，并比较烷基化位置的UV和13 C-NMR光谱。还以紫外分光光度法在水溶液和非水溶液中测定了异鸟嘌呤核苷的互变异构形式。异鸟苷（1a），其2'-脱氧类似物1b以及N 6-甲基和8取代的衍生物在水溶液中形成内酰胺互变异构体，而内the的形式则存在于二恶烷中。
• Oligonucleotides Containing Consecutive 2?-Deoxyisoguanosine Residues: Synthesis, duplexes with parallel chain orientation, and aggregation
  作者：Frank Seela、Changfu Wei

  DOI：10.1002/hlca.19970800107

  日期：1997.2.10

  solid-phase synthesis and were found to be much more efficient than the unprotected compounds 3a, b. Oligonucleotides with alternating (11) or consecutive isoguanine residues (13–15) were synthesized. They form duplexes with parallel chain orientation. The aggregate d(T4-iG4-T4) (15) containing four consecutive 2′-deoxyisoguanosine is shown to be a tetramer similar to that of d(T4-G4-T4).

  制备2'-脱氧异鸟苷膦酸酯3a和4a以及亚磷酰胺3b和4b作为固相寡核苷酸合成的基础。引入了二苯基氨基甲酰基（dpc）残基作为2-氧代保护基团，该基团可稳定N-糖基键防止水解并防止分子发生副反应。dpc保护的结构单元4a，b被用于固相合成中，并且被发现比未保护的化合物3a，b更有效。具有交替的（11）或连续的异鸟嘌呤残基（13–15）的寡核苷酸）合成。它们形成平行链取向的双链体。包含四个连续的2'-脱氧异鸟苷的聚集体d（T 4 -iG 4 -T 4）（15）显示为类似于d（T 4 -G 4 -T 4）的四聚体。
• Reagents for the Improved Synthesis of Isoguanosine Containing Oligonucleotides
  申请人：Prudent James R.

  公开号：US20080207890A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides the combination of the O-2 diphenylcarbamoyl (“DPC”) and N-6 dimethy-laminomethylidene (“DMF”) protecting groups for isoguanosine nucleosides that can be utilized in oligonucleotide synthesis.

  本发明提供了O-2二苯基氨甲酰（“DPC”）和N-6二甲基氨甲亚甲基（“DMF”）保护基的组合，用于异鸟苷核苷类，在寡核苷酸合成中可利用。
• 2?-Deoxyisoguanosine and Base-Modified Analogues: Chemical and Photochemical Synthesis
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Ralf Mertens、Wieslaw Kawczynski、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19910740816

  日期：1991.12.11

  synthesis of 2′-deoxyisoguanosine (2), and the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribonucleosides 3 and 4 is described. Condensation of the imidazole precursor 5 with benzoyl isocyanate followed by reaction with ammonia gave 2. Its N(7) regioisomer was obtained from 6. Compound 2 was also prepared by the photochemically induced conversion of 2-Chloro- and 2-bromopurine 2′-deoxyribofuranosides

  描述了2'-脱氧异鸟苷（2），吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖核苷3和4的合成。咪唑前体5与苯甲酰基异氰酸酯缩合，然后与氨反应，得到2。它的N（7）区域异构体是从6获得的。还通过分别在水溶液中将2-氯-和2-溴嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷9a和10进行光化学诱导的转化来制备化合物2，进一步将光反应用于化合物3的合成。和4分别从氨基-氯-2'-脱氧核苷9b和9c开始。
• Synthesis of Phosphonates and Oligodeoxyribonucleotides Derived from 2?-Deoxyisoguanosine and 2?-Deoxy-2-haloadenosines
  作者：Frank Seela、Ralf Mertens、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1002/hlca.19920750716

  日期：1992.11.11

  Oligonucleotides containing 2′-deoxyisoguanosine (1) or 2-chloro-2′-deoxyadenosine (2a) have been prepared by solid-phase synthesis. Suitably protected phosphonates 3a, 4a, and 4b as well as the phosphoramidite of 1 have been obtained from the nucleosides 1, 2a, or 2bvia the (dimethylamino)methylidene derivatives 5–7. 4,4′-Dimethoxytrityl groups were introduced to yield the base-protected derivatives

  通过固相合成已经制备了含有2'-脱氧异鸟苷（1）或2-氯-2'-脱氧腺苷（2a）的寡核苷酸。通过（二甲基氨基）亚甲基衍生物5-7从核苷1、2a或2b获得了适当保护的膦酸酯3a，4a和4b以及亚磷酰胺1。引入4,4'-二甲氧基三苯甲基基团可得到碱保护的衍生物8-10。除了将1直接掺入寡核苷酸外，还可以通过2a的光化学转化获得它们。 寡核苷酸链中的残基。