α-五联噻吩 | 5660-45-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: α-五联噻吩
• 中文别名: Α-五联噻吩
• 英文名称: quinquethienyl
• 英文别名: α-quinquethiophene；2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene；α-quinquethienyl；quinquethiophene；2,5-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 5660-45-7
• 化学式: C₂₀H₁₂S₅
• 分子量: 412.645
• InChiKey: YFBLUJZFRBFQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 沸点：
  535.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

SDS

α-五联噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： α-Quinquethiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α-五联噻吩
百分比： ....
CAS编码： 5660-45-7
分子式： C20H12S5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
α-五联噻吩 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 253°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
α-五联噻吩 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
α-五联噻吩 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Α-五联噻吩可用作医药合成中间体。若吸入Α-五联噻吩，请将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如有不适，应及时就医；如眼睛接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-五联噻吩 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''']Quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  Alberti, Angelo; Favaretto, Laura; Seconi, Giancarlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 6, p. 931 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 生成 α-五联噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成α-噻吩低聚物

  摘要：

  通过碘氧化由9-BBN与甲醇，2-二硫噻吩，三氟化硼醚化物和第二个2的逐步反应制得的合适的盐配合物，明确合成了在其2和5位上连接有2至6个噻吩单元的低聚物。 -硫代噻吩。这是一锅法，在-80°C至0°C的氮气下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88257-x

文献信息

• Solution-Phase Microwave-Assisted Synthesis of Unsubstituted and Modified α-Quinque- and Sexithiophenes
  作者：M. Melucci、G. Barbarella、M. Zambianchi、P. Di Pietro、A. Bongini

  DOI：10.1021/jo035723q

  日期：2004.7.1

  reaction, purified according to a very simple procedure, and isolated in 84% yield. The efficient synthesis of two new methylated quinque- and sexithiophenes displaying liquid crystalline properties is reported. A new microwave-assisted methodology for the conversion of aldehyde-terminated quinque- and sexithiophenes into the corresponding cyano derivatives is also described. The use of microwaves was

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。
• Solvent-Free, Microwave-Assisted Synthesis of Thiophene Oligomers via Suzuki Coupling
  作者：Manuela Melucci、Giovanna Barbarella、Giovanna Sotgiu

  DOI：10.1021/jo026269d

  日期：2002.12.1

  The purpose of this study was to obtain a rapid, efficient, and environmentally friendly methodology for the synthesis of highly pure thiophene oligomers. The solvent-free, microwave-assisted coupling of thienyl boronic acids and esters with thienyl bromides, using aluminum oxide as the solid support, allowed us to rapidly check the reaction trends on changing times, temperature, catalyst, and base

  这项研究的目的是获得一种快速，高效和环保的方法来合成高纯度的噻吩低聚物。噻吩基硼酸和酯与噻吩基溴的无溶剂微波辅助偶联，使用氧化铝作为固体载体，使我们能够快速检查反应时间，温度，催化剂和碱的变化趋势，并轻松优化实验获得公允价值目标产品的条件。该方法为制备可溶性噻吩低聚物提供了新颖，通用且非常快速的途径。因此，例如，通过2-溴-2,2'-联噻吩与双（频哪醇）二硼的反应，在6分钟内获得了四噻吩（分离产率为65％），而二噻吩并噻吩与噻吩基硼酸的反应在11分钟内获得了喹噻吩（分离产率为74％）。报道了新的手性2，2′-联噻吩的合成。对某些反应副产物的详细分析使我们能够阐明反应机理的几个方面。虽然证明使用微波非常方便常规噻吩基部分之间的偶联，但对于噻吩基环与噻吩基-S，S-二氧化物部分的偶联而言却并非如此。实际上，在这种情况下，由于竞争性的，加速的Diels-Alder反应可提供多种缩合产物，因此以低
• Using the nitro group to induce π-stacking in terthiophenes
  作者：Wendy A. Sears、Craig D. MacKinnon、Robert C. Mawhinney、Lauren C. Sinnemaki、Matthew J. Johnson、A. John Winter、Craig M. Robertson

  DOI：10.1139/v09-165

  日期：2010.4

  A new synthetic route to mononitrated oligothiophenes is described, as well as the preparation of halogenated derivatives (Br, I) thereof. An unusual deep red colour is observed and explained, with the aid of DFT calculations, as arising from a significant quinoidal contribution to the molecular structure. The crystal structures of two compounds, H(C₄H₂S)₃NO₂ and Br(C₄H₂S)₃NO₂, are presented. Both compounds have planar sheets held together by intermolecular short contacts (hydrogen bonds and, for the latter, NO₂···Br interactions); the sheets do not directly superimpose, so the effect of the π-stacking is not maximized. Solid-state fluorescence and extended-Hückel band-structure calculations are also presented for these materials.

  介绍了单硝化低聚噻吩的新合成路线，以及其卤代衍生物（Br、I）的制备方法。在 DFT 计算的帮助下，观察到了一种不寻常的深红色，并解释了这种深红色是由于分子结构中存在大量的醌基。文中展示了 H(C4H2S)3NO2 和 Br(C4H2S)3NO2 这两种化合物的晶体结构。这两种化合物都具有通过分子间短接触（氢键以及后者的 NO2-Br 相互作用）固定在一起的平面片层；片层并不直接叠加，因此π堆叠的效果并没有最大化。此外，还介绍了这些材料的固态荧光和扩展胡克尔带状结构计算结果。
• Pseudo five-component synthesis of 2,5-di(hetero)arylthiophenes via a one-pot Sonogashira–Glaser cyclization sequence
  作者：Dominik Urselmann、Dragutin Antovic、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.7.174

  日期：——

  and easily available, stable starting materials were used, resulting in a concise and highly efficient route for the synthesis of the title compounds. This novel pseudo five-component synthesis starting from iodo(hetero)arenes is particularly suitable as a direct access to well-defined thiophene oligomers, which are of peculiar interest in materials science.

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。
• Convenient Synthesis of α-Terthienyl and α-Quinquethienyl via a Friedel-Crafts Route
  作者：Andreas Merz、Franz Ellinger

  DOI：10.1055/s-1991-26494

  日期：——

  Thiophene and bithiophene are converted into 1,4-bis(2-thienyl)-1,4-butanedione and the corresponding bis(bithienyl) substituted diketone, respectively, by acylation with succinyl chloride/aluminum chloride in dichloromethane or 1,2-dichloroethane. Reaction of the diketones with Lawesson's reagent gives 2,2′: 5′,2″-terthiophene or 2,2′:5′,2″:5″,2′′′:5′′′,2′′′′-quinquethiophene (α -terthienyl or α-quinquethienyl) in high yields. Attempted acylation of α-terthienyl leads to 5,5-bis[5-(2,2′:5′,2″-terthienyl)] tetrahydrofuran-2-one. As a side-product of the Friedel-Crafts acylation of thiophene a new indigo-like blue dye with α-quaterthienyl framework is isolated.

  噻吩和二噻吩通过在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中与琥珀酰氯/氯化铝进行酰化，转化为1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮和相应的双(二噻吩基)取代的二酮。二酮与罗韦森试剂反应可以高产率地得到2,2′:5′,2″-三噻吩或2,2′:5′,2″:5″,2′′′:5′′′,2′′′′-五噻吩（α-三噻吩或α-五噻吩）。对α-三噻吩的酰化尝试导致5,5-双[5-(2,2′:5′,2″-三噻吩)]四氢呋喃-2-酮的形成。作为噻吩的弗里德尔-克拉夫茨酰化的副产物，分离出一种新型的类靛蓝蓝色染料，具有α-四噻吩骨架。