ICI 182,780-17β-formate | 403656-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ICI 182,780-17β-formate
• 英文别名: fulvestrant 17β-formate；[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] formate
• CAS: 403656-82-6
• 化学式: C₃₃H₄₇F₅O₄S
• 分子量: 634.792
• InChiKey: HWUJVLMGQDHZTE-QGPVLTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ICI 182,780-17β-formate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 fulvestrant 3-β-D-glucuronide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Putative metabolites of fulvestrant, an estrogen receptor downregulator. Improved glucuronidation using trichloroacetimidates

  摘要：

  在对雌激素受体下调剂氟维司群（ICI 182,780）1 的 17-乙酸酯 2 或 3-苯甲酸酯 4 进行区域选择性保护后，制备出 3-硫酸盐 5 以及 3-和 17-葡萄糖醛酸轭合物 8 和 12。要制备出令人满意的 12，需要使用三-O-异丁酰亚胺酯衍生物 10 并结合一种以前未在葡萄糖醛酸化中使用过的反加成技术。我们讨论了这种方法对较简单苷元的价值，并研究了供体酰基取代基和催化剂的变化。另一种可能的代谢物 17 酮 19 是通过直接氧化 1 制备的。

  DOI：

  10.1039/b105397n
• 作为产物：
  描述：

  氟维司群 、 甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以100%的产率得到ICI 182,780-17β-formate
  参考文献：
  名称：

  Putative metabolites of fulvestrant, an estrogen receptor downregulator. Improved glucuronidation using trichloroacetimidates

  摘要：

  在对雌激素受体下调剂氟维司群（ICI 182,780）1 的 17-乙酸酯 2 或 3-苯甲酸酯 4 进行区域选择性保护后，制备出 3-硫酸盐 5 以及 3-和 17-葡萄糖醛酸轭合物 8 和 12。要制备出令人满意的 12，需要使用三-O-异丁酰亚胺酯衍生物 10 并结合一种以前未在葡萄糖醛酸化中使用过的反加成技术。我们讨论了这种方法对较简单苷元的价值，并研究了供体酰基取代基和催化剂的变化。另一种可能的代谢物 17 酮 19 是通过直接氧化 1 制备的。

  DOI：

  10.1039/b105397n

文献信息

• Putative metabolites of fulvestrant, an estrogen receptor downregulator. Improved glucuronidation using trichloroacetimidates
  作者：John R. Ferguson、John R. Harding、David A. Killick、Keith W. Lumbard、Feodor Scheinmann、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/b105397n

  日期：2001.11.15

  Following regioselective protection of the estrogen receptor downregulator fulvestrant (ICI 182,780) 1 as its 17-acetate 2 or 3-benzoate 4, the 3-sulfate 5 and 3- and 17-glucuronide conjugates 8 and 12 were prepared. Satisfactory preparation of 12 required use of the tri-O-isobutyryl imidate derivative 10 in conjunction with an inverse-addition technique not previously employed in glucuronidation. The value of this method for simpler aglycones is discussed together with a study of variations in donor acyl substituent and catalyst. Another putative metabolite, the 17-ketone 19, was prepared by direct oxidation of 1.

  在对雌激素受体下调剂氟维司群（ICI 182,780）1 的 17-乙酸酯 2 或 3-苯甲酸酯 4 进行区域选择性保护后，制备出 3-硫酸盐 5 以及 3-和 17-葡萄糖醛酸轭合物 8 和 12。要制备出令人满意的 12，需要使用三-O-异丁酰亚胺酯衍生物 10 并结合一种以前未在葡萄糖醛酸化中使用过的反加成技术。我们讨论了这种方法对较简单苷元的价值，并研究了供体酰基取代基和催化剂的变化。另一种可能的代谢物 17 酮 19 是通过直接氧化 1 制备的。