(2R,3R,5S)-3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-5-(2-羟基丙烷-2-基)-2-甲基环己烷-1-酮 | 80256-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2R,3R,5S)-3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-5-(2-羟基丙烷-2-基)-2-甲基环己烷-1-酮
• 英文名称: (2R,3R,5S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-<3-(dimethylphenylsilyl)-4-methyl-5-oxocyclohexyl>propan-2-ol；2-[3-(dimethylphenylsilyl)-4-methyl-5-oxocyclohexyl]propan-2-ol
• CAS: 80256-19-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: NBXHBRCTRVHCSB-JKIFEVAISA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-5-(2-羟基丙烷-2-基)-2-甲基环己烷-1-酮 在 过氧化氢苯甲酰 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 香芹酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基在烯酮上的共轭加成和用溴化铜（II）的去除：αβ-不饱和酮的αβ-不饱和保护基

  摘要：

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。

  DOI：

  10.1039/p19810002520
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(dimethylphenylsilyl)-4-methyl-5-oxocyclohexyl]propan-2-ol 在 草酸 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,3R,5S)-3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-5-(2-羟基丙烷-2-基)-2-甲基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基在烯酮上的共轭加成和用溴化铜（II）的去除：αβ-不饱和酮的αβ-不饱和保护基

  摘要：

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。

  DOI：

  10.1039/p19810002520

文献信息

• The conjugate addition of a silyl group to enones and its removal with copper(<scp>II</scp>) bromide: a protecting group for the αβ-unsaturation of αβ-unsaturated ketones
  作者：David J. Ager、Ian Fleming、Shailesh K. Patel

  DOI：10.1039/p19810002520

  日期：——

  copper(I) salts react with enones, including esters and aldehydes, to give β-silyl carbonyl compounds in good yield. The β-silylketones can be used in synthesis without risk to the silyl group and the enone group can be restored by bromination-desilylbromination with copper(II) bromide. The principle is illustrated with syntheses of carvone and dihydrojasmone.

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。