2-甲氧基-2'-脱氧腺苷 | 24757-70-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-甲氧基-2'-脱氧腺苷
• 中文别名: 克拉屈宾杂质A
• 英文名称: 2'-deoxyspongosine
• 英文别名: 1-(6-amino-2-methoxy-purin-9-yl)-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-2-methoxy-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-methoxypurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 24757-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: HGRICISHTIAZJG-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

2-甲氧基-2'-脱氧腺苷是一种腺苷类似物，主要作为平滑肌血管扩张剂使用，并已被证实能够抑制癌症的发展。常见的相关产品包括磷酸腺苷、阿卡地辛（HY-13417）、氯法拉滨（HY-A0005）、磷酸氟达拉滨（HY-B0028）和维达拉宾（HY-B0277）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2'-脱氧腺苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  包含连续的2'-脱氧异鸟苷残基的寡核苷酸：合成，具有平行链取向的双链体和聚集体

  摘要：

  制备2'-脱氧异鸟苷膦酸酯3a和4a以及亚磷酰胺3b和4b作为固相寡核苷酸合成的基础。引入了二苯基氨基甲酰基（dpc）残基作为2-氧代保护基团，该基团可稳定N-糖基键防止水解并防止分子发生副反应。dpc保护的结构单元4a，b被用于固相合成中，并且被发现比未保护的化合物3a，b更有效。具有交替的（11）或连续的异鸟嘌呤残基（13–15）的寡核苷酸）合成。它们形成平行链取向的双链体。包含四个连续的2'-脱氧异鸟苷的聚集体d（T 4 -iG 4 -T 4）（15）显示为类似于d（T 4 -G 4 -T 4）的四聚体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800107
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 克拉屈滨 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-甲氧基-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱/质谱法表征克拉屈滨及其相关化合物。

  摘要：

  高效液相色谱/质谱仪（HPLC / MS）用于鉴定和结构表征散装药物中修饰的核苷克拉屈滨（2-氯-2'-脱氧-β-腺苷）和13种与合成相关的副产物。通过从原料药的粗混合物中分离出的相关化合物进行光谱分析（1H和13C NMR光谱，质谱和UV吸收光谱），并通过使用真实标准品进行加标实验，可以确认化合物的身份。在线质谱分析（即LC / MS）的使用可增强UV吸收光谱，从而可以快速鉴定许多目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830416

文献信息

• Substituent Reactivity and Tautomerism of Isoguanosine and Related Nucleosides
  作者：Frank Seela、Changfu Wei、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1002/hlca.19950780718

  日期：1995.11.1

  spectra compared with regard to the alkylation position. Also the tautomeric forms of isoguanine nucleosides were determined UV-spectrophotometrically in aqueous and nonaqueous solution. Isoguanosine (1a), its 2′-deoxy analogue 1b as well as the N6-methyl- and 8-substituted derivatives form lactam tautomers in aqueous solution, whereas the lactim form is present in dioxane.

  研究了异鸟嘌呤核苷的取代基反应性和互变异构现象。异鸟嘌呤核苷（吡啶，室温）的苯甲酰化或甲苯磺酸化生成2-苯甲酰基衍生物7c，11和12或2-甲苯磺酰基化合物13和14。在Me 3 SiCl的存在下，在这些条件下未发生的6-氨基的异丁酰化被诱导。在没有Me 3 SiCl的情况下，异鸟嘌呤取代基的反应性从2-氧代5'-OH 3'-OH 6-NH 2依次降低。从异鸟嘌呤核苷中，N 1-（2b），N 3-（17），N 6-（15a，b）和2- O-烷基化的（3b）衍生物。确定其p K a值，并比较烷基化位置的UV和13 C-NMR光谱。还以紫外分光光度法在水溶液和非水溶液中测定了异鸟嘌呤核苷的互变异构形式。异鸟苷（1a），其2'-脱氧类似物1b以及N 6-甲基和8取代的衍生物在水溶液中形成内酰胺互变异构体，而内the的形式则存在于二恶烷中。
• 2?-Deoxyisoguanosine and Base-Modified Analogues: Chemical and Photochemical Synthesis
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Ralf Mertens、Wieslaw Kawczynski、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19910740816

  日期：1991.12.11

  synthesis of 2′-deoxyisoguanosine (2), and the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribonucleosides 3 and 4 is described. Condensation of the imidazole precursor 5 with benzoyl isocyanate followed by reaction with ammonia gave 2. Its N(7) regioisomer was obtained from 6. Compound 2 was also prepared by the photochemically induced conversion of 2-Chloro- and 2-bromopurine 2′-deoxyribofuranosides

  描述了2'-脱氧异鸟苷（2），吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖核苷3和4的合成。咪唑前体5与苯甲酰基异氰酸酯缩合，然后与氨反应，得到2。它的N（7）区域异构体是从6获得的。还通过分别在水溶液中将2-氯-和2-溴嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷9a和10进行光化学诱导的转化来制备化合物2，进一步将光反应用于化合物3的合成。和4分别从氨基-氯-2'-脱氧核苷9b和9c开始。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed N6-Arylation of 2′-deoxyadenosine and its analogues
  作者：Yuhua Ge、Weifan Yuan、Ruoqian Xie、Raghunath Bag、Yutong Zhou、Yujie Jiang、Madiha Butt、Gang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154983

  日期：2024.3

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• Characterization of Cladribine and Its Related Compounds by High-Performance Liquid Chromatography/Mass Spectrometry
  作者：James V. Weber、Keith Sampino、Richard Dunphy、David J. Burinsky、Thomas Williams、Michael G. Motto

  DOI：10.1002/jps.2600830416

  日期：1994.4

  High-performance liquid chromatography/mass spectrometer (HPLC/MS) was used to identify and structurally characterize the modified nucleoside cladribine (2-chloro-2'-deoxy-beta-adenosine) and 13 synthesis-related byproducts in bulk drug. Confirmation of compound identity was accomplished by spectral analysis (1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry, and UV absorption spectroscopy) of the related

  高效液相色谱/质谱仪（HPLC / MS）用于鉴定和结构表征散装药物中修饰的核苷克拉屈滨（2-氯-2'-脱氧-β-腺苷）和13种与合成相关的副产物。通过从原料药的粗混合物中分离出的相关化合物进行光谱分析（1H和13C NMR光谱，质谱和UV吸收光谱），并通过使用真实标准品进行加标实验，可以确认化合物的身份。在线质谱分析（即LC / MS）的使用可增强UV吸收光谱，从而可以快速鉴定许多目标化合物。
• Oligonucleotides Containing Consecutive 2?-Deoxyisoguanosine Residues: Synthesis, duplexes with parallel chain orientation, and aggregation
  作者：Frank Seela、Changfu Wei

  DOI：10.1002/hlca.19970800107

  日期：1997.2.10

  solid-phase synthesis and were found to be much more efficient than the unprotected compounds 3a, b. Oligonucleotides with alternating (11) or consecutive isoguanine residues (13–15) were synthesized. They form duplexes with parallel chain orientation. The aggregate d(T4-iG4-T4) (15) containing four consecutive 2′-deoxyisoguanosine is shown to be a tetramer similar to that of d(T4-G4-T4).

  制备2'-脱氧异鸟苷膦酸酯3a和4a以及亚磷酰胺3b和4b作为固相寡核苷酸合成的基础。引入了二苯基氨基甲酰基（dpc）残基作为2-氧代保护基团，该基团可稳定N-糖基键防止水解并防止分子发生副反应。dpc保护的结构单元4a，b被用于固相合成中，并且被发现比未保护的化合物3a，b更有效。具有交替的（11）或连续的异鸟嘌呤残基（13–15）的寡核苷酸）合成。它们形成平行链取向的双链体。包含四个连续的2'-脱氧异鸟苷的聚集体d（T 4 -iG 4 -T 4）（15）显示为类似于d（T 4 -G 4 -T 4）的四聚体。