alpha-三联噻吩 | 1081-34-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: alpha-三联噻吩
• 中文别名: 2,2':5',2''-三噻吩；三联噻吩；[2,2":5‘,2“]三噻吩；2,2":5",2""-三噻吩；α-三联噻吩；2,2':5',2''-三联噻吩
• 英文名称: 2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: α-terthienyl；terthiophene；2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1081-34-1
• 化学式: C₁₂H₈S₃
• mdl: MFCD00012167
• 分子量: 248.394
• InChiKey: KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(lit.)
• 沸点：
  160 °C (0.1 mmHg)
• 密度：
  1.4602 (rough estimate)
• 闪点：
  160°C/0.1mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2239.4;2243
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  F
• RTECS号：
  WZ9717750
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将2-8°C下密封储存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′:5′,2′′-Terthiophene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
α-Terthienyl
2,5-Di(2-thienyl)thiophene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α-Terthienyl
别名
2,5-Di(2-thienyl)thiophene
: C12H8S3
分子式
: 248.39 g/mol
分子量
成分 浓度
2,2':5',2"-Terthiophene 200000024262
-
化学文摘编号(CAS No.) 1081-34-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 93 - 95 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 110 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: WZ9717750

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

作用

α-三联噻吩是一种光敏化合物，对蚊幼虫、蝇幼虫及其他昆虫具有强烈的光活化毒杀作用。它还能增加植物病原菌和植物线虫的光活化毒杀效果，并通过诱导提高细胞内的氧自由基水平，抑制超氧化歧化酶活性，破坏细胞的抗氧化保护体系，从而抑制植物体生长。

制备

CN201110046654.4报道了一种以石油醚提取黄顶菊粗品为原料制备高纯度α-三联噻吩的方法。该方法利用高速逆流色谱技术从含量仅为2.2%的α-三联噻吩中分离并获得纯度超过99%的产物，同时可得到纯度在90%以上的噻蒽和对三联苯。

具体方案如下：石油醚回流提取黄顶菊粗品原料后，通过逆流色谱法进行分离制备高纯度α-三联噻吩、噻蒽和对三联苯。选择两相非水溶剂体系，由三个组分构成：A组分为石油醚和正构烷烃，B组分为二氯甲烷，C组分为乙腈和脂肪醇。采用非水溶剂体系时，以上相为固定相，下相为流动相，在确保上下相体积比小于1的前提下，根据溶解度常数调节A:B:C三组分的体积比，范围为10:0-3：12-7。在室温（10-25°C）条件下进行一次逆流分离，最佳温度为15℃，过高则会导致溶剂体系保留不良，无法达到分离要求。

实验操作包括按体积比配置上述溶剂体系于分液漏斗中，摇匀后静置分层。平衡一段时间后，将上相和下相分开。使用分析型或半制备型高速逆流色谱仪（配备NS-1007泵、2mL或20mL进样阀、聚四氟乙烯柱、8823A-UV紫外检测器及Yokogawa 3057便携式记录仪）。将黄顶菊粗提物溶解于流动相中，待用。在主机转速为500-1800 rpm，以0.5-3.0 mL/min的流速泵入柱内后进样。通过检测器紫外谱图接收目标成分。采用本方法提取的α-三联噻吩纯度可达到99%以上，噻蒽和对三联苯纯度亦可达90%以上。

该方法适用于所有型号的逆流色谱仪分离制备α-三联噻吩、噻蒽及对三联苯单体，并能直接处理大量粗提样品或合成混合物，分离结果可达到高纯度。

化学性质

α-三联噻吩为淡黄色结晶粉末状物质，易溶于水和甲醇。它是万寿菊中最重要的成分之一，也可来源于禹州漏芦、孔雀草等植物。

用途

α-三联噻吩可通过2-溴噻吩衍生的格氏试剂与镁在镍催化下的偶联反应制备而成。它作为聚噻吩的单体前驱体和光敏剂，在聚碳酸酯中用作掺杂剂，并且存在于诸如万寿菊中的光毒性杀线虫剂及抗生素中，可以在有氧条件下产生单线态氧，表现出紫外增强型抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  中观芳基七卟啉：首个具有倒置结构的30pi芳族膨胀卟啉。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了新的内消旋芳基30pi七卟啉2、3和4的合成。光谱研究表明2、3和4是芳族的并且具有倒置的结构。

  DOI：

  10.1021/ol000251c
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 alpha-三联噻吩
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯噻吩 、 benzylidenecyclododecane 在 silver hexafluoroantimonate 、 alpha-三联噻吩 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-chloro-5-(cyclododecyl(phenyl)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  银催化的高取代苯乙烯的加氢芳基化

  摘要：

  加氢芳基化是一种有效的策略，可通过将平面烯烃部分转化为三维框架来快速增加有机结构的复杂性。已经开发出许多策略来实现苯乙烯的加氢芳基化，然而，大多数这些报告在主要研究富含电子的苯亲核试剂的同时，研究了非极性，β-单取代或β-未取代的苯乙烯的加氢芳基化。在本文中，我们报道了一种温和而通用的催化体系，用于多取代苯乙烯和杂芳族苯乙烯的选择性加氢杂芳基化。反应的机理分析导致发现了市售的2,2'：5'，2''-噻吩作为关键试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202016268

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel N-(4-([2,2′:5′,2′′-Terthiophen]-5-yl)-2-methylbut-3-yn-2-yl) Benzamide Derivatives
  作者：Youquan Zhu、Haili Zhang、Danyang Wang、Lei Li、Han Xu、Huabin Li、Yuan Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201400654

  日期：2015.2

  On the basis of the principle of combination of active groups, a series of novel N‐(4‐([2,2′:5′,2′′‐terthiophen]‐5‐yl)‐2‐methylbut‐3‐yn‐2‐yl) benzamide derivatives were designed, synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). The bioassay results showed that most of these compounds displayed good anti‐TMV activity, and some of them exhibited

  根据活性基团结合的原理，一系列新的N-（4-（[2,2'：5'，2''-对噻吩] -5-基）-2-甲基丁-3-yn对2-yl）苯甲酰胺衍生物进行了设计，合成和系统评估，以评估其对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物大多数显示出良好的抗TMV活性，其中一些具有比商业宁南霉素更高的抗病毒活性。尤其是化合物8e具有优异的抗TMV活性（灭活活性为92.3％/ 500μg·mL -1 ;治疗活性为85.7％/ 500μg·mL -1和保护活性为64.7％/ 500μg·mL -1）成为植物病毒TMV的潜在抑制剂。定量构效关系的研究证明，范德华体积（V）和电子参数（Σ（Σ σ Ò + σ p）和Σ σ米），用于取代基R 1在这一类化合物是作抗病毒活性非常重要。
• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OXIDATION REACTION PRODUCT OF AROMATIC COMPOUND
  申请人：Ohkubo Kei

  公开号：US20120171111A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a process for producing an oxidation reaction product of an aromatic compound, having excellent environmental load reduction performance, cost reduction performance, etc. Provided is a process for producing an oxidation reaction product of a raw material aromatic compound by reacting the raw material aromatic compound with an oxidizing agent. The process further uses an electron donor-acceptor linked molecule. The process includes the step of: reacting the electron donor-acceptor linked molecule in an electron-transfer state, the oxidizing agent, and the raw material aromatic compound, thereby generating an oxidation reaction product resulting from oxidation of the raw material aromatic compound.

  本发明提供了一种生产芳香化合物氧化反应产物的工艺，具有优异的环境负荷减少性能、成本降低性能等。提供了一种通过将原料芳香化合物与氧化剂反应来生产原料芳香化合物的氧化反应产物的工艺。该工艺进一步使用了电子给体-受体连接分子。该工艺包括以下步骤：在电子转移状态下将电子给体-受体连接分子、氧化剂和原料芳香化合物反应，从而生成由原料芳香化合物氧化产生的氧化反应产物。

表征谱图