5,5''-dithiomethyl-2,2':5',2''-terthienyl | 118824-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-dithiomethyl-2,2':5',2''-terthienyl
• 英文别名: 2,5''bis-(methylthio)-5,2':5',2''-terthienyl；2,5-Bis(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 118824-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₂S₅
• 分子量: 340.579
• InChiKey: WZSFRNRBZLSFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135.0 °C
• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟锑酸亚硝 、 5,5''-dithiomethyl-2,2':5',2''-terthienyl 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基对二噻吩基吡咯自由基阳离子的结构，稳定性和π-二聚化的影响

  摘要：

  合成了一系列在噻吩环的3-位带有甲硫基封端基团和给电子取代基的2,5-二（2-噻吩基）-N-甲基吡咯衍生物1a - 1d，并且这些取代基的作用使用UV-vis-NIR和电子自旋共振谱以及密度泛函理论（DFT）计算研究了自由基阳离子的结构，稳定性和π-二聚能力。在供电子的甲基，甲氧基和甲硫基取代基中，甲氧基衍生物1c给出了最稳定的自由基阳离子，该阳离子在室温，氮气下于二氯甲烷中持续存在数小时，而没有任何明显的分解。另外，1c •+在1a •+ – 1d •+中具有最大的π二聚焓。DFT计算与M06-2X方法揭示，甲基和甲硫基衍生物1B •+和1D •+以及1C •+采取顺-顺式构象，相对于未取代的反式-反构象异构体1A •+ ，而所有这些化合物的π-二聚体均显示具有顺式-顺式构象。在进一步详细分析的基础上，考虑了预先形成的顺式-顺式构象以及较弱的分子内和分子间空间排斥力，以解释为什么1c •+

  DOI：

  10.1021/jo401453s
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 alpha-三联噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到5,5''-dithiomethyl-2,2':5',2''-terthienyl
  参考文献：
  名称：

  半不稳定配体作为分子电子的机械敏感电极触点。

  摘要：

  对压缩或伸长敏感的单分子结是一类新兴的纳米机电系统（NEMS）。尽管可以设计分子-电极界面来赋予这种功能，但迄今为止，大多数研究都依赖于定义不明确的相互作用。我们通过合成分子线专注于这个问题，该分子线设计为具有基于（甲硫基）噻吩基团的化学定义的半不稳定接触。我们测量了它们的电导随结尺寸的变化，并观察到随着结被压缩和拉伸，电导变化最多两个数量级。弱配位的噻吩硫基与电极之间的局部相互作用是所观察到的效应的原因，并且由于结的尺寸受到调节，因此可逆的单齿-双齿接触转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201906400

文献信息

• Length-Dependent Conductance of Oligothiophenes
  作者：Brian Capozzi、Emma J. Dell、Timothy C. Berkelbach、David R. Reichman、Latha Venkataraman、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/ja505277z

  日期：2014.7.23

  We have measured the single-molecule conductance of a family of oligothiophenes comprising 1-6 thiophene moieties terminated with methyl-sulfide linkers using the scanning tunneling microscope-based break-junction technique. We find an anomalous behavior: the peak of the conductance histogram distribution does not follow a clear exponential decay with increasing number of thiophene units in the chain

  我们已经使用基于扫描隧道显微镜的断裂连接技术测量了包含 1-6 个噻吩部分的低聚噻吩家族的单分子电导，这些噻吩部分以甲基硫醚接头为末端。我们发现了一个异常行为：随着链中噻吩单元数量的增加，电导直方图分布的峰值没有遵循明显的指数衰减。材料的电子特性通过光谱学和电化学表征，以了解影响这些分子电导的因素。我们假设连接处的不同构象异构体是观察到的电导异常趋势的一个促成因素，作为分子长度的函数。
• Impact of Molecular Symmetry on Single-Molecule Conductance
  作者：Emma J. Dell、Brian Capozzi、Kateri H. DuBay、Timothy C. Berkelbach、Jose Ricardo Moreno、David R. Reichman、Latha Venkataraman、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/ja4055367

  日期：2013.8.14

  We have measured the single-molecule conductance of a family of bithiophene derivatives terminated with methyl sulfide gold-binding linkers using a scanning tunneling microscope based break-junction technique. We find a broad distribution in the single-molecule conductance of bithiophene compared with that of a methyl sulfide terminated biphenyl. Using a combination of experiments and calculations, we

  我们使用基于断裂连接技术的扫描隧道显微镜测量了以甲基硫醚金结合接头为末端的一系列联噻吩衍生物的单分子电导率。我们发现与甲基硫醚封端的联苯相比，联噻吩的单分子电导分布广泛。使用实验和计算的组合，我们表明，与苯环的 6 倍对称性相比，噻吩环的 5 倍对称性差异可以解释电导分布的这种增加的宽度。噻吩环的对称性降低导致这些分子在结中的两个金属电极之间结合时可用的扭转角空间受到限制，导致每个分子结在电导测量中采样一组不同的构象异构体。相比之下，联苯的旋转基本上不受结结合的阻碍，允许每个分子结对相似的构象异构体进行采样。这项工作表明，联噻吩的电导强烈依赖于给定连接结构内可达到的构象波动，并且这种小分子的对称性可以显着影响它们的电导行为。
• Synthesis and characterization of alkyl-, halo- and hetero-substituted derivatives of the potent phototoxin α-terthienyl
  作者：Anita Mac Eachern、Chantal Soucy、Leonard C. Leitch、John T. Arnason、Peter Morand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81692-6

  日期：1988.1
• EACHERN, ANITA MAC;SOUCY, CHANTAL;LEITCH, LEONARD C.;ARNASON, JOHN T.;MOR+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2403-2412
  作者：EACHERN, ANITA MAC、SOUCY, CHANTAL、LEITCH, LEONARD C.、ARNASON, JOHN T.、MOR+

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Substituents on the Structure, Stability, and π-Dimerization of Dithienylpyrrole Radical Cations
  作者：Tohru Nishinaga、Takuya Kageyama、Masahide Koizumi、Kyoko Ando、Masayoshi Takase、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/jo401453s

  日期：2013.9.20

  electron-donating substituents at the 3-position of the thiophene rings was synthesized, and the effects of the substituents on the structure, stability, and π-dimerization ability of the radical cation were investigated using UV–vis–NIR and electron spin resonance spectra and density functional theory (DFT) calculations. Among the electron-donating methyl, methoxy, and methylthio substituents, the methoxy derivative

  合成了一系列在噻吩环的3-位带有甲硫基封端基团和给电子取代基的2,5-二（2-噻吩基）-N-甲基吡咯衍生物1a - 1d，并且这些取代基的作用使用UV-vis-NIR和电子自旋共振谱以及密度泛函理论（DFT）计算研究了自由基阳离子的结构，稳定性和π-二聚能力。在供电子的甲基，甲氧基和甲硫基取代基中，甲氧基衍生物1c给出了最稳定的自由基阳离子，该阳离子在室温，氮气下于二氯甲烷中持续存在数小时，而没有任何明显的分解。另外，1c •+在1a •+ – 1d •+中具有最大的π二聚焓。DFT计算与M06-2X方法揭示，甲基和甲硫基衍生物1B •+和1D •+以及1C •+采取顺-顺式构象，相对于未取代的反式-反构象异构体1A •+ ，而所有这些化合物的π-二聚体均显示具有顺式-顺式构象。在进一步详细分析的基础上，考虑了预先形成的顺式-顺式构象以及较弱的分子内和分子间空间排斥力，以解释为什么1c •+