α-六噻吩 | 88493-55-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: α-六噻吩
• 中文别名: ALPHA-六噻吩；α-西噻吩
• 英文名称: sexithiophene
• 英文别名: α-sexithienyl；α-sexithiophene；2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene；2-(thiophen-2-yl)-5-(5-{5-[5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}thiophen-2-yl)thiophene；2-thiophen-2-yl-5-[5-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 88493-55-4
• 化学式: C₂₄H₁₄S₆
• 分子量: 494.771
• InChiKey: KUJYDIFFRDAYDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  608.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: α-六噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6T
Sexithiophene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6T
别名
Sexithiophene
: C24H14S6
分子式
: 494.76 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Alpha-sexithiophene
-
CAS 号 88493-55-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 红棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 290 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-六噻吩 在 溴 作用下， 生成 tetradecabromo-(all-2,5)sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 546, p. 180,194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 α-六噻吩
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q
• 作为试剂：
  描述：

  10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one 在 四甲基乙二胺 、 α-六噻吩 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-二苯并环庚烯酮
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Dehalogenation of Vicinal Dibromo Compounds Utilizing Sexithiophene and Visible-Light Irradiation

  摘要：

  The reductive dehalogenation of a variety of vicinal-dibromide compounds has been accomplished through the use of a-sexithiophene as an organophotocatalyst. This photocatalytic system brings about the desired transformations in good yields, using low catalyst loadings and short reaction times. To help shed light on the efficiency of this process, we have studied the kinetics of the key mechanistic steps utilizing a combination of steady-state/time-resolved fluorescence and laser flash photolysis techniques.

  DOI：

  10.1021/cs501030f

文献信息

• Organic compound having functional groups different in elimination reactivity at both terminals, organic thin film, organic device and method of producing the same
  申请人：Imada Hiroshi

  公开号：US20070195576A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provided are a single monomolecular film uniform in film thickness and highly ordered in molecule alignment and its multilayer film, an organic compound allowing production of such films at high reproducibility, an organic device superior in electroconductive properties and a method of producing the same. An organic compound represented by Formula: Si(A 1 )(A 2 )(A 3 )-B—Si(A 4 )(A 5 )(A 6 ) (A 1 to A 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or an alkyl group and satisfy the relationship in elimination reactivity of: A 1 to A 3 >A 4 to A 6 ; and B represents a bivalent organic group), an organic thin film using the compound, and an organic device having the thin film; A method of producing an organic thin film and organic device, comprising a step of forming a single monomolecular film by allowing the silyl group having A 1 to A 3 in the organic compound to react with the substrate surface; a step of removing unreacted organic compounds by using a non-aqueous solvent; and a step of forming an additional monomolecular film of the organic compound by using the unreacted silyl groups present on the film surface side of the monomolecular film obtained as the sites for adsorption reaction.

  提供了一种在薄膜厚度上均匀且分子排列高度有序的单分子膜以及其多层膜，一种有机化合物可在高可重复性下制备这种膜，一种优越于导电性能的有机器件以及其生产方法。一种由化学式表示的有机化合物：Si(A1)(A2)(A3)-B—Si(A4)(A5)(A6)（其中A1到A6分别表示氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基，并满足消除反应性的关系：A1到A3>A4到A6；B表示二价有机基），使用该化合物的有机薄膜，以及具有该薄膜的有机器件；一种制备有机薄膜和有机器件的方法，包括以下步骤：通过使具有A1到A3的硅基团与基底表面反应形成单分子膜；使用非水溶剂去除未反应的有机化合物；通过利用单分子膜表面上存在的未反应硅基团作为吸附反应位点形成有机化合物的额外单分子膜。
• The synthesis of alpha-thiophene oligomers via organoboranes
  作者：Jacques Kagan、Sudershan K. Arora

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88257-x

  日期：1983.1

  Oligomers containing from 2 to 6 thiophene units attached by their 2 and 5 positions were synthesized unambiguously by iodine oxidation of a suitable ate complex obtained by stepwise reactions of 9-BBN with methanol, a 2-lithiothiophene, boron trifluoride etherate, and a second 2-lithiothiophene. This is a one-pot procedure, carried out under nitrogen between −80 °C and 0 °C.

  通过碘氧化由9-BBN与甲醇，2-二硫噻吩，三氟化硼醚化物和第二个2的逐步反应制得的合适的盐配合物，明确合成了在其2和5位上连接有2至6个噻吩单元的低聚物。 -硫代噻吩。这是一锅法，在-80°C至0°C的氮气下进行。
• Electron-Conjugated Organic Silane Compound and Production Method Thereof
  申请人：Nakagawa Masatoshi

  公开号：US20090005557A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides a π-electron-conjugated organice silane compound that give an organic thin film superior in peeling restance, orientation, crystallinity and eletroconductive properties, and a production method thereof. A π-electron-conjugated organice silane compound represented by General Formula: R 1 -SiX 1 X 2 X 3 (R 1 represents an organic group having a particular monocyclic heterocyclic unit; and X 1 to X 3 are a group giving a hydroxyl group by hydrolysis). A method of producing the organic silane compound, comprising allowing a compound represented by General Formula: R 1 -Li (R 1 is the same as above) or a compound represented by General Formula: R 1 -MgX 5 (R 1 is the same as above; and X 5 represents a halogen atom) with a compound represented by General Formula: X 4 -SiX 1 X 2 X 3 (X 1 to X 3 are the same as above; and X 4 represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkoxy group). A π-electron-conjugated organic silane compound represented by General Formula; Z-(R 11 ) m -SiR 12 R 13 R 14 (Z represents a organice group derived froma particular fused polycyclic heterocyclic compound; R 11 represents a bivalent organic group; m is 0 to 10; and R 12 to R 14 represents a halogen atom or an alkoxy group). A method of producing the organic silane compound, comprising allowing a compound represented by General Formula: Z-(R 11 ) m -MgX 30 (Z, R 11 and m are the same as above; and X 30 represents a halogen atom) to react with a compound represented by General Formula: X 31 -SiR 12 R 13 R 14 (X 31 represents a hydrogen or halogen atom or an alkoxy group; and R 12 to R 14 are the same as above).

  本发明提供了一种π-电子共轭有机硅烷化合物，使得有机薄膜在剥离抗性、取向性、结晶度和电导性能方面优越，并提供了其生产方法。一种由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物：R1-SiX1X2X3（其中R1代表具有特定单环杂环单元的有机基；X1到X3是通过水解给出羟基的基团）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：R1-Li（R1与上述相同）或由通用公式表示的化合物：R1-MgX5（R1与上述相同；X5代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X4-SiX1X2X3（X1到X3与上述相同；X4代表氢或卤素原子或较低的烷氧基）。由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物；Z-(R11)m-SiR12R13R14（Z代表源自特定融合多环杂环化合物的有机基；R11代表二价有机基；m为0到10；R12到R14代表卤素原子或烷氧基）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：Z-(R11)m-MgX30（Z、R11和m与上述相同；X30代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X31-SiR12R13R14（X31代表氢或卤素原子或烷氧基；R12到R14与上述相同）。
• Silicon Compound Containi-Electron Conjugated-System Molecule and Process for Producing the Same
  申请人：Nakagawa Masatoshi

  公开号：US20070287848A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  A π-electron conjugate molecule-containing silicon compound represented by the formula (I): wherein R1 represents an organic group obtained by combining two or more units constituting plural π-electron conjugate systems, R2 represents a hydrophobic group and X1 to X3, which may be the same or different, respectively represent a group providing a hydroxyl group when it is hydrolyzed or a hydrogen atom.

  一种含有π-电子共轭分子的硅化合物，其化学式表示为(I)：其中，R1代表由构成多个π-电子共轭系统的两个或更多单元组合而成的有机基团，R2代表疏水基团，X1至X3分别可以相同或不同，代表在水解时提供羟基的基团或氢原子。
• Electron-Conjugated Organic Silane Compound, Functional Organic Thin Film And Production Method Thereof
  申请人：Imada Hiroshi

  公开号：US20080075950A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention provides a highly orientated (crystallized) and highly-densely packed functional organic thin film that can be formed in a simple production method by solution method and adsorb tightly to a surface of a substrate, an organic silane compound for preparation of the thin film, and methods of preparing the same. An organic silane compound represented by General Formula; A-B—C—SiX 1 X 2 X 3 (wherein, A represents a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms; B represents an oxygen or sulfur atom; C represents a π-electron-conjugated bivalent organic group; and each of X 1 to X 3 represents a group giving a hydroxyl group by hydrolysis). A functional organic thin film obtained by using the organic silane compound. A method of producing the organic silane compound, comprising introducing an aliphatic hydrocarbon group A onto a compound represented by General Formula; H—C—H (wherein, C is the same as above) via an ether or thioether bond in Williamson reaction, and additionally introducing a silyl group in reaction thereof with a compound represented by General Formula; X 4 —SiX 1 X 2 X 3 (wherein, X 1 to X 3 are the same as above). A method of producing the functional organic thin film, comprising forming a unimolecular film directly adsorbed on a substrate by hydrolyzing the silyl group in the organic silane compound and allowing the hydrolysate to react with the substrate surface, and washing and removing the unreacted organic silane compound on the unimolecular film with a nonaqueous organic solvent.

  本发明提供了一种高度定向（结晶）和高密度堆积的功能性有机薄膜，该薄膜可以通过溶液法简单制备，并紧密吸附在基底表面上，以及用于制备该薄膜的有机硅化合物和制备方法。有机硅化合物的通用式为：A-B—C—SiX1X2X3（其中，A表示具有1至30个碳原子的一价脂肪烃基；B表示氧或硫原子；C表示π-电子共轭的二价有机基团；X1至X3中的每一个表示通过水解给出羟基的基团）。使用有机硅化合物获得的功能性有机薄膜。制备有机硅化合物的方法包括通过Williamson反应在通用式为H—C—H（其中，C与上述相同）的化合物上引入脂肪烃基A，通过与通用式为X4—SiX1X2X3（其中，X1至X3与上述相同）的化合物反应，进一步引入硅基团。制备功能性有机薄膜的方法包括通过水解有机硅化合物中的硅基团，并使水解物与基底表面反应，从而直接在基底上形成单分子膜，并使用非水有机溶剂清洗和去除单分子膜上未反应的有机硅化合物。