间苯二胺 - CAS号 108-45-2

物化性质

熔点：

64-66 °C
沸点：

282-284 °C
密度：

1,139 g/cm3
蒸气密度：

3.7 (vs air)
闪点：

>230 °F
溶解度：

350g/l
暴露限值：

ACGIH: TWA 0.1 mg/m3
LogP：

-0.39 at 20℃
物理描述：

1,3-phenylenediamine appears as colorless or white colored needles that turn red or purple in air. Melting point 64-66 C. Density 1.14 g / cm3. Flash point 280 F. May irritate skin and eyes. Toxic by skin absorption, inhalation or ingestion. Used in aramid fiber manufacture, as a polymer additive, dye manufacturing, as a laboratory reagent, and in photography.
颜色/状态：

WHITE CRYSTALS BECOMING RED ON EXPOSURE TO AIR
蒸汽密度：

3.7 (NTP, 1992) (Relative to Air)
蒸汽压力：

1 MM HG @ 99.8 °C
稳定性/保质期：
1. 稳定性^[21]：稳定。
2. 禁配物^[22]：强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯。
3. 避免接触的条件^[23]：受热、光照。
4. 聚合危害^[24]：不聚合。
5. 分解产物^[25]：氨。
自燃温度：

560 °C
分解：

WHEN HEATED TO DECOMP, IT EMITS TOXIC FUMES OF NITROGEN OXIDES.
折光率：

INDEX OF REFRACTION: 1.6339 AT 58 °C/D
解离常数：

pKa = 4.98 at 25 °C (conjugate acid)
保留指数：

1303

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-0.3
重原子数：

8
可旋转键数：

0
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.0
拓扑面积：

52
氢给体数：

2
氢受体数：

2

安全信息

TSCA：

Yes
危险等级：

6.1
危险品标志：

T
安全说明：

S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
危险类别码：

R36,R40,R43,R50/53,R23/24/25
WGK Germany：

2
海关编码：

29215119
危险品运输编号：

UN 1673 6.1/PG 3
危险类别：

6.1
RTECS号：

SS7700000
包装等级：

III
储存条件：

储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，包装密封。 - 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

SDS：929128920d9e0a815a400016dd920526

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国标编号:	61789
ＣＡＳ:	108-45-2
中文名称:	1，3-苯二胺
英文名称:	m-Phenylenediamine；1,3-diaminobenzene
别名:	间苯二胺；1，3-二氨基苯
分子式:	C ₆ H ₈ N ₂ ；C ₆ H ₄ (NH ₂ ) ₂
分子量:	108.14
熔点:	63℃
密度:	相对密度(水=1)1.14；
蒸汽压:
溶解性:	溶于水、乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色针状结晶
危险标记:	15(毒害品)
用途:	用作染料中间体，环氧树脂的固化剂和水泥的促凝剂

2.对环境的影响: 一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：不易因吸入而中毒。如经口进入，则毒作用与苯胺同，由于形成高铁血红蛋白，使组织缺氧，出现紫绀，引起中枢神经系统，心血管系统等的损伤。二、毒理学资料及环境行为急性毒性：LD50650mg/kg(大鼠经口) 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 盐酸萘乙二胺比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编 H-酸比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社 5.环境标准: 美国车间卫生标准 0.1mg/m3[皮](1，4-苯二胺) 前苏联(1975) 水体中有害有机物的最大允许浓度 0.1mg/L(1，4-苯二胺) 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所或用沙土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。二、防护措施呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。手防护：戴橡皮手套。其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。三、急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。吸入：脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

制备方法与用途

间苯二胺 性质

间苯二胺具有较高的热变形温度和优异的力学性能，耐腐蚀性强，并且介电常数高。它是重要的芳香胺类固化剂。

合成

在配有玻璃内层和磁力搅拌器的100 mL不锈钢高压釜中进行对硝基苯胺的氢化反应。将催化剂（15 mg）分散于30 mL乙醇中，加入19.6 mmol底物。密封高压釜后用H2气体吹扫，并加压至1.0 MPa。在40℃下以1000 rpm的速度搅拌混合物6小时。通过外部磁场分离混合物得到间苯二胺。

合成路线

![间苯二胺的合成路线](图间苯二胺的合成路线)

化学性质

间苯二胺为无色针状晶体，易溶于水、乙醚和乙醇。

用途

间苯二胺主要用于染料中间体及环氧树脂固化剂。具体应用包括：

偶氮染料和吖嗪染料的合成，如直接耐晒黑RN、碱性橙、碱性棕G、直接耐晒黑G等染料。
毛皮染料，尤其在日本，偶氮染料消费中的间苯二胺占总消费量的90%。
环氧树脂固化剂、水泥促凝剂，并用于染发水、媒染剂、显色剂等方面。

用途（续）

此外，间苯二胺还用作分析试剂和阻聚剂，也用于染料合成。在具体应用中：

分光光度测定亚硝酸盐，检定溴酸盐、溴化物、铬酸盐、臭氧、金、铜、重铬酸盐、铁、氧和铂。
测量活性氯、铬、铱、亚硝酸盐和钯。

生产方法

间苯二胺由硝基苯经混酸硝化成间、邻、对二硝基苯的混合物，再通过亚硫酸钠和液碱精制得间二硝基苯。随后用铁粉还原或加氢还原得到间苯二胺。主要原料消耗定额为：

硝基苯：1400 kg/t
硝酸：787 kg/t
浓硫酸（98%）：780 kg/t
铁粉：3083 kg/t

类别

有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：
- 大鼠口服LD50: 280 毫克/公斤
- 小鼠口服LD50: 67.7 毫克/公斤

危险特性

明火可燃
受热放出有毒苯胺类气体

储运特性

库房通风低温干燥
与食品原料分开储运

灭火剂

雾状水
二氧化碳
砂土

职业标准

时间加权平均容许浓度（TWA）: 0.1 毫克/立方米

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
苯胺	aniline	62-53-3	C₆H₇N	93.1283

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
苯胺	aniline	62-53-3	C₆H₇N	93.1283
对苯二胺	1,4-Diaminobenzene	106-50-3	C₆H₈N₂	108.143
苯-1,2,4-三基三胺	benzene-1,2,4-triamine	615-71-4	C₆H₉N₃	123.158
N-甲基间苯二胺	N-methyl-m-phenylenediamine	50617-73-7	C₇H₁₀N₂	122.17
——	H3BNH2C6H4-3-NH2BH3	15165-87-4	C₆H₁₄B₂N₂	135.813
N1,N3-二甲基苯-1,3-二胺	N,N'-dimethyl-1,3-phenylenediamine	14814-75-6	C₈H₁₂N₂	136.197

反应信息

作为反应物：

描述：

间苯二胺在硝酸、溶剂黄146 作用下，生成对硝基间苯二胺

参考文献：

名称：

Barbaglia, Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 1257

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

2-氯-5-硝基苯胺在 palladium 10% on activated carbon 、一水合肼作用下，以甲醇为溶剂，反应 0.25h，以96%的产率得到间苯二胺

参考文献：

名称：

Selective Reduction of Halogenated Nitroarenes with Hydrazine Hydrate in the Presence of Pd/C

摘要：

A large variety of halogenated nitroarenes have been selectively reduced with hydrazine hydrate in the presence of Pd/C to give the corresponding (halogenated) anilines in good yield.

DOI：

10.1055/s-0033-1339025
作为试剂：

描述：

a-无水葡萄糖酯、在间苯二胺作用下，反应 0.08h，生成

参考文献：

名称：

[EN] 18F LABELING OF PROTEINS USING SORTASES
[FR] MARQUAGE DE PROTÉINES AU 18F, FAISANT APPEL À DES SORTASES

摘要：

公开号：

WO2015073746A9

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间苯二胺 | 108-45-2

物质功能分类

分子结构分类