5,5''-diiodo-2,2':5',2''-terthiophene | 104499-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-diiodo-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 5,5"-diiodo-2,2':5',2"-terthiophene；2,5-bis(5-iodothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 104499-99-2
• 化学式: C₁₂H₆I₂S₃
• 分子量: 500.187
• InChiKey: UBTCAGOSLSIKMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310+P330,P302+P352,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境，避光，并在惰性气体中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-diiodo-2,2':5',2''-terthiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium fluoride 、 盐酸羟胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''']Quinquethiophene-5,5''''-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,5''-diiodo-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q

文献信息

• Synthesis of thiophene/phenylene co-oligomers. I. Phenyl-capped oligothiophenes
  作者：S. Hotta、S. A. Lee、T. Tamaki

  DOI：10.1002/jhet.5570370105

  日期：2000.1

  We report the synthesis of phenyl-capped oligothiophenes via improved synthetic schemes. These schemes are based on the Grignard coupling reaction and enable us to obtain the target compounds at high yields. The resulting materials have been fully characterized through nmr and ir spectroscopies. The ir analysis is particularly useful in characterizing the materials of higher molecular weight, since

  我们报告了通过改进的合成方案的苯基封端的寡噻吩的合成。这些方案基于格利雅偶联反应，使我们能够以高收率获得目标化合物。所得材料已通过核磁共振和红外光谱进行了充分表征。ir分析对于表征较高分子量的材料特别有用，因为这些材料难以溶解在有机溶剂中。我们还显示了对用作合成目标化合物中间体的卤代（低聚）噻吩的制备方法的改进。还提出了利用铃木偶联反应的苯基封端的低聚噻吩的另一种合成途径。
• Helical Folding of π-Conjugated Polymers Bearing Glucose-Linked Biphenyl Units in the Main Chain: Application to Circularly Polarized Luminescence Materials
  作者：Tomoyuki Ikai、Sho Shimizu、Tomoya Kudo、Katsuhiro Maeda、Shigeyoshi Kanoh

  DOI：10.1246/bcsj.20170122

  日期：2017.8.15

  synthesized a series of chiral π-conjugated polymers bearing glucose-linked biphenyl units in the main chain through copolymerizations of a key diethynyl compound (GLB-1), containing the structural element of naturally-occurring ellagitannin, with various diiodoaryls. The circular dichroism and circularly polarized luminescence properties of the obtained polymers were investigated in solution and the solid

  我们通过关键二乙炔化合物 (GLB-1) 与各种二碘芳基化合物共聚，合成了一系列手性 π 共轭聚合物，其主链含有葡萄糖连接的联苯单元，该化合物含有天然鞣花单宁的结构元素。研究了所得聚合物在溶液和固态下的圆二色性和圆偏振发光性质。基于使用相应的单体模型化合物的比较研究，聚 3 和聚 4 轴承（低聚）噻吩型共聚单体单元被认为能够在溶液中折叠成过量的单手螺旋构象，在固态下适当的外部环境。相比之下，带有对和间亚苯基残基作为共聚单体单元的类似聚合物不会形成规则的高阶结构。
• Synthesis of thiophene/phenylene co-oligomers. <b>II</b> [1]. Block and alternating co-oligomers
  作者：S. Hotta、H. Kimura、S. A. Lee、T. Tamaki

  DOI：10.1002/jhet.5570370210

  日期：2000.3

  We report the synthesis of block and alternating thiophene/phenylene co-oligomers that is based either on the Suzuki coupling reaction or on the Grignard reaction. These reaction schemes enable us to obtain the target compounds at reasonably high yields. The resulting materials have been fully characterized through the solid-state 13C nmr and Fourier-transform ir as well as the 1H nmr. Of these, the

  我们报告了基于Suzuki偶联反应或Grignard反应的嵌段和交替噻吩/亚苯基共聚体的合成。这些反应方案使我们能够以相当高的收率获得目标化合物。通过固态13 C nmr和傅里叶变换ir以及1 H nmr对所得材料进行了充分表征。其中，固态13 C nmr和ir对于表征较高分子量的材料特别有用，因为这些材料难以溶解在有机溶剂中。
• Optical and Redox Properties of a Series of 3,4-Ethylenedioxythiophene Oligomers
  作者：Joke J. Apperloo、L. “Bert” Groenendaal、Hilde Verheyen、Manickam Jayakannan、René A. J. Janssen、Ahmed Dkhissi、David Beljonne、Roberto Lazzaroni、Jean-Luc Brédas

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2384::aid-chem2384>3.0.co;2-l

  日期：2002.5.17

  obtain radical cations and dications. The energies of the optical transitions of the radical cations and dications as determined by UV/Vis/NIR spectroscopy were similar for the two series. These spectroscopic observations are consistent with quantum-chemical calculations performed on the singly charged molecules. Cooling solutions containing T2.+, T3.+, EDOT2.+, and EDOT3.+ revealed the reversible formation

  描述了一系列的3，4-亚乙基二氧噻吩低聚物（EDOTn，n ＝ 1-4）及其β，β′-未取代的类似物（Tn，n ＝ 1-4）的光学和氧化还原性质。两个系列均用苯基封端，以防止在氧化掺杂过程中发生不可逆的α偶联反应。这两个系列的吸收光谱和荧光光谱都显示出EDOTn低聚物中链内构象顺序的程度明显更高。通过循环伏安法测定的氧化电位（E（PA1）和E（PA2））显示，由于供电子3,4-乙二氧基取代，EDOTn的氧化电位明显低于相应的Tn低聚物。E（PA1）和E（PA2）与双键倒数的线性拟合显示，EDOTn的斜率比Tn低聚物的斜率大得多。这可能表明EDOTn系列的共轭更有效，这一事实得到了证实，与Tn系列相比，E（PA1）和E（PA2）的结合已经在相对较短的链长（约5个EDOT单位）处实现了（> 10个噻吩单元）。对溶液中的EDOTn和Tn低聚物进行逐步化学氧化，以获得自由基阳离子和阳离子。由UV /
• 共轭寡聚噻吩化合物、制备方法及其抗微生物应用
  申请人：成都天合君汇生物科技有限公司

  公开号：CN108409710A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了共轭寡聚噻吩化合物及制备方法，所述化合物的结构式如(I)所示：其中，A为胺类基团，通式为A＝‑(CH2)aN(R)b(CH3)m，其中：a为2～6的整数，R＝甲基或乙基，b＝2，m＝0或1。所述化合物的结构式中，m＝0时，化合物命名为OTT‑1，以p‑OTT为原料依次通过取代反应制备得OTT‑1。所述化合物的结构式中，m＝1时，化合物命名为OTT‑2，以OTT‑1为原料通过甲基化反应制备获得OTT‑2。上述共轭寡聚噻吩化合物可在光诱导抗微生物过程中作为光敏剂应用。本发明合成的对称共轭寡聚噻吩化合物制备容易，成本低廉，制备周期短，其光动力抗微生物所使用光源广谱，包括紫外光和可见光，光强覆盖范围广，实际使用更为方便，具有优异的抗菌效果。