α-四联噻吩 | 5632-29-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: α-四联噻吩
• 中文别名: a-四联噻吩；2,2':5',2'':5'',2'''-四噻吩；ALPHA-四联噻吩
• 英文名称: quaterthiophene
• 英文别名: 2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene；α-quaterthiophene；2-(thiophen-2-yl)-5-[5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene；2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterthiophene；2-thiophen-2-yl-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 5632-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₀S₄
• 分子量: 330.519
• InChiKey: FXEJOIFDICYSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-214 °C(lit.)
• 沸点：
  454℃
• 密度：
  1.358
• 闪点：
  172℃
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-四噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
α-Quarterthienyl
4T
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α-Quarterthienyl
别名
4T
: C16H10S4
分子式
: 330.51 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 211 - 214 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-四联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二硫化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,5'''-dibromo-5,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。I. 5,5'-双(二氰基亚甲基)-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩及相关化合物的合成与导电配合物

  摘要：

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1539
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 aluminum oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.03h， 生成 α-四联噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联进行无溶剂微波辅助的噻吩低聚物合成。

  摘要：

  这项研究的目的是获得一种快速，高效和环保的方法来合成高纯度的噻吩低聚物。噻吩基硼酸和酯与噻吩基溴的无溶剂微波辅助偶联，使用氧化铝作为固体载体，使我们能够快速检查反应时间，温度，催化剂和碱的变化趋势，并轻松优化实验获得公允价值目标产品的条件。该方法为制备可溶性噻吩低聚物提供了新颖，通用且非常快速的途径。因此，例如，通过2-溴-2,2'-联噻吩与双（频哪醇）二硼的反应，在6分钟内获得了四噻吩（分离产率为65％），而二噻吩并噻吩与噻吩基硼酸的反应在11分钟内获得了喹噻吩（分离产率为74％）。报道了新的手性2，2′-联噻吩的合成。对某些反应副产物的详细分析使我们能够阐明反应机理的几个方面。虽然证明使用微波非常方便常规噻吩基部分之间的偶联，但对于噻吩基环与噻吩基-S，S-二氧化物部分的偶联而言却并非如此。实际上，在这种情况下，由于竞争性的，加速的Diels-Alder反应可提供多种缩合产物，因此以低

  DOI：

  10.1021/jo026269d
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2,2-双噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 α-四联噻吩 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 4-([2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophen]-3''-yl)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有锌盐盐结构的反应性区域规则的低聚噻吩和聚噻吩：合成，反应和化学性质

  摘要：

  用氯化铁（III）。P5ThPy +的反应DNP（Cl -）-a与R-NH 2 [R =  n-己基（Hex）和苯基（Ph）]将2,4-二硝基苯基取代为R基团，从而消除了2,4-二硝基苯胺，得到P5ThPy + R（氯- ）。 类似地，模型化合物，4ThPy + R（氯- ）和5ThPy + R（氯- ）（R =十六进制和pH下），还合成。与光致发光4ThPy和5ThPy相比，化合物P4ThPy + DNP（Cl -）-a，P5ThPy+ DNP（CL -）-a，和P5ThPy + R（氯- ）表明没有光致发光，因为它们的内部吡啶鎓环充当猝灭剂。循环伏安法的测量表明， P4ThPy + DNP（CL -）-a， P5ThPy + DNP（CL -）-a，和P5ThPy + R（氯- ）接收的吡啶和2,4-二硝基苯基和氧化的电化学还原聚合物主链。P4ThPy + DNP（Cl -）-a和P5ThPy

  DOI：

  10.1002/pola.27019

文献信息

• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC SEMICONDUCTOR STRUCTURE AND ORGANIC SEMICONDUCTOR APPARATUS
  申请人：Tomino Ken

  公开号：US20100224869A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention is directed to the provision of a liquid crystalline organic semiconductor material, which is highly stable under a film forming environment and, at the same time, can easily form a film, for example, by coating. The liquid crystalline organic semiconductor material comprises: a thiophene skeleton comprising 3 to 6 thiophenes linearly connected to each other; and an identical alkyl group having 1 to 20 carbon atoms located on both sides of the thiophene skeleton, wherein acetylene skeletons each have been introduced into between the thiophene skeleton and the alkyl group, or acetylene skeletons have been introduced symmetrically into the thiophene skeleton.

  本发明涉及提供一种液晶有机半导体材料，该材料在成膜环境下具有高稳定性，并且可以很容易地形成膜，例如通过涂覆。液晶有机半导体材料包括：包括3到6个噻吩线性连接在一起的噻吩骨架；以及位于噻吩骨架两侧的具有1到20个碳原子的相同烷基基团，其中乙炔骨架已被引入到噻吩骨架和烷基基团之间，或者乙炔骨架已对称引入到噻吩骨架中。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Donor–Acceptor Oligothiophene Derivatives Possessing Mesogenic Properties
  作者：Li Guan、Juan Wang、Jiale Huang、Chuanyu Jiang、Ming La、Ping Liu、Wenji Deng

  DOI：10.1080/00397911.2010.519845

  日期：2011.12.15

  (PTCDA). The results showed that the -CN group played an important role in increasing short circuit current density (I sc) and power conversion efficiency (PCE). Both rigid device glass-ITO/4T-CN/PTCDA/Al and flexible device PET-ITO (indium tin oxides coated with polyethylene terephthalate)/4T-CN/PTCDA/Al had greater I sc and PCE compared with rigid device glass-ITO/4T/PTCDA/Al. It was possible that the

  摘要 为开发具有良好性能特性的新型光伏材料和有机光伏器件，5-cyano-2,2':5',2"-terthiophene (3T-CN)和5-cyano-2,2':5合成了',2":5",2"'-四噻吩(4T-CN)。3T-CN 和 4T-CN 是具有介晶特性的供体-受体寡噻吩衍生物。研究了3T-CN和4T-CN的光伏性能。使用 3T-CN、4T-CN 和 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 (PTCDA) 制造刚性和柔性光伏器件。结果表明，-CN基团在提高短路电流密度（I sc）和功率转换效率（PCE）方面发挥了重要作用。与刚性器件玻璃-ITO 相比，刚性器件玻璃-ITO/4T-CN/PTCDA/Al 和柔性器件 PET-ITO（涂有聚对苯二甲酸乙二醇酯的氧化铟锡）/4T-CN/PTCDA/Al 具有更高的 I sc 和 PCE /4T/PTCDA/铝。具有强吸电子特性的-CN基团和4T-C
• Organic compound having functional groups different in elimination reactivity at both terminals, organic thin film, organic device and method of producing the same
  申请人：Imada Hiroshi

  公开号：US20070195576A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provided are a single monomolecular film uniform in film thickness and highly ordered in molecule alignment and its multilayer film, an organic compound allowing production of such films at high reproducibility, an organic device superior in electroconductive properties and a method of producing the same. An organic compound represented by Formula: Si(A 1 )(A 2 )(A 3 )-B—Si(A 4 )(A 5 )(A 6 ) (A 1 to A 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or an alkyl group and satisfy the relationship in elimination reactivity of: A 1 to A 3 >A 4 to A 6 ; and B represents a bivalent organic group), an organic thin film using the compound, and an organic device having the thin film; A method of producing an organic thin film and organic device, comprising a step of forming a single monomolecular film by allowing the silyl group having A 1 to A 3 in the organic compound to react with the substrate surface; a step of removing unreacted organic compounds by using a non-aqueous solvent; and a step of forming an additional monomolecular film of the organic compound by using the unreacted silyl groups present on the film surface side of the monomolecular film obtained as the sites for adsorption reaction.

  提供了一种在薄膜厚度上均匀且分子排列高度有序的单分子膜以及其多层膜，一种有机化合物可在高可重复性下制备这种膜，一种优越于导电性能的有机器件以及其生产方法。一种由化学式表示的有机化合物：Si(A1)(A2)(A3)-B—Si(A4)(A5)(A6)（其中A1到A6分别表示氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基，并满足消除反应性的关系：A1到A3>A4到A6；B表示二价有机基），使用该化合物的有机薄膜，以及具有该薄膜的有机器件；一种制备有机薄膜和有机器件的方法，包括以下步骤：通过使具有A1到A3的硅基团与基底表面反应形成单分子膜；使用非水溶剂去除未反应的有机化合物；通过利用单分子膜表面上存在的未反应硅基团作为吸附反应位点形成有机化合物的额外单分子膜。
• Water-Soluble Triarylborane Chromophores for One- and Two-Photon Excited Fluorescence Imaging of Mitochondria in Cells
  作者：Stefanie Griesbeck、Zuolun Zhang、Marcus Gutmann、Tessa Lühmann、Robert M. Edkins、Guillaume Clermont、Adina N. Lazar、Martin Haehnel、Katharina Edkins、Antonius Eichhorn、Mireille Blanchard-Desce、Lorenz Meinel、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201602639

  日期：2016.10.4

  268 GM at 800 nm in water. Confocal laser scanning fluorescence microscopy studies in live cells indicated localisation of the chromophore at the mitochondria; moreover, cytotoxicity measurements proved biocompatibility. Thus, chromophore 3 has excellent potential for one‐ and two‐photon‐excited fluorescence imaging of mitochondrial function in cells.

  合成了三个水溶性四阳离子四极生色团，它们由两个含噻吩基团桥接的三个三坐标硼π受体基团用于生物成像应用。化合物3含有笨重5-（3,5--ME 2 c ^ 6 ħ 2）-2,2' - （C 4 H ^ 2 S）2 -5' - （3,5--ME 2 c ^ 6 ħ 2）桥在很长一段时间内都是稳定的，具有很高的荧光量子产率和强大的一光子吸收和两光子吸收（TPA），在800 nm水中的TPA截面为268 GM。在活细胞中的共聚焦激光扫描荧光显微镜研究表明，发色团位于线粒体上。此外，细胞毒性测量证明了生物相容性。因此，发色团3在细胞中线粒体功能的单光子和双光子激发荧光成像方面具有极好的潜力。