5-nitro-[2,2';5'2"]terthiophene | 122845-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-nitro-[2,2';5'2"]terthiophene
• 英文别名: 5-nitro-[2,2',5',2'']terthiophene；5-nitro-2,2’:5’,2"-terthiophene；2-nitroterthiophene；2-(5-Nitro-2-thienyl)-5-(2-thienyl)thiophene；2-(5-nitrothiophen-2-yl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 122845-17-4
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S₃
• 分子量: 293.391
• InChiKey: MKBBWIKGROCZIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-156 °C
• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-[2,2';5'2"]terthiophene 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到5-amino-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过重氮电还原在表面接枝低聚噻吩：迈向具有明确金属/低聚物界面的超薄结的一步

  摘要：

  首次研究了使用无苯基的杂芳族化合物通过重氮电还原对电极材料进行功能化。原位生成的 2-氨基三联苯重氮阳离子的电化学还原用超薄有机层涂覆电极（玻璃碳（GC）、金或铂），通过 X 射线光电子能谱（XPS）显示沉积在金上的三联噻吩或低聚噻吩。该涂层在接近溶液中三噻吩的电位时具有电活性。在存在各种可逆氧化还原对的情况下，改性 GC 电极的电化学响应表明，附着层充当导电开关。当标准氧化还原电位低于 0.5 V/SCE 时，它表现为电子转移的屏障；在这种情况下，观察到类似二极管的行为。然而，对于更多氧化性氧化还原探针，该层可以被认为是透明的并且没有观察到阻挡效应。沉积在铂超微电极 (UME) 上的层的行为类似于在大型 GC 电极上获得的层。可以使用这种可电切换的改性铂 UME 进行扫描电化学显微镜 (SECM)，它可以作为竞争性氧化还原交换途径的过滤器。

  DOI：

  10.1021/ja9047009
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到5-nitro-[2,2';5'2"]terthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过重氮电还原在表面接枝低聚噻吩：迈向具有明确金属/低聚物界面的超薄结的一步

  摘要：

  首次研究了使用无苯基的杂芳族化合物通过重氮电还原对电极材料进行功能化。原位生成的 2-氨基三联苯重氮阳离子的电化学还原用超薄有机层涂覆电极（玻璃碳（GC）、金或铂），通过 X 射线光电子能谱（XPS）显示沉积在金上的三联噻吩或低聚噻吩。该涂层在接近溶液中三噻吩的电位时具有电活性。在存在各种可逆氧化还原对的情况下，改性 GC 电极的电化学响应表明，附着层充当导电开关。当标准氧化还原电位低于 0.5 V/SCE 时，它表现为电子转移的屏障；在这种情况下，观察到类似二极管的行为。然而，对于更多氧化性氧化还原探针，该层可以被认为是透明的并且没有观察到阻挡效应。沉积在铂超微电极 (UME) 上的层的行为类似于在大型 GC 电极上获得的层。可以使用这种可电切换的改性铂 UME 进行扫描电化学显微镜 (SECM)，它可以作为竞争性氧化还原交换途径的过滤器。

  DOI：

  10.1021/ja9047009

文献信息

• Design, Synthesis, Linear, and Nonlinear Optical Properties of Conjugated (Porphinato)zinc(II)-Based Donor−Acceptor Chromophores Featuring Nitrothiophenyl and Nitrooligothiophenyl Electron-Accepting Moieties
  作者：Tian-Gao Zhang、Yuxia Zhao、Inge Asselberghs、André Persoons、Koen Clays、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja0402553

  日期：2005.7.13

  wavelengths (lambda(inc)) of 800 and 1300 nm; interestingly, measured beta(1300) values ranged from 650 --> 4350 x 10(-30) esu. The combined linear and nonlinear optical properties of these compounds challenge the classical concept of the nonlinearity/transparency tradeoff in charge-transfer chromophores: the magnitude of the molecular hyperpolarizability is observed to vary substantially despite approximately

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))
• Using the nitro group to induce π-stacking in terthiophenes
  作者：Wendy A. Sears、Craig D. MacKinnon、Robert C. Mawhinney、Lauren C. Sinnemaki、Matthew J. Johnson、A. John Winter、Craig M. Robertson

  DOI：10.1139/v09-165

  日期：2010.4

  A new synthetic route to mononitrated oligothiophenes is described, as well as the preparation of halogenated derivatives (Br, I) thereof. An unusual deep red colour is observed and explained, with the aid of DFT calculations, as arising from a significant quinoidal contribution to the molecular structure. The crystal structures of two compounds, H(C₄H₂S)₃NO₂ and Br(C₄H₂S)₃NO₂, are presented. Both compounds have planar sheets held together by intermolecular short contacts (hydrogen bonds and, for the latter, NO₂···Br interactions); the sheets do not directly superimpose, so the effect of the π-stacking is not maximized. Solid-state fluorescence and extended-Hückel band-structure calculations are also presented for these materials.

  介绍了单硝化低聚噻吩的新合成路线，以及其卤代衍生物（Br、I）的制备方法。在 DFT 计算的帮助下，观察到了一种不寻常的深红色，并解释了这种深红色是由于分子结构中存在大量的醌基。文中展示了 H(C4H2S)3NO2 和 Br(C4H2S)3NO2 这两种化合物的晶体结构。这两种化合物都具有通过分子间短接触（氢键以及后者的 NO2-Br 相互作用）固定在一起的平面片层；片层并不直接叠加，因此π堆叠的效果并没有最大化。此外，还介绍了这些材料的固态荧光和扩展胡克尔带状结构计算结果。
• Palladium catalyzed synthesis of Ca2+ indicators with aryl bithiophene and terthiophene fluorophores
  作者：Noël Boens、Nesibe Avcıbaşı、Subhendu S. Samanta、Amuri Kilonda、Georges J. Hoornaert、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.002

  日期：2006.1

  Five new fluorescent indicators for Ca2+ were synthesized using the Stille reaction. They all consist of the tricarboxylate chelator APTRA (o-aminophenol-N,N,O-triacetic acid) linked to a (substituted) bithiophene or terthiophene fluorophore. The dissociation constants K-d measured via fluorimetric titrations at 21 degrees C in 100 mM KCl buffered solution, pH 7.05, for the Ca2+ complexes with the new probes are in the range between 10 and 40 mu M. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kamal, Marwan R.; Al-Taweel, Samir A.; El-Abadelah, Mustafa M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 126, p. 65 - 74
  作者：Kamal, Marwan R.、Al-Taweel, Samir A.、El-Abadelah, Mustafa M.、Ajaj, Khalid M. Abu

  DOI：——

  日期：——
• Study of third-order microscopic optical nonlinearities in sequentially built and systematically derivatized structures
  作者：Ming Tang Zhao、Marek Samoc、Bhanu P. Singh、Paras N. Prasad

  DOI：10.1021/j100360a036

  日期：1989.11