5-(5-噻吩-2-基噻吩-2-基)噻吩-2-羧酸 | 87145-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-(5-噻吩-2-基噻吩-2-基)噻吩-2-羧酸
• 英文名称: [2,2':5',2''-terthiophene]-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2,2':5',2''-Terthiophene)-5-carboxylic acid；5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 87145-85-5
• 化学式: C₁₃H₈O₂S₃
• 分子量: 292.403
• InChiKey: LUORRMUDVBMZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-噻吩-2-基噻吩-2-基)噻吩-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2':5',2"-terthiophene-5-(L)-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular control of self-assembling terthiophene–peptide conjugates through the amino acid side chain

  摘要：

  寡硫芳烃-肽结合物的自组装可以通过系统地变化肽序列来指导形成不同的纳米结构，包括扁平刺、纳米管、螺旋片和巨型扁平片。此外，这些分子的组装并不是由氨基酸侧链之间的立体相互作用控制的。

  DOI：

  10.1039/c2cc34375d
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAGAN, J.;ARORA, S. K.;UESTUENOL, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4076-4078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1D Self-assembly of Terthiophene (3T)–Naphthalenediimide (NDI) Dyad
  作者：Se Hye Kim、Jon R. Parquette

  DOI：10.1246/cl.140586

  日期：2014.10.5

  This work describes a strategy to create terthiophene (3T)–naphthalenediimide (NDI) nanostructures via the β-sheet self-assembly of a functionalized dipeptide. The dipeptide assembles into 1D nanofibers in organic solvents and forms a self-supporting organogel at low concentrations in CH2Cl2. The nanostructures engage in extensive intermolecular π–π stacking interactions.

  这项工作描述了一种通过功能化二肽的β-折叠自组装来创建三噻吩（3T）–萘二酰亚胺（NDI）纳米结构的策略。该二肽在有机溶剂中组装成一维纳米纤维，并在低浓度的二氯甲烷（CH2Cl2）中形成自支撑的有机凝胶。这些纳米结构参与广泛的分子间π–π堆积相互作用。
• Thienyl Carboxylate Ligands Bound to and Bridging MM Quadruple Bonds, M = Mo or W:  Models for Polythiophenes Incorporating MM Quadruple Bonds
  作者：Matthew J. Byrnes、Malcolm H. Chisholm、Robin J. H. Clark、Judith C. Gallucci、Christopher M. Hadad、Nathan J. Patmore

  DOI：10.1021/ic040086n

  日期：2004.10.1

  Mo(2)(O(2)C-2-Th)(4).2THF is reported, on the basis of a single crystal X-ray diffraction study. These compounds provide insight into the expected properties of related dimetalated polythiophenes incorporating MM quadruple bonds.

  一系列形式为[M（2）L（4）]和[[（（t（（）BuCO（2））（3）M（2）]（2）（mu-L'）]的化合物具有其中M ＝ Mo或W，L ＝噻吩基，二噻吩基或叔噻吩基羧酸盐，L′＝相应的噻吩基二羧酸盐。报告了电子吸收光谱并讨论了电子结构。强烈的金属-配体电荷转移带穿过电子吸收光谱的可见光区域和近红外区域。该化合物显示出可逆的基于金属的氧化和准可逆的基于配体的还原。Mo（2）（O（2）C-2-Th）（4）.2THF的分子结构被报道，基于单晶X射线衍射研究。这些化合物可洞察结合了MM四重键的相关双金属化聚噻吩的预期性能。
• Controlled emission enhancement and quenching by self-assembly of low molecular weight thiophene derivatives
  作者：Koji Miyamoto、Tsuyoshi Sawada、Hirokuni Jintoku、Makoto Takafuji、Takashi Sagawa、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.006

  日期：2010.9

  Three thiophene-containing compounds were newly synthesized as low molecular weight blocks to construct non-covalent and highly ordered π-conjugation systems. Typical emission enhancement and quenching based on the J- and H-type orientations, respectively, of the thiophene moiety were realized and controlled by lipid membrane-like phase transition and separation behaviours.

  新合成了三种含噻吩的化合物作为低分子量嵌段，以构建非共价和高度有序的π共轭体系。通过类脂膜样的相变和分离行为，实现并控制了分别基于噻吩部分的J和H型取向的典型发射增强和猝灭。
• Photophysical Properties of <i>cis</i>-Mo₂ Quadruply Bonded Complexes and Observation of Photoinduced Electron Transfer to Titanium Dioxide
  作者：Samantha E. Brown-Xu、Malcolm H. Chisholm、Christopher B. Durr、Terry L. Gustafson、Thomas F. Spilker

  DOI：10.1021/ja504944d

  日期：2014.8.13

  thienyl-2-carboxylate (Th), 2,2'-bithienyl-5-carboxylate (BTh), and 2,2':5',5″-terthienyl-5-carboxylate (TTh). The compounds have been characterized by proton nuclear magnetic resonance ((1)H NMR), ultraviolet-visible (UV-vis) absorption and emission, differential pulse voltammetry, and time-resolved transient absorption and infrared (IR) spectroscopy. An X-ray crystal structure was obtained for the thienyl

  已经制备了化合物顺式-Mo2(DAniF)2(L)2，其中 DAniF = (N,N')-p-二甲脒基和 L = 噻吩基-2-羧酸酯 (Th), 2,2'-二噻吩基- 5-羧酸盐 (BTh) 和 2,2':5',5"-terthienyl-5-carboxylate (TTh)。这些化合物已通过质子核磁共振 ((1) H NMR)、紫外-可见 (UV-vis) 吸收和发射、差分脉冲伏安法以及时间分辨瞬态吸收和红外 (IR) 光谱进行表征。获得了噻吩基配合物的 X 射线晶体结构。相关的盐 [(n)Bu4N]2[Mo2(DAniF)2(TTh-CO2)2]，其中 TTh-CO2 = 2,2':5',2"-terthienyl-5,5"-dicarboxylate，具有还制备并用于将复合物附着到 TiO2 纳米颗粒上。后者已通过基态傅里叶变换红外光谱 (FTIR) 和飞秒时间分辨红外光谱进行表征。时间分辨数据为从
• Terthiophene Derivatives of Cholesterol-Based Molecular Gels and Their Sensing Applications
  作者：Chunmeng Yu、Min Xue、Ke Liu、Gang Wang、Yu Fang

  DOI：10.1021/la4046836

  日期：2014.2.11

  demonstrated that the film is photochemically unstable. Two hours UV irradiation of the film results in film 2, which is almost fluorescent silence. However, the presence of HAc vapor or the vapors of some other volatile organic liquids induces new fluorescence emission, laying the foundation for creating a turn-on type fluorescent sensor of the organic vapors. Furthermore, as a new type of low-molecular-mass

  设计并制备了三种新颖的胆固醇三苯并噻吩衍生物（TtGC，TtLPC，TtDPC），其中的两个结构单元分别通过甘氨酸，1-苯丙氨酸或d-苯丙氨酸的结构相连，它们的凝胶化行为在26液体进行了测试。结果表明，即使连接体的结构变化小，其化合物的凝胶化能力也不同。FTIR，11 H NMR和UV-vis测量表明，分子间氢键和范德华相互作用是凝胶形成的主要驱动力。对于TtDPC，CD和AFM测量表明它聚集为苯中左螺旋特征的手性结构。重要的是，可以通过改变胶凝剂浓度来微调凝胶网络的形态。考虑到荧光的亮度和凝胶网络独特的微观/纳米结构，通过将TtDPC /苯溶液（浸胶前）简单浸涂到玻璃板表面上就制成了荧光膜（膜1）。荧光研究表明该膜是光化学不稳定的。薄膜经过两个小时的紫外线照射后，形成了薄膜2，几乎是荧光无声的。然而，HAc蒸气或某些其他挥发性有机液体的蒸气的存在会引起新的荧光发射，从而为创建有机蒸气的开